REAÇÃO DE ACILAÇÃO

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Experimento 5

PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA - REAÇÃO DE ACILAÇÃO

Camila Bomfim

Tatiana Araújo

Salvador-2016

1. Introdução

Compostos orgânicos sólidos, quando isolados ou obtidos em reações químicas raramente são puros, e apresentam outros compostos “impurezas” que se formam em reações secundárias juntamente com o produto desejado. A purificação do sólido por recristalização está fundamentada nas diferentes solubilidades das substâncias e consiste primeiramente, na dissolução do material impuro num solvente apropriado, seguido de um aquecimento até o próximo à ebulição.

A utilização de um solvente apropriado e posterior recristalização é uma técnica simples para a eliminação de impurezas, principalmente as insolúveis. Efetua-se uma filtração a quente para remover os insolúveis nesta temperatura. Em seguida, deixar esfriar para produzir os cristais da substância dissolvida que podem ser separados em uma filtração a frio. O processo é repetido até a obtenção do composto puro.

O solvente é o fator crítico na recristalização, devendo preencher os seguintes requisitos: apresentar alta solubilidade da substância a altas temperaturas; baixa solubilidade da substância a baixas temperaturas; quimicamente inerte; ponto de ebulição relativamente baixo, para que possa ser facilmente removido da substância recristalizada; solubilizar mais as impurezas do que a substância; e o resfriamento durante o processo de recristalização deve ser feito lentamente para que se permita a formação de cristais grandes e puros.

1. Reação principal

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1. Parte experimental

Preparação da acetanilida

• Em erlenmeyer de 250 mL foi adicionado: 8 mL de anilina, 60 mL de água destilada e com agitação 10 mL de anidrido acético.

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A mistura reacional mantida em temperatura ambiente foi submetida a agitação por 10 minutos.

           

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• Para remoção de reagentes residuais, este sólido obtido foi lavado com água destilada gelada.

Recristalização da acetanilida

• Em um erlenmeyer de 500 mL; adicionar o sólido branco, três fragmentos de porcelana porosa e 150 mL de água destilada pré-aquecida
• Colocar sobre a chapa de aquecimento e levar a mistura até a ebulição sobre forte agitação.

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• Quando alcançar a ebulição verificar a dissolução total do produto, retirar a solução do aquecimento e acrescentar 0,1g de carvão ativado.

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• Quando atingir a ebulição, em um erlernmeyer de 250 mL filtrar a solução com papel pregueado

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• Deixar o filtrado em repouso á temperatura ambiente. Observar a formação de cristais. Resfriar em banho de gelo e água por 5 minutos.[pic 13]
• Realizar a filtração a vácuo de produto final utilizando um funil de Buchner e kitassato. Usar a água da recristalinização para transferir os cristais no erlenmeyer.
• Usando uma espátula, transferir os cristais para um papel filtro. Secar a temperatura ambiente.

2.2 Aparelhagem

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2.3 Materiais

Reagentes e Solventes

• Anilina
• Agua destilada
• Anidrido acético

1. Conclusão

Conseguiu-se sintetizar a substâncias acetanilida, através da técnica de acilação nucleofílica. Os reagentes: anidrido acético e anilina reagem rápido entre si. A reação é exotérmica, devido à subida da temperatura, que facilita a reação. A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria (fato que favorece a sua recristalização). Pôde-se testar a eficiência da recristalização na purificação da acetanilida através dos cálculos de rendimento obtido, porém a massa final de acetanilida ainda pode apresentar impurezas.