ISOMERIA

Isomeria

Definição

Isomeria é o fenômeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma fórmula molecular (F.M.) e fórmulas estruturais diferentes.

Os compostos com estas características são chamados de isômeros (iso = igual; meros = partes).

Vamos estudar dois casos de isomeria: a isomeria plana e a isomeria espacial.

Isomeria Plana

Isômeros planos são os que diferem pelas fórmulas estruturais planas.

Existem vários tipos de isômeros planos:

Isomeria de Cadeia

São isômeros pertencentes a uma mesma função química com cadeias carbônicas diferentes.

- Cadeia normal X cadeia ramificada

Exemplo: F.M. C4H10 – n-butano e metilpropano.

- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada saturada

Exemplo: F.M. C3H6 – propeno e ciclo propano.

- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada insaturada

Exemplo: F.M. C3H4 – propino e propadieno e ciclopropeno.

- Cadeia homogênea X cadeia heterogênea

Exemplo: F.M. C2H7N – etilamina e dimetilamina.

Isomeria de Posição

São isômeros de mesma função química, de mesma cadeia carbônica e que diferem pela posição de um grupo funcional, radical ou insaturação.

- Diferente posição de um radical

Exemplo: F.M. C6H14 – 2-metilpentano e 3-metilpentano.

- Diferente posição de um grupo funcional

Exemplo: F.M. C3H8O – 1-propanol e 2-propanol.

- Diferente posição de uma insaturação

Exemplo: F.M. C4H8 – 1-buteno e 2-buteno.

Isomeria de Função

Os isômeros de função pertencem a funções diferentes.

Os três casos de isomeria funcional são:

- Álcool e Éter → CnH2n+2O

- Aldeído e Cetona → CnH2nO

- Ácido e Éster → CnH2nO2

Exemplos:

- F.M. C2H6O – etanol e metoximetano;

- F.M. C3H6O – propanal e propanona;

- F.M. C3H6O2 ácido propanóico e etanoato de metila.

Isomeria de Compensação ou Metameria

São isômeros de mesma função química, com cadeias heterogêneas, que diferem pela localização do heteroátomo nas cadeias.

Exemplos:

- F.M. C4H10O – metoxipropano e etoxietano;

- F.M. C4H11N – metil-propilamina e dietilamina.

Tautomeria ou Isomeria Dinâmica

É um caso particular de isomeria funcional, pois os isômeros pertencem a funções químicas diferentes, com a característica de um deles ser mais estável que o outro.

Os isômeros coexistem em solução aquosa, mediante equilíbrio dinâmico no qual um isômero se transforma em outro pela transposição intramolecular simultânea de um átomo de hidrogênio e uma dupla ligação.

Exemplos:

Isomeria Espacial

Neste caso, os isômeros têm a mesma fórmula molecular e fórmula espacial diferente. Existem dois casos de isomeria espacial:Geométrica ou Cis – Trans e Óptica.

Isomeria Geométrica

Um composto apresenta isomeria geométrica ou cis-trans quando:

a) tiver dupla ligação carbobo-carbono, e

b) tiver ligantes diferentes a cada carbono da dupla ligação.

Os isômeros cis e trans diferem pela fórmula espacial. No isômero cis, os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano da dupla ligação. No isômero trans, os ligantes iguais ficam em lados opostos ao palno da dupla.

Exemplo:

Condições para ocorrer isomeria geométrica em compostos de cadeia fechada (Bayeriana)

Em pelo menos dois átomos de carbono do ciclo, devemos encontrar dois ligantes diferentes entre si.

Exemplo:

Propriedades físicas e químicas dos isômeros geométricos

Os isômeros cis-trans apresentam propriedades físicas diferentes.

As propriedades químicas dos isômeros cis-trans são iguais.

Isomeria Óptica

É um caso de isomeria espacial cujos isômeros apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada.

Condições:

I- carbono assimétrico (C*)

II- assimetria molecular (S)

Carbono Assimétrico (C*) ou Quiral

Um carbono assimétrico é o carbono que possui as quatro valências ou os quatro radicais diferentes.

Exemplo:

Luz Natural

Apresenta ondas eletromagnéticas em infinitos planos de vibração.

Luz Polarizada

É a luz que apresenta ondas eletromagnéticas vibrando num único plano.

Substâncias Opticamente Ativas (SOA)

São as substâncias que desviam o plano de vibração da luz polarizada.

Substâncias Opticamente Inativas (SOI)

São as que não desviam