A Síntese Cicloexanona

Introdução

Síntese do Cloreto de terc-butila

O Cloreto de terc-butila possui fórmula C4H9Cl e é usando na química orgânica como um grupo alquilante, transferindo o terc-butil a outras moléculas. Essa característica é útil para reações de substituição nucleofílica em que o cloro é um grupo de saída, entrando outro necleófilo em seu lugar, ou mesmo casos de substituição eletrofílica aromática, em que o grupo terc-butil é transferido a um anel aromático. Dessa forma, tal composto é produzido, em geral, como precursor de outros compostos orgânicos.

O método mais simples e que geralmente é utilizado na preparação de halogenetos de alquila é a partir de álcoois envolvendo seu tratamento com HCl, HBr ou HI, de acordo com a reação abaixo representada:

ROH + HX           RX + H2O[pic 1]

A velocidade da reação depende apenas da concentração do substrato (2-metil-2-propanol) e, portanto, trata-se de uma reação de primeira ordem. O mecanismo da reação, por sua vez, trata-se de uma substituição nucleofílica de primeira ordem (SN1), em que o grupo hidróxido é substituído pelo íon cloreto, como pode ser observado na imagem a seguir:

[pic 2]

A etapa lenta do mecanismo em questão é a etapa de formação do carbocátion através da quebra da ligação carbono-oxigênio, liberando água.

Síntese da cicloexanona

A cicloexanona é uma molécula de fórmula C6H10O. É um líquido oleoso claro, que tende para o amarelado, e apresenta cheiro semelhante à menta. Possui grande aplicação na indústria, participando da síntese de diversos compostos orgânicos, tais como fármacos, inseticidas e herbicidas, além de ser um ótimo solvente para lacas, resinas e polímeros. No entanto, segundo MELGO (2004), 96% da produção da cicloexanona é direcionada para a obtenção de componentes do nylon.

A cicloexanona pode ser sintetizada por meio da oxidação do cicloexano utilizando água sanitária comercial em meio ácido, de acordo com a seguinte reação:

[pic 3]

O agente oxidante é o ácido hipocloroso, que é formado de acordo com a seguinte reação:

[pic 4]

A reação de oxidação ocorre de acordo com o mecanismo:

[pic 5]