Isomeria

ISOMERIA

Tipos de Isomeria

25/08/2013

Este é um trabalho para explicar todos os tipos de Isomeria (conteúdo aplicado no 3º Bimestre).

 

Introdução

A isomeria é um fenômeno em que dois ou mais compostos orgânicos diferentes possuem a mesma fórmula molecular, mas se diferenciam por algum aspecto em sua fórmula estrutural. Existem dois tipos básicos de isomeria: plana (ou constitucional) e espacial (ou estereoisomeria).

Os dois tipos de isomeria, por sua vez, subdividem-se em isomerias mais específicas. Veja cada uma delas:

Isomeria plana ou constitucional: é aquela em que a diferença se encontra na estrutura plana dos compostos.

A isomeria plana é classificada em - Isomeria de função ou funcional: A diferença entre os isômeros está no grupo funcional.

Exemplo: Fórmula molecular C3H6O

Propanona Propanal

O

║

H3C — C — CH3 H3C —CH2 — C — OH

Veja que a propanona é do grupo das cetonas e o propanal é do grupo dos aldeídos.

Isomeria de posição: Os isômeros pertencem à mesma função, mas o grupo funcional, uma ramificação ou uma insaturação, encontra-se em posições diferentes na cadeia;

Exemplo: Os compostos abaixo possuem a fórmula molecular igual a C3H8O e ambos são álcoois, mas a hidroxila está localizada em carbonos diferentes:

Propan-1-ol Propan-2-ol

OH OH

│ │

H3C — CH2 — CH2 H3C —CH — CH3

Isomeria de cadeia ou esqueletal: A diferença entre os isômeros está no tipo de cadeia. Por exemplo, um isômero é de cadeia aberta e o outro de cadeia fechada, ou um é de cadeia normal e o outro de cadeia ramificada, ou então, um tem cadeia homogênea e o outro possui cadeia heterogênea. Exemplo: Fórmula molecular C4H10

Metilpropano Butano

CH3

│

H3C — CH — CH3 H3C —CH2 — CH2 — CH3

Cadeia ramificada Cadeia normal

Isomeria de compensação ou metameria: Os heteroátomos (átomo diferente entre carbonos) se situam em posições diferentes;

Exemplo: A fórmula molecular de ambos os compostos abaixo é C3H6O2, sendo que a diferença é que no primeiro caso o oxigênio está entre os carbonos 1 e 2 e no segundo caso, ele está entre os carbonos 2 e 3:

Metanoato de etila Etanoato de metila

O O

║ ║

H— C H3C — C

│ │

O — CH2 — CH3 O — CH2 — CH3

Isomeria Dinâmica ou Tautomeria: É um tipo especial de isomeria de função, em que os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. Os dois principais tipos de tautomeria são entre uma cetona e um enol (equilíbrio cetoenólico) e entre um aldeído e um enol (equilíbrio aldoenólico).

Exemplo: Fórmula molecular C3H6O

Propanona Prop-1-em-2-ol

O OH

║ │

H3C — C —CH3 ↔ H2C ═C —CH3

cetona enol

Isomeria espacial ou esteroisomeria: é aquela em que a diferença se encontra nas ligações entre os átomos que estão orientados de modo diferente no espaço.

Somente com a análise da estrutura espacial da molécula é que é possível determinar a isomeria, pois os estereoisômeros pertencem ao mesmo grupo funcional e à mesma cadeia, além das insaturações, ramificações, grupos funcionais, heteroátomos e substituintes estarem na mesma posição.

Existem dois tipos de isomerias espaciais:

Isomeria geométrica ou cis-trans: Esse tipo de isomeria ocorre em compostos de cadeia aberta com pelo menos uma dupla ligação entre carbonos, que apresentam ligantes diferentes, ou em compostos cíclicos que devem apresentar ligantes diferentes em pelo menos dois carbonos.

Se os ligantes iguais (ou os ligantes com maiores números atômicos) dos carbonos da dupla estiverem do mesmo lado do plano, temos o isômero cis. Mas se eles estiverem em planos opostos, o isômero serátrans.

Exemplo: Os dois compostos abaixo possuem a fórmula molecular C2H2Cl2. No primeiro caso, os ligantes iguais estão do mesmo lado (cis), já no segundo caso, eles estão em lados opostos (trans):

H3C CH3 H CH3

│ │ │ │

C ═ C C ═ C

│ │ │ │

H H H3C H

Cis-buteno Trans-buteno

Isomeria óptica: Ocorre quando os isômeros conseguem desviar um feixe de luz polarizada. Se desviar o feixe de luz polarizada para a esquerda, é um isômero levogiro, mas se desviar para a direita é denominado dextrogiro.

Exemplo:

Moléculas assimétricas como as mostradas acima, que são a imagem especular uma da outra e que não são sobreponíveis, são chamadas de enantiômeros.

Conclusão

Um resumo de isomeria

Bibliografia

http://www.brasilescola.com/quimica/tipos-isomeria.htm

http://www.alunosonline.com.br/quimica/tipos-isomeria.html

http://www.brasilescola.com/quimica/isomeria-posicao.htm

http://www.infoescola.com/quimica/isomeria/