Síntese de cloreto de t-butilo por substituição nucleofílica monomolecular

1. TESTE DE LUCAS

Este teste serve para diferenciar alcoóis quanto a serem primários, secundários ou terciários, por aspectos cinéticos. Consiste em reagir o álcool com HCl em presença de ZnCl2. Um efeito visível do início da reação é a formação de uma segunda fase, devido ao haleto de alquila. Consiste na formação de cloretos de alquila por reação de alcoóis com uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado. Sob as condições extremante ácidas do teste, os alcoóis geram carbocátions intermediários que reagem com o íon cloreto. Assim, a reatividade aumenta na ordem álcool primário < secundário < terciário. O teste de Lucas é muito limitado e indicado somente para alcoóis razoavelmente solúveis em água. No teste de Lucas alcoóis terciários reagem em poucos segundos, alcoóis secundários reagem entre 10 e 15 min., e os alcoóis primários não reagem nesse tipo de teste. [3]

2. Objetivo

- Sintetizar o cloreto de t-butila através de uma substituição nucleofilica unimolecular.

- Introduzir alguns procedimentos de síntese e purificação de compostos.

3. Metodologia

Foi pesado 2.5 g de cloreto de c em um béquer, depois foi medido 6mls de álcool tert-butilico e misturado no mesmo béquer, logo em seguida foi medido 20 mls de ácido clorídrico e também misturado no béquer. Pegou-se o bastão de vidro e misturou-se ate dissolver, depois foi colocada no funil de separação, então a mistura foi agitada por aproximadamente 2 minutos, abrindo regularmente a torneirado funil para liberação do gás. Em seguida o funil foi deixado suspenso, conforme a Fig. 1.1, aténítida separação das duas fases.

Fig. 1.1 Separação da fase aquosa da orgânica. [4]

Foi adicionado 5 mls de bicarbonato para remover traços de ácido, que ainda tinha do cloreto, separou-se e o que desceu foi o bicarbaonato, depois foi colocado duas vezes água destilada no funil, para lavar a fase orgânica, e novamente camada aquosa foi recolhida. Em seguida, foi adicionado uma pequena quantidade de NaHCO3, para remover traços de água. Depois filtrou-se a solução em um funil, com uma pequena quantidade de algodão, pois uma grande quantidade de algodão dificulta o fluxo, a solução foi recolhida em um pequeno fraco e foi pesado.

Fig 2.0 Seqüência de todo o procedimento. [5]

Procedimento do Teste de Lucas

Foi distribuído 1 ml do reagente de Lucas (HCL-ZnCL2) em três tubos de ensaio. Logo em seguida foi adicionado 0.5 ml de 1 butanol, no tubo seguinte 2- butanol e no último tubo 3- butanol. Em seguida observamos cada tubo de ensaio.

4. Resultados e Discussões

Reação de Oxidação: Observamos a formação da ciclohexanona porque houve mudança na coloração. O que pode ser mais bem observado quando misturamos a solução água e logo após a separação com o hexano. O rendimento foi mais uma vez baixo. (Filtramos as soluções e as colocamos em tubos de ensaios previamente