Pesquisa de Antraquinonas

UNIVERSIDADE ESTADUAL DE GOIÁS

CAMPUS ITUMBIARA

CURSO FARMÁCIA

BRUNO RODRIGUES DALMONICA

LARA BIANCA RODRIGUES

MARIANA SANTOS OLIVEIRA

NATÁLIA MARIA DE OLIVEIRA SANTOS

VICTOR HUGO CAMARGO

Relatório de aula prática: Pesquisa de antraquinonas  

Itumbiara- GO, 24 de Outubro de 2017

BRUNO RODRIGUES DALMONICA[pic 1]

LARA BIANCA RODRIGUES

MARIANA SANTOS OLIVEIRA

NATÁLIA MARIA DE OLIVEIRA SANTOS

VICTOR HUGO CAMARGO

Relatório de aula prática: Pesquisa de antraquinonas  

[pic 2]

Itumbiara- GO, 24 de Outubro de 2017

INTRODUÇÃO [pic 3]

Antraquinonas são substancias fenólicas derivadas da dicetona do antraceno, seus derivados geralmente possuem cor alaranjada, são solúveis e agua quente ou álcool diluído e quando referente a fármacos podem estar presentes na forma livre ou de glicosídeos. Sua principal propriedade terapêutica e atuar como laxativo, sendo assim ele irrita o intestino grosso o que faz o aumento da motilidade e a diminuição da reabsorção de água.

Existem formas de pesquisar a presença de antraquinonas em determinadas drogas vegetais e a mais conhecida é a reação de Borntrager direta ou reação de Bornträger com prévia hidrólise ácida onde após o desenvolvimento do procedimento o objetivo e a obtenção de uma reação positiva para antraquinonas apresentando coloração rosa ou avermelhada na fase aquosa.

Para a reação de Borntrager pode ser utilizada a droga vegetal conhecida como cáscara-sagrada indicada em diversos tratamentos como por exemplo: constipação intestinal e na prisão de ventre, e também como diurético, emenagoga, estimulante, estomacal, febrífugo, laxante, tônico, purgativa, colagogo. Utilizamos a casca do caule para a pesquisa de antraquinonas.

Já na reação de Bornträger com prévia hidrólise ácida foi utilizada uma droga vegetal chamada Sene que possui as mesmas finalidades laxativas da cascara sagrada, sua ação e bastante potente porém tem início 10 horas após o consumo, quando usado por mais de 7 dias seguidos promove diarreia intensa e perda de eletrólitos e de minerais, como o potássio. 

PARTE EXPERIMENTAL

 Materiais e reagentes

1. Reação de Borntrager direta:

• Cascas, ramos e caules de cáscara-sagrada
• Papel
• Balança
• Tubo de ensaio
• Funil
• Gral
• Solução de hidróxido de amônio
• Pipeta

1. Reação de Borntrager com prévia hidrólise ácida:

• Folhas e flores de sene
• Papel
• Balança
• Tubo de ensaio
• Gral
• Pipeta
• Solução de álcool a 25%
• Bico de Bunsen
• Funil
• Algodão
• Solução de ácido sulfúrico a 5%
• Solução de éter etílico
• Solução de hidróxido de amônio
• Água destilada
• Bastão de vidroo

[pic 4]

Procedimentos experimentais

1. Reação de Borntrager direta:

Pesou-se cerca de 2,0g de cáscara-sagrada no papel e na balança. Macerou- se no gral para reduzir o tamanho da droga. Com a ajuda do funil transferiu-se para o tubo de ensaio. Mediu-se 5mL de solução de hidróxido de amônio na pipeta e adicionou-se no tubo de ensaio com a droga.

1. Reação de Borntrager com prévia hidrólise ácida:

Pesou-se 1,0g de sene no papel e na balança. Macerou-se no gral para reduzir o tamanho da droga. Com a ajuda da pipeta mediu-se 8,0 mL de solução de álcool a 25% e adicionou-se no tubo de ensaio com a droga. Ferveu-se o tubo de ensaio com a droga por 1 minuto no bico de Bunsen. Deixou-se em repouso por alguns minutos. Filtrou-se no funil com algodão. Transferiu-se o filtrado para outro tubo de ensaio contendo 4 mL de solução de ácido sulfúrico a 5% e aqueceu novamente no bico de Bunsen. Esperou-se resfriar o tubo com a droga. Com a ajuda da pipeta mediu-se 5 ml de solução de éter etílico e adicionou-se no tubo de ensaio com a droga. Adicionou-se aproximadamente 1 a 2 gotas de água destilada. Extraiu-se cuidadosamente por cerca de 3 minutos. Decantou-se a camada orgânica para um tubo de ensaio. Com a ajuda da pipeta mediu 5 mL de solução de hidróxido de amônio e adicionou-se no tubo de ensaio com a droga, agitou- se fortemente e deixou-se em repouso.

 RESULTADOS E DISCUSSÃO[pic 5]

Reação de Bornträger direta

A solubilidade de uma substância orgânica está diretamente relacionada com a estrutura molecular, especialmente com a polaridade das ligações e da espécie química como um todo (momento de dipolo). Geralmente, os compostos apolares ou fracamente polares são solúveis em solventes apolares ou de baixa polaridade, enquanto que compostos de alta polaridade são solúveis em solventes também polares, o que está de acordo com a regra empírica de grande utilidade: "polar dissolve polar, apolar dissolve apolar" ou "o semelhante dissolve o semelhante". A solubilidade depende, portanto, das forças de atração intermoleculares as Van der Waals. (MARTINS; LOPES; ANDRADE, 2013). Assim, ao realizarmos a prática, adicionamos o hidróxido de amônio à droga vegetal afim de extrair as antraquinonas livres, uma vez que elas são solúveis em solventes apolares. Em alguns casos, a solubilidade de compostos orgânicos pode estar relacionada com a ocorrência de uma reação química. Assim, essa propriedade pode ser dividida em duas categorias: a solubilidade em que uma reação química é a força determinante (por exemplo, na reação ácido-base) e a solubilidade na qual estão envolvidas somente as forças intermoleculares. (MARTINS; LOPES; ANDRADE, 2013). A partir da reação química foi possível comprovar a presença das antraquinomas livres na droga vegetal, onde ao acionarmos 5 ml de hidróxido de amônio houve uma mudança na coloração, a solução ficou vermelhada, sendo a reação positiva, ou seja, a presença de antraquinomas livres. As substâncias aglicônicas e os respectivos heterosídeos comportam-se no ensaio de Borntraeger de maneira diferente em solução e em presença de reagente alcalino, como revelam as cores das soluções obtidas. A cor vermelha observada na reação de Borntraeger deve-se à ionização das hidroxilas fenólicas, o que produz uma maior ressonância molecular. Os máximos de absorção deslocam-se no sentido dos maiores comprimentos de onda (cerca de 520 nm) e as soluções alcalinas mostram-se coradas de vermelho. (O.V. et al., 2003).  Vale ressaltar que não há presença de açúcar na cáscara-sagrada, assim podemos afirmar que ela exerce seu efeito farmacológico, onde A Cáscara-Sagrada é um dos tipos de fitoterápicos mais dispensados como laxante e como coadjuvante para emagrecimento em farmácias de todo o Brasil. Sua principal atividade está em corrigir a obstipação intestinal através do efeito direto nos enterócitos. (SILVA et al., 2014)[pic 6]