SÍNTESE DE ACETONA RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA

UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ

GIOVANNA GIACOBBO ALVES

JACKELINE CAMARGO BAGIO

MARIANE BORGES GHELLER

SÍNTESE DE ACETONA

RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA II

APUCARANA

2015

SUMÁRIO

1-INTRODUÇÃO3

2-OBJETIVOS4

3-MATERIAIS E MÉTODOS4
3.1- MATERIAIS.......................................................................4
3.2 – MÉTÓDOS ......................................................................5

4-RESULTADOS E DISCUSSÕES10

5-CONCLUSÃO13

REFERÊNCIAS14

1 – INTRODUÇÃO

        O campo da química se divide em dois grupos sendo estes o da química inorgânica e o da química orgânica, está por sua vez trabalha com várias sínteses como a da acetona muito usada em laboratórios e indústria.

        A acetona se caracteriza por ser um composto orgânico (apresenta carbonos e hidrogênio em sua estrutura) que possui formula geral RR’CO, onde R e R’ podem ser radicais alifáticos ou ramificados, contendo também uma ou mais carbonila (C=O) sendo assim classificada também como um composto carbonilico. (MORRISON,1985)

        A presença do grupo carbonila (que forma uma disposição trigonal plana entre o C, O e radicais) gera uma polaridade nestas, fato este que permite um ponto de ebulição mais elevado que os hidrocarbonetos e mesma massa molar, mas menor que os álcoois correspondentes e uma dificuldade na oxidação destes compostos. (SOLOMONS,2002)

        Devido a sua ampla utilidade são conhecidos várias formas de síntese uma acetona, sendo um exemplo a oxidação de um álcool secundários. Essas oxidações normalmente ocorrem com o auxílio de agentes oxidantes baseados no cromo VI (KMnO4, K2Cr2O7 ou por desidrogenação sobre cobre); a oxidação além da acetona implica na ruptura de ligações carbono – carbono, assim só é produzida na presença de uma alta quantidade de energia. A oxidação de um álcool implica na retirada de um hidrogênio do carbono ao qual o grupo hidroxila (OH) do álcool está ligado e possuindo ampla importância uma vez que permite a preparação de diversos compostos com grande facilidade. (SOLOMONS,2001; MORRISON,1985)

A síntese da acetona embora de grande importância comercial gera um número alto de resíduos, desse modo é desvantajosa do ponto de vista ambiental. Sendo portanto uma área de estudo da química verde “desenvolvimento e implementação de produtos químicos e processos para reduzir ou eliminar o uso ou geração de substancias nocivas à saúde humana e ao ambiente”. (LENARDÃO,2003)

Dentro dos princípios de estudo da química verde o que traria uma melhoria do ponto de vista ambiental para a síntese de acetona é o conceito de economia de átomos que investiga “metodologias sintéticas que possam maximizar a incorporação de todos os materiais de partida no produto final”. Assim com técnicas sintéticas um número maior de acetona poderia ser sintetizada em cada processo como no caso da oxidação de álcoois gerando um número menor de resíduos e mais produtos. (LENARDÃO,2003)

2 - OBJETIVO

Obter 10 mL de acetona por dois métodos diferentes e compara-los.

3 - MATERIAIS E MÉTODOS

3.1 – MATERIAIS

Prática I

- 11 mL de 2-propanol;

- 122 mL de água destilada;

- 14,4 mL de Ácido sulfúrico concentrado;

- 14,48 gr de dicromato de potássio;

- Balão volumétrico 125 mL;

- Balão volumétrico 250 mL;

- Bastões de vidro;

- Bequer de 250 mL;

- Condensador de Liebig;

- Funil simples;

- Gelo;

- Manta de aquecimento;

- Pérola;

- Proveta de 100;

- Proveta de 25 mL;

- Termômetro.

Prática II

- 11 mL de 2- propanol;

- 91 mL de ácido acético;

- 91 mL de hipoclorito de sódio;

- 2,8 mL de DNPH;

- 2,8 mL de solução saturada de bissulfito;

- Agitador magnético;

- Balão de 500 mL;

- Bastão de vidro;

- Bequer de 500 mL;

- Capela;

- Erlemeyer de 250 mL;

- Gelo;

- Papel iodetado;

- Pérola;

- Pipeta de 5 mL;

- Pipeta de Pasteur;

- Proveta de 100 mL;

- Sistema de destilação simples;

- Termômetro.

3.2 - MÉTODOS

        A prática I consistia na síntese de 10 mL de acetona a partir de uma reação de oxiredução. Em função deste objetivo fizeram-se os cálculos estequiométricos para a proporção correta de reagentes.

 Em um béquer de 250 mL preparou-se a mistura oxidante, ou seja, adicionou-se dicromato de potássio a 87 mL de água destilada e adicionou-se cuidadosamente o ácido sulfúrico, em um banho de gelo para manter a temperatura amena e resfriar a mesma.

 Colocou-se 11 mL de 2-propanol e 35 mL de água destilada em um balão, posteriormente adicionou-se a solução oxidante resfriada aos poucos e agitou-se ligeiramente. Em seguida, adaptou-se um sistema destilação simples e destilou-se lentamente, assim recolheu-se o líquido que estava em torno 54ºC, de modo que o frasco coletor se encontrava imerso em banho de gelo.

A prática II consistia na síntese de 10 mL acetona. Em função deste objetivo fizeram-se os cálculos estequiométricos para a proporção correta de reagentes.

Colocou-se 11 mL de 2-propanol e 91 mL de ácido acético em um erlemeyer de 500 mL, em seguida manteve-se agitando essa mistura e adicionou-se lentamente 91 mL de uma solução de hipoclorito de sódio, o erlemeyer encontrava-se na capela imerso em um banho de gelo com a finalidade de manter a temperatura entre 15 a 20ºC. Após a adição completa do hipoclorito, transferiu-se o erlemeyer para o agitador magnético onde permaneceu por cerca de 30 minutos. Em seguida, fez-se o teste do papel iodetado e adicionou-se 2,8 mL de solução saturada de bissulfito. Na sequência adaptou-se um sistema de destilação simples e destilou-se lentamente, assim recolheu-se o líquido que estava em torno 54 a 60 ºC, de modo que o frasco coletor se encontrava imerso em banho de gelo.