PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: ORGÂNICA

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

5. Caracterização de ésteres

5A. Teste do ácido hidroxâmico

Atenção!

Antes de iniciar o teste é necessário determinar se a substância desconhecida possui caráter enólico em meio ácido ou caráter fenólico, que dará um resultado positivo no teste de cloreto férrico. Dessa forma, é preciso que seja feito um teste preliminar.

TESTE PRELIMIMAR

Dissolva 10mg (aproximadamente uma ponta de espátula) da substância a ser analisada em 1ml de etanol, adicione 1ml de ácido clorídrico 1M e 1 gota de cloreto férrico 5% e observe o aparecimento de uma coloração diferente da coloração da solução de cloreto férrico. Se isto acontecer, o teste para a função éster não poderá ser realizado.

Conforme o resultado do teste preliminar, prepare o(s) tubo(s) de ensaio necessários (1 e 2) de acordo com a tabela abaixo.

Tubos	Amostras	Quantidade da Amostra (10mg)	Solução de cloridrato de hidroxilamina 0,5M	Hidróxido de sódio (NaOH) 6N
1	G	Uma ponta de espátula	10 gotas	4 gotas
2	H	Uma ponta de espátula	10gotas	4 gotas

Aqueça brandamente o (s) tubo(s) por 1 minuto e deixe esfriar. A seguir, adicione 2ml de solução de ácido clorídrico 1M ao(s0 tubo(s0. Caso a mistura apresente-se turva, acrescente 2ml de etanol.

Finalmente, adicione uma gota da solução cloreto férrico, observe e anote o resultado. A formação de um complexo de coloração violácio confirma a presença do grupo funcional éster.

Resultados e discussões

Teste preliminar

No teste preliminar a amostra G obteve uma coloração diferente da coloração da solução do cloreto férrico, devido a alta percentagem de enol, dessa maneira só fizemos a outra etapa com a amostra H.

Logo depois do teste preliminar, passamos para o teste com a hidroxilamina onde na amostra H deu positivo, apresentando uma cor vermelho-arroxeada indicando a presença do grupo funcional éster.

Ao aquecer a hidroxilamina os ésteres são convertidos em ácido hidroxâmico, conforme mostrado na reação a seguir:

Os ácidos hidroxâmicos formam complexos estáveis com o íon férrico, e por esse motivo também é observada a cor violácea, a reação ocorre da seguinte maneira:

6. CARACTERIZAÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS

6A. Teste da 2,4-dinitrofenil-hidrazina

Prepare três tubos de ensaio (1,2 e 3) de acordo com a tabela abaixo:

Tubos	Amostras	Quantidade da Amostra	Solução de 2,4-dinitrofenilhidrazina
1	I	5 gotas	5 gotas
2	J	5 gotas	5 gotas
3	L	5 gotas	5 gotas

A formação de um precipitado amarel0 ou vermelho indica teste positivo para aldeídos e cetonas.

6B. Teste de Tollens

Prepare 3 tubos de ensaio (1,2 e 3) de acordo com a tabela abaixo:

Tubos	Amostras	Quantidade da Amostra	Reagente de Tollens
1	I	5 gotas	10 gotas
2	J	5 gotas	10 gotas
3	L	5 gotas	10 gotas

A formação de um espelho de prata constitui um teste positivo.

Depois de realizado o teste, lavar o tubo com água e após com ácido nítrico diluído. O fulminato de prata, que é muito explosivo quando seco, pode estar presente no resíduo e dessa maneira será eliminado.

6C. Teste do Iodofórmio

Prepare 3 tubos de ensaio (1,2 e 3) de acordo com a tabela abaixo e anote os resultados.

Tubos	Amostras	Quantidade das Amostras	H2O	Solução de KI 6%	Solução alcalina de NaOCl
1	I	2 gotas	1ml	1ml	1 ml
2	J	2 gotas	1ml	1ml	1 ml
3	L	2 gotas	1 ml	1ml	1 ml

Obs.: A adição de 1ml da solução alcalina de hipoclorito de sódio (NaOCl) deve ser feita lentamente e com agitação.

No caso de teste positivo, a cor marrom desaparece e surge um precipitado amarelo.

Resultados e discussões

6A. Teste da 2,4-dinitrofenil-hidrazina