QUÍMICA ORGÂNICA - ACETANILIDA

FACULDADE DE SÃO BERNARDO DO CAMPO

SISTEMA DE ENSINO PRESENCIAL CONECTADO

ENGENHARIA QUÍMICA

HENRICK STEVAN                RA: 03135-5

LEANDRO MANDU                RA: 03719-8

MARINA ANDRADE        RA: 03725-2

MATHEUS ROCHA                RA: 03627-9

VICTÓRIA GARCIA                 RA: 03567-3

QUÍMICA ORGÂNICA – ACETANILIDA

RELATÓRIO DE LABORATÓRIO

São Bernardo do Campo

2018

HENRICK STEVAN                RA: 03135-5

LEANDRO MANDU                RA: 03719-8

MARINA ANDRADE        RA: 03725-2

MATHEUS ROCHA                RA: 03627-9

VICTÓRIA GARCIA                 RA: 03567-3

QUÍMICA ORGÂNICA – ACETANILIDA

[pic 1]

São Bernardo do Campo
2018

SUMÁRIO

1. OBJETIVO.....................................................................................................3

1. INTRODUÇÃO...............................................................................................4

1. PARTE EXPERIMENTAL..............................................................................5

1. Procedimento...............................................................................................5

1. Materiais e Reagentes............................................................................6 e 7

1. RESULTADOS E DISCUSSÕES...................................................................8

1. CONCLUSÃO................................................................................................9

1. OBJETIVO

Sintetizar a acetanilida, a partir de anilina e anidrido acético e aprender sobre a técnica de recristalização usando água gelada e agitação. Usar a técnica de purificação usando carvão ativo.

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2. INTRODUÇÃO

A reação essencial dos ácidos carboxílicos e derivados é caracterizada pelo mecanismo de adição-eliminação nucleofílica que ocorre em seus átomos de carbono acílico (carbonila). O processo global no caso da substituição acílica ocorre pelo mecanismo de adição-eliminação nucleofílica. A acilação de uma amina é uma reação ácido base de Lewis, e m que o grupo amino básico efetua um ataque nucleofilico sobre o átomo do carbono carboxílico. As amidas podem ser preparadas de várias maneiras, partindo de cloretos de acila, anidridos de ácido, ésteres, ácidos carboxílicos e sais carboxílicos. Todos estes métodos envolvem reações de substituição nucleofílica por amônia ou uma amina em um carbono acílico. A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada através d e uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um subproduto da reação. Mecanismo após sua síntese, a acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização, usando carvão ativo. O carvão ativo atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida. No teste de confirmação, a acetanilida é insolúvel a solução de HCl, já a anilina é solúvel a esta solução. Isto ocorre devido a polaridade das moléculas, sendo anilina polar e acetanilida apolar.

[pic 2]

                                (Figura 1 – Acetanilida)

Fonte:

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1. PARTE EXPERIMENTAL

1.  Procedimento

Parte 1 – Preparação

Em um béquer de 500 ml, adicionou-se 250 ml de H2O d, seguido de 4 ml de HCl concentrado, 5 ml de anilina e, por fim, 6 ml anidrido de acético. Em seguida, para que houvesse precipitação, mergulhou-se o béquer em uma travessa com gelo. Sob agitação constante, adicionou-se 25 ml do íon comum de acetado de sódio, para acelerar a reação.

Com auxílio do funil de Buchner e papel filtro, filtrou-se a vácuo o precipitado. O filtrado foi lavado e deixado para ser em temperatura ambiente.

Parte 2 – Purificação

Em um béquer, foi adicionado 100 ml de H2O d e mais 2,5 ml de etanol, aqueceu-se a solução. a amostra filtrada foi dissolvida no béquer e foi adicionado mais 0,25 g de carvão ativo, em fogo brando para não ferver a mistura sob agitação durante 5 minutos. Após o tempo de aquecimento, filtrou-se a amostra e a transferimos para um béquer para recristalizar o filtrado em banho de gelo. Filtramos novamente e deixamos secar.

[pic 3]

                                                                                                5

Materiais e Reagentes

Vidrarias e aparelhagem:

        Béquer de 500 ml

        Bagueta

        Gelo

        Funil de Buchner

        Papel filtro

        Vidro de relógio

        HCl 37%

        Água destilada

        Anilina

        Anidrido acético

        Acetato de sódio

        Proveta

        Kitassato

        Termomêtro

        Béquer de 250 ml

        Água destilada

        Etanol

        Carvão ativo

        Tela de amianto

        Bico de Bunsen

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