Relatório Quimica Organica Acetanilida

Introdução

A acetanilida é uma amida secundária cristalina, derivada da anilina e do ácido acético. Ela foi introduzida em 1886 com o nome de antifebrina por Cahn and Hepp que descobriram acidentalmente sua ação antipirética. A acetanilida pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação.

Aminas (a anilina em questão) são compostos com um, dois ou três grupos alquila ou arila ligados ao átomo de nitrogênio. Como uma classe, aminas incluem compostos biológicos da maior importância, respondendo por várias funções em organismos vivos, como regulação biológica, neurotransmissores e defesa contra predadores, por seu alto grau de atividade biológica, muitas aminas comuns são utilizadas como drogas ou medicamentos.

Encontra-se no grupo dos primeiros analgésicos para substituir os derivados da morfina, é usada como precursora do paracetamol, na síntese da penicilina e de outros medicamentos e intermediários.

No entanto, provou-se que a acetanilida é excessivamente tóxica, e é atualmente um importante intermediário sintético para obtenção de corantes e fármacos como, por exemplo, a sulfonilamida. Quanto a sua classificação das cadeias carbônicas ela se caracteriza por uma cadeia fechada, aromática, insaturada e homocíclica.

Resumo

Foi realizada a síntese e caracterização da acetanilida a partir da acetilação da anilina. __________________________________

Parte experimental

Em um erlenmeyer colocado em banho de gelo, adicionou-se 3,26 g de anilina e, em seguida 0,05 mol de anidrido acético. Agitou-se a mistura e colocou-se 10 gotas de ácido sulfúrico ; retirou-se do banho de gelo e aqueceu-se em chapa até a temperatura de 110°C. Deixou-se em aquecimento por 30 minutos. Retirou-se do aquecimento e adicionou-se 50mL de água fria. Deixou-se em repouso até a cristalização da acetanilida. Em seguida, filtrou-se e coletou-se os cristais em funil de Buchner, lavando-os repetidas vezes com água destilada gelada. Colocou-se então o produto cristalizado em um copo de béquer com adição e aqueceu-se até completa solubilização à quente. Após o aquecimento esperou-se 30 minutos. Filtrou-se então um funil de Buchner pré aquecido e resfriou-se o filtrado para obtenção dos cristais, e em seguida, filtrou-se a vácuo os cristais em funil de Buchner. Transferiu-se os cristais formados para uma placa de petri, anteriormente pesou-se a placa de com o papel de filtro para que possa-se calcular o rendimento e os cristais foram deixados por 7 dias no dessecador e aí então pesados.

Resultados e Discussões

A síntese da acetanilida foi realizada através de uma reação de acetilação da anilina com anidrido ácetico catalisada pelo ácido sulfúrico. Onde o par de elétrons não ligantes do oxigênio ligado a carbonila, do anidrido acético, ataca um hidrogênio dissociado do ácido, tornando o carbono desta carbonila mais eletropositivo, facilitando o ataque nucleofílico