RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA - ESTERIFICAÇÃO DE FISHER

QUÍMICA ORGÂNICA EG52B-A24

PROFa. MS. ANA PAULA SONE

RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA

ESTERIFICAÇÃO DE FISHER

ISA PAULA; ISABELA SOUZA; LUIZ HENRIQUE; TAMIRES BERTOCCO. 

UTFPR – Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Campus Medianeira, Bacharel em Engenharia de Alimentos e Engenharia Ambiental. Medianeira-PR, Brasil.

Resumo

Os ésteres são facilmente encontrados na natureza e são usados na indústria alimentícia para dar aroma e sabor aos alimentos.

A obtenção destes ésteres se dá a partir de uma reação entre álcool e ácido carboxílico, através do aquecimento, na presença de um catalisador ácido, como o acido sulfúrico. Os ésteres são adquiridos pelo método de esterificação de Fischer.

A obtenção de um rendimento de sucesso na esterificação dependerá da remoção de água da mistura, à medida que o produto irá se formando.

Palavras chaves: ésteres; esterificação de Fisher; ácido carboxílico.

* Autores correspondentes: [e-mail]; [e-mail]. 

1. Introdução 

 No ano de 1985, Fisher e Speier analisaram que era possível obter éster a partir de uma reação entre álcool e ácido carboxílico, através do aquecimento, na presença de um catalisador ácido (McMurry, 1997). Sendo um dos métodos mais utilizados para adquirir éster, ficou conhecido como esterificação de Fisher.

A esterificação de Fisher ocorre lentamente na ausência de ácidos fortes, mas elas atingem o equilíbrio em questão de poucas horas quando se deixa um ácido e um álcool em refluxo com uma pequena quantidade de ácido sulfúrico ou ácido clorídrico concentrados (Solomons, 1934).

Uma vez que a posição de equilíbrio controla a quantidade de éster formado, a utilização de um excesso de ácido carboxílico ou de álcool aumenta o rendimento baseado no reagente limitante. A escolha do componente a ser usado em excesso depende de sua disponibilidade e de custo. O rendimento de uma esterificação pode ser aumentado através da remoção água da mistura reacional á medida que ela é formada (Solomons, 1934).

Os ésteres estão abundantemente na natureza e são fortemente usados nas indústrias alimentícias, por possuírem características organolépticas (aroma e sabor), por este motivo são chamamos de aromatizantes ou flavorizantes, encontrados em doces, balas, sorvetes, etc. Segue alguns exemplos dos ésteres e seus aromas reproduzidos.

[pic 1]

Geralmente os ésteres de baixo peso molar são encontrados em flores e frutas propiciando-lhes um odor agradável devido às baixas massas moleculares e alta volatilidade. Durante o amadurecimento, as bananas produzem substâncias voláteis, como o acetato de isoamila, o qual será sintetizado nessa prática.

Tem-se que o objetivo dessa prática é sintetizar o acetato de isoamila a partir da esterificação de Fisher.

2. Parte Experimental

Na capela foi misturado 17 mL de ácido acético glacial com 15 mL de álcool isoamílico, num balão de fundo redondo apropriado. Cuidadosamente, foi acrescentado à mistura 1,0 mL de ácido sulfúrico concentrado e em seguida foi adicionado perolas de vidro, para evitar o superaquecimento da mistura. Colocou-se o balão num condensador de refluxo em torno de 40 minutos, sob aquecimento, controlando a temperatura em torno de 150 ºC. Ao terminar o refluxo, deixou-se a mistura reacional esfriar à temperatura ambiente. Utilizando um funil de separação, a mistura foi lavada com 50 mL de água e em seguida com duas medidas de 20 mL de bicarbonato de sódio saturado. Secou-se o éster com sulfato de sódio anidro e foi filtrado a sustância por gravidade. Por fim, foi realizado os cálculos de rendimento.

        

3. Resultados e Discussão

A síntese exercida envolveu um mecanismo de catálise ácida na qual é provocada por íons hidrogênio ou por substância de natureza ácida e pode ser realizada através de um solvente prótico, no caso, o ácido sulfúrico (H2SO4), o qual é o catalisador da reação e é responsável por acelerar a reação.

A reação que houve durante o experimento entre um álcool (3-metil-1-butanol) e um ácido carboxílico (ácido acético) para produzir um éster (etanoato de 3-metilbutil), como mencionado anteriormente, denomina-se Esterificação de Fisher. O mecanismo da síntese realizada é mostrado abaixo:

[pic 2]

Esquema1: Esterificação de Fisher. [1]

Na primeira etapa ocorreu a protonação do ácido acético pelo ácido sulfúrico na qual ocorre a formação de um carbocátion. Em seguida na segunda etapa ocorreu um ataque nucleófilo do oxigênio do álcool metil-1-butanol no carbocátion formado na etapa anterior fazendo com que ocorresse a formação de uma carga positiva no oxigênio. Na terceira etapa ocorreu a eliminação de uma molécula de água do composto que foi formado na segunda etapa. Já na quarta etapa, ocorreu a eliminação do H+, fazendo com que se formasse o catalisador novamente como do inicio da síntese.