A Obtenção Da Acetanilida Relatório de Química Orgânica Experimental

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS

INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

Laboratório de Química Orgânica Experimental- Turma: PHE1

Prof. Cleiton Moreira da Silva

Leonardo Silva Assunção

Obtenção Da Acetanilida

Belo Horizonte – 2022

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1. Introdução

A acetanilida é uma amida secundária, podendo ser sintetizada através de uma reação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação (AMARAL, 1980). Sua fórmula molecular é C8H9NO.

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Figura 1: Reação de obtenção da Acetanilida.

Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão, como por exemplo, o ácido acético/acetato de sódio que tem pH aproximadamente 4,7.

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Figura 2: Mecanismo da Acetanilida.

Na reação para a formação da acetanilida, o ácido acético participa como catalisador, não sendo consumido na reação. Vale lembrar que, a adição do anidrido acético tem a função de aumentar a nuvem eletrônica da cadeia presente no anel aromático, tendo em vista que a função amina é ativadora do anel, possibilitando que haja grupos funcionais ligados na posição orto e para. Porém, pelo anidrido acético ser muito volumoso, por impedimento estérico, a posição para será a mais disponível para novos ligantes.

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1. Objetivos:

Preparar e recristalizar Acetanilida.

1. Metodologia e procedimentos

Para a primeira parte, a preparação, inicialmente, foi colocada aproximadamente 10 mL de anilina, 11 mL de anidrido acético e 10 mL de ácido acético glacial num balão de fundo redondo de 500 mL e em seguida foi aquecido por 30 minutos sob a tela de aquecimento, equipado ao condensador de refluxo, como na figura 4.

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Figura 4: Montagem para aquecimento sob refluxo

Para a segunda parte, a elaboração, com a solução ainda quente, foi transferida para um béquer de 1 litro contendo aproximadamente 250 mL de água fria e deixou até resfriar. Em seguida, a solução foi filtrada à vácuo e também lavado com água gelada. A água gelada diminui a solubilidade da acetanilida, assim, utilizá-la no processo diminui a perda de rendimento final.

Para a terceira parte, a recristalização, a solução foi transferida para um Erlenmeyer de 1 litro, foi adicionado aproximadamente 40 mL de água destilada e levado para o aquecimento sob a tela de amianto para ajudar na solubilização da acetanilida, como é mostrado na figura 5.

Após total solubilização da acetanilida, a solução foi retirada do aquecimento por alguns minutos e logo foi adicionado 2 g de carvão ativo, e novamente levou-o ao aquecimento por 5 a 10 minutos. Com ajuda de luvas especiais, a solução quente foi filtrada à vácuo e rapidamente transferido para um Erlenmeyer de 1 litro. Após alguns minutos de repouso, o Erlenmeyer foi levado ao banho de gelo para acelerar o processo de recristalização.