OS FUNDAMENTOS EM QUÍMICA ORGÂNICA E FISICO-QUÍMICA

CENTRO UNIVERSITÁRIO SALESIANO

FARMÁCIA

FUNDAMENTOS EM QUÍMICA ORGÂNICA E FISICO-QUÍMICA

PRÁTICA 1

FORMAÇÃO DO CLORETO DE TERT-BUTILA

ALUNOS: Giulia Silva Gonçalves, Israel de Souza, Manuella Herler, Larissa Santana, Tainara Ribeiro

TURMA: FAM04

PROFESSOR: Eclair Venturini

VITÓRIA, 12 DE AGOSTO DE 2021

1. TÍTULO

Aula prática para a formação do Cloreto de Tert-Butila.

1.  INTRODUÇÃO

A síntese do cloreto de terc-butila é feita através da reação de substituição nucleofílica unimolecular. Esse tipo de reação ocorre em duas etapas. Na primeira ocorre a hidrólise do haleto e formação do carbocátion. Na segunda ocorre o ataque do nucleófilo, espécie com elétrons disponíveis, ao carbocátion.

Esse mecanismo ocorre principalmente em haletos terciários, ocorrendo formação de um carbocátion mais estável, devido ao efeito indutivo doador de elétrons dos grupos alquilas a ele ligados. A velocidade da reação depende da primeira etapa da reação, etapa lenta, portanto apenas da concentração do substrato.

1.  MATERIAIS E MÉTODOS

• Funil de separação
• Álcool t-Butílico
• Ácido Clorídrico
• Bicarbonato de Sódio
• Água destilada
• Béquer
• Cloreto de Cálcio Anidro
• Bastão de Vidro
• Proveta
• Funil
• Papel de Filtro

1. De começo é necessário que se misture 15mL de álcool t-butilico e 35mL de ácido clorídrico, no funil de separação. Logo após sem tampá-lo, agite toda a mistura no funil de separação, durante um minuto.
2. Tampar o funil e invertê-lo para poder misturar mais, alternando entre agitar a mistura e abrir a torneira para liberar a pressão dentro do frasco, seguindo assim por dois a três minutos.
3. Deixe o funil em repouso até que haja a separação das fases.
4. Coloque o funil de separação no suporte universal, para separar as fases em um Béquer. Observar a separação e abrir a torneira até que o líquido que esteja debaixo saia totalmente, restando apenas a fase orgânica, que no caso seria a parte de cima da linha de separação.

A próxima operação deve seguir de maneira mais rápida possível, pois o cloreto de t-butila e instável em água e bicarbonato de sódio.

1. Lave a fase que está no funil de separação com 25mL de água, espere que separe novamente as fases e descarte a fase aquosa.
2. Logo após, lave a fase orgânica com 25mL de bicarbonato de sódio a 5%.
3. Deixe o funil sem tampa e agite-o até que se misture todo o conteúdo; tampe o mesmo e inverta o funil de separação cuidadosamente, abrindo a torneira e fechando-a eventualmente para que saia a pressão.
4. Agite durante um minuto, ininterrupto.
5. Espere com que a fase se separe e retire a fase do bicarbonato, abrindo a torneira com um Béquer por baixo.
6. Novamente lave a fase orgânica com 25mL de água, retirando depois de separada, a fase aquosa.
7. Transfira o conteúdo do funil de separação (fase orgânica), para um Béquer seco, e adicione aos poucos o cloreto de cálcio anidro.
8. Observando se o fundo irá formar um pó, assim que formar, misture-o. E aguarde dez minutos, depois de passado esses dez minutos, coloque o funil com o papel de funil no suporte universal.
9. Pegue o béquer seco, e pese-o sem nada.
10. Misture o líquido da fase orgânica, que contém também o cloreto de cálcio anidro, coloque um béquer seco debaixo do funil e entorne cuidadosamente no funil com o papel, sendo possível de observar que se mantém o pó sólido no papel e pingando gotas da fase orgânica no béquer.
11. Pegue o béquer, pese-o com a fase orgânica dentro e calcule o rendimento.

1.  RESULTADOS E DISCUSSÕES

A obtenção do Cloreto de t-Butil se dá a partir da reação de álcool t-butílico e ácido clorídrico. Se trata de uma conversão de um álcool em um haleto de alquila a partir da reação com um ácido halogênio, descrita pela reação abaixo:

(H3C)3COH + HCl ---> (H3C)3COH + H2O

A reação se trata de uma substituição nucleofílica unimolecular (SN1), que acontece em 3 etapas.

 A primeira etapa é uma reação ácido base. Os elétrons livres do átomo de Oxigênio presentes na molécula álcool t-butílico irão se ligar ao hidrogênio da moléculas de ácido clorídrico, gerando então uma quebra eletrolítica entre a ligação H-Cl, o Cl-  forma um nucleófilo

Na segunda etapa, há uma quebra na ligação C-O e  ocorre a formação do carbocátion e a liberação de uma molécula de água. O carbocátion formado, trata-se de um carbocátion terciário, o mais estável, sendo assim, essa segunda etapa é crucial para determinar a velocidade da reação.

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