RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA SÍNTESE E PUREZA DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

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FACULDADE DE TECNOLOGIA DE TERESINA-CET

BACHARELADO EM FARMÁCIA

DOCENTE:KEYLLA DA CONCEIÇÃO

DISCIPLINA: QUÍMICA FARMACÊUTICA

RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA

SÍNTESE E PUREZA DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Ana Maria Couto Sousa

TERESINA-PI

2022[pic 2]

ANA MARIA COUTO SOUSA

RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA

SÍNTESE E PUREZA DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Relatório apresentado à disciplina de Química Farmacêutica pelo curso de Bacharelado em Farmácia da Faculdade de Tecnologia de Teresina-CET, ministrada pela Prof.ª. keylla da Conceição Machado.

TERESINA-PI

2022[pic 3]

SUMÁRIO

1 INTRODUÇÃO        04

1.1Síntese do ácido acetilsalicílico         04

1.2 Purificação dos compostos        05

2 PARTE EXPERIMENTAL        07

2.1 Materiais...................................................................................................................07

2.2 Procedimento        07

3 RESULTADOS E DISCUSSÃO ...................................................................................08

4 CONCLUSÃO        09

REFERÊNCIAS        10

APÊNDICES        11

1 INTRODUÇÃO

O ácido acetilsalicílico é uma droga relativamente simples com poderosos efeitos analgésicos, antipiréticos e anti-inflamatórios no corpo humano. Também é usado para prevenir problemas cardiovasculares devido aos seus efeitos vasodilatadores. Mesmo em um mercado altamente competitivo, onde as inovações tecnológicas aparecem todos os dias, a aspirina continua sendo a líder absoluta no setor, com vendas aumentando a cada ano. Esta droga é sem dúvida digna do título da revista americana Newsweek: “A Droga Maravilha” (MENDES; PERUCH; FRITZEN, 2012).

Sobre seu mecanismo de ação, a aspirina interfere na síntese de prostaglandinas (hormônios responsáveis ​​pela dor e inflamação) inibindo a ciclooxigenase. O efeito antipirético é causado pela inibição da síntese de prostaglandinas no hipotálamo. A aspirina também aumenta a dilatação dos vasos sanguíneos e a sudorese. A inibição da ciclooxigenase também resulta na redução da agregação plaquetária no sangue, prolongando o tempo de sangramento (MANO; SEABRA, 1987).

A síntese da aspirina pode ser alcançada pela acetilação do ácido salicílico, que é um composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico). Os tratamentos químicos são geralmente classificados de acordo com o tipo de ligação carbono-oxigênio-carbono formada, destacando-se as ligações éter, éster e acetal. Dentre as diversas possibilidades de esterificação, a acetilação apresenta grandes vantagens em termos de custo e eficiência e tem sido amplamente utilizada na síntese de diversos compostos orgânicos (SOLOMONS, 1999; MENDES; PERUCH; FRITZEN, 2012).

1. Síntese do ácido acetilsalicílico

A reação de acetilação do ácido salicílico ocorre através do ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação. É importante notar a utilização de ácido sulfúrico como um catalisador desta reação de esterificação, tornando-a mais rápida e prática do ponto de vista comercial (MENDES; PERUCH; FRITZEN, 2012).

A principal impureza no produto final é o próprio ácido salicílico, que pode estar presente devido à acetilação incompleta ou hidrólise do produto durante o isolamento. Este material pode ser removido em várias etapas de purificação e recristalização do produto. O ácido acetilsalicílico é solúvel em etanol e água quente, mas insolúvel em água fria. O ácido acetilsalicílico pode ser purificado eficientemente por técnicas de recristalização devido a diferenças de solubilidade no mesmo solvente ou mistura de solventes.

Figura 1. Síntese da aspirina através da reação de acetilação do ácido salicílico.

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Fonte: William Mira (2022).

1. Purificação dos compostos

A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente realizada por cristalização a partir de um solvente ou mistura de solventes adequados (os pares de solventes devem ser completamente miscíveis; por exemplo: metanol e água, etanol e clorofórmio, clorofórmio e hexano). No entanto, deve-se levar em consideração que a cristalização direta do produto bruto da reação nem sempre é desejável, pois certas impurezas podem diminuir a taxa de recristalização e, em alguns casos, até mesmo impedir a formação de cristais. Além disso, podem ocorrer perdas materiais consideráveis. Portanto, outros métodos de purificação podem ser convenientemente empregados.

A purificação de sólidos por cristalização baseia-se em diferenças de suas solubilidades em um dado solvente ou misturas de solventes. Em sua forma mais simples, o processo de cristalização consiste em: (i) dissolução da substância impura em algum solvente apropriado no ponto ou próximo ao ponto de ebulição, (ii) filtração da solução quente para 6 separar partículas de material insolúvel, (iii) deixar a solução quente esfriar, produzindo assim a cristalização da substância dissolvida, e (iv) separação dos cristais da solução. Após a secagem, testa-se a pureza do sólido resultante (geralmente por uma determinação do ponto de fusão) e, se não estiver puro, recristaliza-se novamente com um novo solvente. O processo é repetido, até que seja obtido o composto puro (MENDES; PERUCH; FRITZEN, 2012, p. 5).