Reações Químicas

REAÇÕES ORGÂNICAS

INTRUDUÇÃO

SUBSTRATO é o composto orgânico principal que será transformado.

REAGENTES é todo composto, orgânico ou inorgânico, que será utilizado para transformar o substrato.

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• Tipos de cisão :

** Homolítica (homólise):

É toda quebra de ligações entre elementos iguais (eletronegatividade iguais). Normalmente substâncias apolares sofrem essa cisão e formam radicais livres .

A – A A + A

Obs: Em condições especiais (presença de catalisador) substâncias apolares sofrem cisão heterolitica.

Br2 (Br- Br+)

FeBr3

** Heterolítica (heterólise)

É toda quebra de ligações entre elementos diferentes (eletronegatividade diferente). Normalmente substâncias polares sofrem essa cisão e formam íons .

A – B A B A- B+

Obs: Em condições especiais (luz, calor ou peróxido) substâncias polares sofrem cisão homolítica.

HCl (H Cl)

UV

• Tipos de reagentes

** Eletrofílico (eletrófilo)

São reagentes amigos de elétrons (ácidos de Lewis):

-Cátions (Cl+ ; NO2+ ; SO3H+)

-Sem elétrons livres Cl – Al – Cl

Cl

-Carbocátions H3C+

** Nucleofílico (nucleófilo)

São os reagentes amigos de núcleos (bases de Lewis)

-Ânions (OH- ; OR- ; SR-) -Carboânios H5C6

-Com elétrons livres H – N – H

H

** Radical livre ou Radical

São formados através de uma homólise, onde cada parte da quebra permanece com seu elétron de origem.

REAÇÃO DE ADIÇÃO

As reações de adição são aquelas onde um átomo proveniente de uma substância orgânica ou inorgânica se adiciona à uma substância orgânica.

As reações de adição são aquelas onde um átomo proveniente de uma substância orgânica ou inorgânica se adiciona à uma substância orgânica (pois quebram uma ligação dupla ). Ocorre a quebra na ligação mais fraca (ligação π (PI)) e ocorre a formação de duas novas ligações (ligações δ(sigmas)).

É toda a reação onde há a formação de um único produto.

• Hidrogenação Catalítica (Sabatier-Senderens).

Esta reação de adição ocorre em alcenos e alcinos.

O gás hidrogênio é adicionado com a ajuda de um catalisador, que pode ser usado o metal níquel (Ni) ou platina (Pt).

O produto desta reação é um alcano. Então, uma das sínteses de alcanos é a hidrogenação catalítica.

Obs: precisa de calor.

• Halogenação

A halogenação é uma reação de adição onde adiciona-se halogênio (Cl2 e Br2) a um alceno ou alcadieno.

Em alceno:

Em alcadieno:

A halogenação forma como produto di-haletos vicinais, ou seja, dois halogênios vizinhos.

• Adição de HX (hidrohalogenação)

Esta reação é feita adicionando HX aos alcenos.

HX, onde X é o halogênio.

Exemplos: HCl, HBr

Em alguns casos, obtemos dois produtos. O “teoricamente” esperado deve seguir a Regra de Markovnikov.

** Regra de Markovnikov – “Nas reações de adição, o hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidrogenado da ligação dupla”.

Esta regra serve somente para o cloro. Para o bromo, serve a regra Antimarkovnikov, que é o inverso daMarkovnikov , porque é mais eletronegativo que o hidrogenio.

Exemplo de Markovnikov:

Exemplo de Antimarkovnikov:

• Adição de Água

Esta reação de adição também é chamada de hidratação de alceno. Ocorre de maneira semelhante com a reação de adição de HX.

É uma reação catalisada por ácido e também segue a regra de Markovnikov. O hidrogênio entra no carbono mais hidrogenado e a hidroxila no carbono menos hidrogenado.

Formam como produto, álcool primário e secundário.

Exemplo:

• Alcenos :

• Alcinos :

CH3 _ C= CH + H2O CH3 – C = C – H ou CH3 – C – CH3

OH H O

OBS : Há isomeria (tautomeria) entre o propen-2-ol (enol) e a propanona (cetona).

HC CH + H2O HC= CH ou H3C – C = O

H OH H

OBS: Há isomeria (tautomeria) entre o etenol (enol) e o etanal (aldeído).

• Ciclenos :

+ H2O

Metil-ciclopentano Metil-ciclopentanol

• Adição de compostos (derivados) de grignard (ORGANOMETÁLICOS)em aldeídos e cetonas seguido de hidrólise

OBS: ORGANOMETÁLICOS = (RMgX) X= HALETO ( halogênio qualquer) ; R = Radical orgânico.

• Aldeídos :

O- MgBr+ OH

CH3 – C = O + CH3MgBr CH3 – C – CH3 + H2O MgOHBr + CH3 – C – CH3

H H

Etanal Brometo de Brometo Propan-2-ol

metil magnésio monobásico (álcool

de magnésio secundário)

OBS: Com aldeído , ao final da reação forma-se um (nome do haleto) monobásico de magnésio e um álcool SECUNDÁRIO.

• Cetonas :

O O- MgCl+ OH

CH3 – C – CH3 + CH3MgCl CH3 – C – CH3 + H2O MgOHCl + CH3 – C – CH3

CH3 CH3

Propanona Cloreto de Cloreto 2-metilpropan-2-ol

(Acetona) metil magnésio monobásico

de magnésio

OBS: Com cetona , ao final da reação forma-se um (nome do haleto) monobásico de magnésio e um álcool TERCIÁRIO.

REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO

São as reações onde alguns átomos ou grupos de átomos são eliminados da molécula orgânica.

É o inverso das reações de adição.

Tem grande importância para a indústria química, na produção de polietileno que é a matéria-prima para a obtençao de plásticos.