Isomeria - Introdução e Aplicações

INTRODUÇÃO

O carbono é um elemento com capacidade de realizar quatro ligações, ou seja, tetravalente, podendo unir entre si e com outros elementos formando estruturas longas conhecidas como cadeias carbônicas características dos compostos orgânicos. Está presente em milhares de componentes, inclusive os inorgânicos. Sua importância é total, pois todos animais e plantas são constituídos pelos compostos orgânicos complexos em quer o Carbono é combinado com o Hidrogênio, Oxigênio e outros infinitos elementos. As aplicações do carbono são infinitas, devido as suas características. É utilizado como pedras preciosas na siderurgia, como combustível, datação na arqueologia ou geologia e a maior fonte de energia de toda a vida animal vem da oxidação dos compostos carbônicos e do carbono, a vida é extremamente questionável sem a presença do Cartono. A partir de estudos realizados com soluções aquosas de dois cristais, Louis Pasteur descobriu que os compostos desviavam a luz polarizada em direções diferentes, assim então foi verificado que eram opticamente ativas, possuindo a mesma fórmula molecular mas apresentando diferenças na forma em que se ligam os átomos, sendo assim, Isômeros.  A mistura das duas soluções em iguais quantidades se mostrou opticamente inativa. A partir de outras análises realizadas pelos químicos, Jacobus Hendricus e Jules Achille Le Bel os compostos opticamente ativos devem possuir um carbono quiral em suas estruturas pois este é ligado a quatro átomos diferentes sendo assim assimétrico mas o termo é utilizado para a molécula como um todo, a molécula é assimétrica e/ou quiral. A Isomeria então é quando dois ou mais compostos orgânicos possuem as mesmas propriedades físicas, mesma formula molecular, ponto de fusão e ebulição iguais, índice de refração e densidade apenas diferindo na forma como interagem com a luz polarizada. A isomeria pode ser verificada no plano chamada também de constitucional e no espaço, chamada de estereoisomeria. A Isomeria plana pode ser de Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria. A Estereoisomeria pode ser Geométrica, conhecida também como isomeria Cis- Trans, e Óptica.
  Uma das contribuições destes estudos foi o caso da talidomida que na década de 50 era utilizada na Alemanha e Inglaterra como sedativo hipnótico utilizado para o tratamento do enjoo em mulheres grávidas. A utilização se provou desastrosa pois causava má formação nos recém-nascidos e pesquisas mostraram o efeito sedativo do isômero R e o efeito teratogênico (que causava o encurtamento dos membros inferiores nos recém-nascidos) do isômero S. A indústria conseguiu produzir os enantiômeros R e S na forma pura, porém foi demonstrado que o composto sofre alteração no organismo e pode tanto ir em direção de um quanto de outro isômero.

ISOMERIA

Isômeros são substâncias diferentes, mas que possuem a mesma fórmula molecular. Os isômeros planos além de possuírem a mesma fórmula molecular, difere na ordem em que os seus átomos estão ligados. Podem ser de função por possuírem funções diferentes:

Isômeros de Função:

C2H6O Porém funções diferentes.

[pic 1]

[pic 2]

Por possuírem funções diferentes, mesma fórmula molecular e estar em equilíbrio químico dinâmico, ou seja, as substâncias transformando-se uma na outra continuamente, temos Tautomeria nos 2 exemplos.

[pic 3]

Exemplo 1[pic 4]

[pic 5][pic 6]

Exemplo 2

Isômeros de Cadeia: são aqueles em que se têm a mesma função orgânica, porém as cadeias carbônicas são diferentes.

[pic 7]

As duas substâncias são Hidrocarbonetos, porém possuem cadeias diferentes, a primeira é aberta e a segunda, uma cadeia fechada.

[pic 8][pic 9]

Isômeros de Posição, possuem a mesma função orgânica e mesmo tipo de cadeia carbônica mas diferem com relação a posição do grupo funcional ou ramificação. Podemos observar neste exemplo dois Hidrocarbonetos onde somente a posição da Insaturação muda.[pic 10]

Já neste próximo exemplo de isômero de posição observamos que o grupo funcional Hidroxila (OH) é que muda de posição.[pic 11]

Outro exemplo de Isomeria Plana é a Metameria ou Isomeria de compensação onde os isômeros diferem quanto a posição do eteroátomo.  Na primeira molécula temos o Nitrogênio em duas posições diferentes da mesma forma se comporta o átomo de Oxigênio na segunda molécula.

[pic 12]

Todos os exemplos até aqui foram de isômeros planos e diferem apenas pelas fórmulas estruturais planas. A Isomeria ótica é um tipo de isomeria espacial que ocorre em moléculas assimétricas. Diferem apenas pela posição dos átomos no espaço. Isômeros que são imagens especulares um do outro, porém as duas moléculas não são sobreponíveis, são chamadas de Enantiômeros, molécula assimétrica. Os enantiômeros só ocorrem com os compostos cuja as moléculas são Quirais.