Síntese Da Cicloexanona

1. RESUMO

Neste experimento realizou-se a síntese de cicloexanona a partir da oxidação do cicloexanol. Os testes de identificação de aldeídos e cetonas confirmaram que a amostra obtida continha a função cetona. As análises de CG e IV confirmaram a presença de cicloexanona mas também indicaram a presença de cicloexanol não reagido. O residual deste álcool, assim como demais perdas, justificam o rendimento de 63%,

2. RESULTADOS E DISCUSSÃO

A. Considerações experimentais e teóricas

Na indústria da química orgânica, a oxidação constitui um dos meios mais utilizados nas sínteses de derivados orgânicos. Um produto orgânico de oxidação depende de vários fatores: força do agente oxidante, e natureza do álcool utilizado. Neste experimento, foi sintetizada a cicloexanona por oxidação de um álcool secundário – o cicloexanol.

O produto formado a partir da oxidação de álcoois depende do agente oxidante empregado e da natureza do álcool de partida (álcool primário, secundário ou terciário). Os álcoois secundários sofrem oxidação, produzindo cetonas.

B. Equações envolvidas e mecanismos

B.1. Preparação do Ácido Crômico

B.2. Oxidação do Cicloexanol em Cicloexanona

C. Testes para identificação de aldeídos e cetonas

C.1. Reação com 2,4-dinitrofenilhidrazina

Aldeídos e cetonas reagem com a 2,4-dinitrofenilhidrazina, DNFH, em meio ácido para dar 2,4-dinitrofenil-hidrazonas, usualmente como um precipitado de coloração amarelo-avermelhada. Realizou-se o teste com a amostra de cicloexanona isolada e com benzaldeído afim de comparação. Obteve-se resultado positivo para o teste em ambos os casos, com a formação de precipitado sólido amarelo para a cicloexanona e sólido alaranjado para o aldeído. Os resultados obtidos condizem com o esperado, dado que como já mencionado, tanto cetonas quanto aldeídos reagem com a 2,4-dinitrofenilhidrazina

C.2. Reagente de Tollens

O teste com o reagente de Tollens permite a distinção entre aldeídos e cetonas. Aldeídos reagem com formação de prata elementar, a qual se deposita como um espelho nas paredes do tubo de ensaio. As cetonas não reagem. Realizou-se o teste com a amostra de cicloexanona onde não foi observada a formação do espelho de prata, o que condiz com o esperado dado que esta amostra não possui a função aldeído.

D. Rendimento

D.1. Rendimento teórico

A estequiometria da reação é 1 mol de cicloexanol adicionado para 1 mol de cicloexanona reagido. O cicloexanol é o reagente limitante e portanto o reagente utilizado nos cálculos, pois adiciona-se dicromato de sódio em excesso.

A partir da estequiometria, das massas molares dos compostos (100,16g/mol o cicloexanol; 98,15g/mol a cicloexanona) e da massa de reagente limitante adicionada (10g de cocloexanol) temos que deveriam ser obtidos 9,80g de cicloexanona.

D.2. Rendimento real

O reagente limitante no caso foi o cicloexanol. Foram utilizados para a reação 0,0998 mols deste reagente. Foi possível isolar 6,17g o que é equivalente à 0,0628 mols de cicloexeno.

Sendo o rendimento o número de mols de produto dividido pelo número de mols de reagente limitante, tem-se que o rendimento real da produção do cicloexeno é equivalente à 63%.

O rendimento baixo pode ser decorrente de uma reação ineficaz, produzindo menos cicloexanona do que esperado. A perda de material durante as tranferências de vidrarias assim como a impossibilidade de destilar toda a