Isomeria

Capítulo 4 ISOMERIA

Isomeria espacial ou estereoisomeria é o caso de isomeria no qual os compostos isômeros não diferem entre si pelas suas fórmulas estruturais planas mas sim pelas suas fórmulas estruturais espaciais (fórmulas de Le Bel e Vant’Hoff). Para explicar a isomeria espacial surgiu a concepção da configuração tetraédrica do átomo de carbono.

Isomeria de cadeia é o caso de isomeria plana na qual os compostos isômeros pertencem à mesma função química mas apresentam cadeias carbônicas diferentes. No caso de compostos cíclicos a isomeria de cadeia pode ser chamada isomeria de núcleo.

A isomeria de cadeia aparece em todas as funções químicas. Exemplos:

H3C H

CH3

H3CCCC O butanal: C4H8Ometil propanal: C4H8O

H3CC C O

CH3

CH3

CH3 ácido pentanóico

ciclobutano: C4H8metil ciclopropano: C4H8 Nestes exemplos temos isômeros de núcleo.

Isomeria de posição é o caso de isomeria plana na qual os isômeros pertencem à mesma função química, apresentam a mesma cadeia carbônica, mas diferem entre si pela posição de um grupo funcional ou uma insaturação na cadeia carbônica. Exemplos:

H3CCCC OH H

CH3

CCOH CH3

3-metil 1-butanol

1-2-di-hidroxi benzeno ou (piro) catecol

1-3-di-hidroxi benzeno ou resorcinol

1-4-di-hidroxi benzeno ou

hidroquinona

1-buteno C4H82-buteno C4H8

Isomeria de função ou química é o caso de isomeria plana na qual os isômeros pertencem à funções químicas diferentes. Os principais casos de isomeria funcional são: a) Álcool e éter. Exemplo:

H3CC OH b) Álcool aromático, fenol e éter. Exemplo:

OC H3 OH CH3

CO H H2 c) Aldeído e cetona. Exemplo:

H3CCC O

O Propanal: C3H6OPropanona: C3H6O d) Ácido carboxílico e éster. Exemplo:

H3C O

CH3

H3CCC O

Isomeria de compensação ou metameria é o caso de isomeria plana na qual os isômeros apresentam cadeia carbônica heterogênea e diferem entre si pela grandeza dos radicais ligados ao hetero-átomo.