PROPOSTA DE SEPARAÇÃO E ANÁLISE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO E CAFEÍNA EM COMPRIMIDOS

UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE

Química Orgânica Experimental XI

Alunos: Andrey Ortwein e Lucas Volpato

Professor: Carlos Magno

PROPOSTA DE SEPARAÇÃO E ANÁLISE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO E CAFEÍNA EM COMPRIMIDOS

A cafeína é um composto químico de fórmula C8H10N4O2, classificado como alcalóide do grupo das xantinas e designado quimicamente vomo 1,3,7-trimetilxantina. É encontrado em certas plantas e usado para o consumo em bebidas e medicamentos, em geral, como estimulante. A cafeína apresenta-se sob a forma de um pó branco ou pequenas agulhas. É solúvel em agua quente, não tem cheiro e apresenta sabor amargo. Entre o grupo das xantinas, a cafeína é a que mais atua sobre o sistema nervoso central e o metabolismo basal, aumentando a produção do suco gástrico.

O ácido acetilsalicílico (AAS) é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não-esteróides (AINE), utilizado como antipirético, analgésico, anti-inflamatório e também como antiplaquetar. Apresenta-se em estado puro sob a forma de um pó cristalino branco ou cristais incolores, pouco solúvel na água, porém de fácil solubilidade em álcoois e éteres. A origem do nome Aspirina é a seguinte: A (originado de acetil) – Spir (originado da planta Spiraea ulmaria que fornece o ácido salicílico – in (sufixo utilizado na época).

Esses dois compostos de estudo são os componentes principais do medicamento CafiAspirina, cuja indicação é para enxaqueca, pois combina a ação analgésica e anti-inflamatória de uma dose superior de ácido acetilsalicílico (650g) e um agente potencializador como a cafeína (65g).

Diversas técnicas foram desenvolvidas para o estudo da mistura de cafeína e ácido acetilsalicílico, bem como sua determinação e análise. Diferentes técnicas são empregadas para tal, como cromatrográficas, espectrofotométricas, eletroquímicas e espectrofluorimétricas. Porém um método laboratórial simples para separação dos compostos para análise de fácil aplicação é o método de extração ácido-base. A extração ácido-base é um procedimento que utiliza extrações líquido-líquido sequenciais, para purificação de ácidos e bases presentes em solução baseados em suas propriedades químicas.

Os dois compostos majoritários do comprimido de CafiAspirina possuem propriedades ácido-base distintas, o que permite sua separação através do controle de pH

[pic 1]

A cafeína estrutura representada na figura à direita apresenta caráter básico, e o AAS,  representado à esquerda apresenta caráter ácido.

A extração pode ser realizada utilizando clorifórmio (CHCl3) ou um éter para solubilização do comprimido, e HCl (5 a 10%) para retirada da fração básica (cafeína), e bicarbonato de sódio (NaHCO3), para extração da fração ácida (AAS).

A análise dos componentes obtidos através da extração ácido-base pode ser realizada por Cromatografia em camada delgada  (CCD) com placa de sílica e dois sistemas de eluentes:

• Acetona : clorofórmio (1:1)
• Tolueno : clorofórmio : ácido acético glacial : metanol (12:5:1,8:0,1)

Podem ser utilizados como reveladores após realizada a corrida cromatográfica, as câmaras de iodo e de luz UV.

REFERÊNCIAS:

SOARES, B.G.; N.A.; Pires,D. X.; Morril, C. T.; Identificação Sistemática dos Compostos Orgânicos – Manual de Laboratório, 6a ed., Rio de Janeiro, Guanabara dois, p.30-37, 1983.

SOLOMOS, T. W. Graham, FRYHLE, B. Craig. Química Orgânica. 9ed. Rio de Janeiro, LTC, 2011.

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