A Lista de Química Orgânica

1. Considere a reação de substituição nucleofílica alifática do (R)-CH3CH2CH2CHDCl com iodeto de potássio em acetona. Mostre o mecanismo reacional utilizando representações tridimensionais para as estruturas dos compostos e mostrando a configuração do(s) produto(s) obtido(s). Justifique objetivamente qual o mecanismo reacional está envolvido nesta reação.

1. a) Represente todos os estereoisômeros para o 2,3-butanodiol. Atribua a configuração dos carbonos estereogênicos e as relações estereoquímicas entre os pares de enantiômeros e diastereoisômeros. Utilize as projeções de Fischer nas suas representações.

b) Considere que a rotação específica ([α]D) do estereoisômero (2R,3R) é - 35º. Se possível, preveja o ([α]D) do dos estereoisômeros (2S,3S) e (2R,3S) (represente os estereisômeros em questão neste item)

3. a) Mostre a fórmula estrutural do(s) produto(s) de cada reação abaixo. Quando a configuração do material de partida é fornecida, mostre a configuração do(s) produto(s) obtido(s). Indique qual o mecanismo dessas reações de substituição (mostre na estrutura do nucleofilo o átomo que se liga ).

[pic 1] 

4. Qual dos seguintes halogenoalcanos sofrem reação de hidrólise mais rapidamente. Justifique sua resposta

( ) (CH3)3 CF ( ) (CH3)3CCl ( ) (CH3)3CBr ( ) (CH3)3CI

 5. Escreva as estruturas de Lewis e calcule a carga formal de cada átomo nas seguintes espécies:

(a) Ácido Nitroso, HNO2;   (b) ácido sulfúrico, H2SO4;    (c) H3NBF3;    (d) CH3NH3+ ;

(e) Íon Sulfato, SO42- ; (f) Íon fosfato, PO43- .

6. Explique por que o momento de dipolo (μ ) (a) do diclorometano CH2Cl2 (μ   = 1.6) é maior do que o do clorofórmio CHCl3 (μ =1.0) e (b) da amônia NH3 (μ = 1.46)  é maior do que o do trifluoreto de nitrogênio NF3  (μ = 0,24)

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