ANÁLISE ORGÂNICA QUALITATIVA: Avaliação da solubilidade como propriedade física para algumas classes de compostos orgânicos

Universidade Federal dos Vales Jequitinhonha e Mucuri

UFVJM

Pró Reitoria de Graduação

ICT – BC&T

Naiara Murta

ANÁLISE ORGÂNICA QUALITATIVA:

 Avaliação da solubilidade como propriedade física para algumas classes de compostos orgânicos

Diamantina, 2015

INTRODUÇÃO

A solubilidade é um dos temas mais relevantes da área da química, tanto pela sua importância intrínseca quanto pela variedade de fenômenos e propriedades químicas envolvidas no seu entendimento. Entretanto, os livros texto de Química geralmente abordam o tema de forma superficial ou incompleta, especialmente a solubilidade de compostos orgânicos.

A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas categorias principais: a solubilidade na qual uma reação química é a força motriz e a solubilidade na qual somente está envolvida a simples miscibilidade. As duas estão inter-relacionadas, sendo que a primeira é, geralmente, usada para identificar os grupos funcionais e a segunda para determinar os solventes apropriados para recristalização, nas análises espectrais e nas reações químicas.

Em geral, encontram-se indicações sobre o grupo funcional presente na substância, por exemplo, uma vez que os hidrocarbonetos são insolúveis em água, o simples fato de um composto como o éter etílico ser parcialmente solúvel em água indica a presença de um grupo funcional polar. Além disso, a solubilidade em certos solventes fornece informações mais específicas sobre um grupo funcional, por exemplo, o ácido benzóico é insolúvel em água, mas o hidróxido de sódio diluído o converte em seu sal, que é solúvel. Assim, a solubilidade de um composto insolúvel em água, mas solúvel em solução de NaOH diluído é uma forte indicação sobre o grupo funcional ácido. Finalmente, é possível, em certos casos, fazer deduções sobre a massa molecular de uma substância, por exemplo, em muitas séries homólogas de compostos monofuncionais, aqueles com menos de cinco átomos de carbono são solúveis em água, enquanto que os homólogos são insolúveis. (CONSTANTINO, 2004).

OBJETIVO

Introdução de alguns conceitos relacionados às interações intermoleculares e reações ácido-base envolvendo moléculas orgânicas. Utilização de parâmetros de solubilidade para aplicação em síntese e no isolamento de substâncias orgânicas de origem natural ou sintéticas

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

No laboratório de Química Tecnológica II encontravam - se, na bancada, os compostos orgânicos para o procedimento, alguns líquidos e outros sólidos. O grupo determinou a solubilidade em água e em hexano dos compostos.

∙ Com o auxílio de um conta-gotas, colocou-se uma pequena quantidade de álcool metílico em dois tubos de ensaio;

∙ Adicionou-se aproximadamente de 1 a 2 mL de água em um dos tubos e no outro tubo adicionou aproximadamente 1 a 2 ml de hexano;

∙ Agitou o tubo de ensaio e anotou as observações;

∙ Repetiu esse procedimento para os álcoois etílico, n-butílico, tert-butílico, glicerol, propileno – glicol, álcool isopropílico.

Para testar a solubilidade de ácidos carboxílicos em água

• Colocou-se uma pequena quantidade de ácido acético em um tubo de ensaio;
• Adicionou-se aproximadamente a mesma quantidade de água;
• Agitou o tubo e anotou as observações;
• Repetiu esse procedimento para os ácidos benzoico e salicílico.

Para testar a solubilidade de acetato de etila em água

• Colocou-se uma pequena quantidade de acetato de etila em um tubo de ensaio;
• Adicionou-se aproximadamente a mesma quantidade de água;
• Agitou o tubo e anotou as observações;

Para testar a solubilidade de compostos halogenados em água e hexano

• Colocou-se uma pequena quantidade de diclorometano em dois tubos de ensaio;
• Adicionou-se aproximadamente 2 ml de água em um dos tubos de ensaio e 2ml de hexano no outro;
• Agitou-se os tubos e anotou as observações;
• Repetiu esse procedimento para o clorofórmio.

Para testar a solubilidade de cetonas em água e hexano

• Colocou-se uma pequena quantidade de acetona em dois tubos de ensaio;
• Adicionou-se aproximadamente 2 ml de água em um dos tubos de ensaio e 2ml de hexano no outro;
• Agitou-se os tubos e anotou as observações;
• Repetiu esse procedimento para a cicloexanona.

Para testar a solubilidade da anilina em água

• Colocou-se uma pequena quantidade de anilina em um tubo de ensaio;
• Adicionou-se aproximadamente a mesma quantidade de água
• Agitou-se os tubos e anotou as observações.

Para testar a solubilidade de hidrocarboneto em água e e hexano

• Colocou-se uma pequena quantidade de tolueno em dois tubos de ensaio;
• Adicionou-se aproximadamente 2 ml de água em um dos tubos de ensaio e 2ml de hexano no outro;
• Agitou-se os tubos e anotou as observações.

Para testar a solubilidade de amina em solução de HCl:

    ∙ Adicionou-se 5 gotas de anilina e em seguida 1ml de solução de ácido clorídrico 20% em um tubo de ensaio;

   ∙ Anotou o resultado.

  ∙ Logo após adicionou 2ml de bicarbonato de sódio e anotou as observações.

Para testar a solubilidade de ácidos carboxílicos em solução de bicarbonato de sódio:

∙ Adicionou-se 5 gotas de ácido salicílico em um tubo de ensaio e em seguida 1 ml de solução de bicarbonato de sódio 20%;

         ∙ Anotou o resultado.

∙ Repetiu o procedimento para o ácido benzoico.

Para testar a solubilidade de compostos oxigenados em ácido sulfúrico concentrado:

∙ Adicionou-se 5 gotas de acetato de etila em um tubo de ensaio  e 5 gotas de cicloexanona em outro tubo de ensaio, e em cada tubo 1ml de solução de ácido sulfúrico concentrado;

              ∙ Anotou-se o resultado.

• Em seguida adicinou-se em cada solução 1 ml de água e anotou-se as observações.

RESULTADOS E DISCUSSÃO