A Obtenção da Acetanilida a partir de Anilina e Anidrido Acético

Obtenção da Acetanilida a partir de Anilina e Anidrido Acético.

Leonardo Zapola da Silva

Curso de Engenharia Química, Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, RS, Brasil.

Palavras Chave: Acetanilida, Anilina, Anidro Acético, grupo protetor

Introdução

     O experimento realizado no laboratório de Química Orgânica C partiu de uma proposta para a síntese da p-nitroanilina utilizando a acetanilida, obtida através da reação entre a anilina e o anidrido acético, como um intermediário.

     O grupamento acila na acetanilida atua como um grupo protetor na reação de nitração, protegendo o grupamento amino, o qual possui pares de elétrons livres capazes de reagir com os eletrófilos presentes meio.

     Portanto, ao utilizar a acetanilida no processo de nitração no lugar de realizar a nitração direta na anilina, o grupo acila evita que o grupo amino abstraia um próton do meio, tornando-se um desativante fraco (NH3+) e conduzindo a reação para formação da m-nitroanilina.

Metodologia

     Em um béquer de 250mL, foi pesado aproximadamente 3g de anilina e solubilizado em 25mL de água, submetido a agitação magnética e adicionado 3,7mL (equivalente à 4,04g) de anidrido acético, lentamente para evitar reações paralelas. Após alguns minutos, adicionou-se mais 70mL de água e aqueceu-se a mistura até que todo o sólido se dissolvesse. Adicionou-se uma pequena quantidade de carvão ativado para filtrar as impurezas presentes no meio, sob agitação e aquecendo a mistura até a temperatura de ebulição. Com o auxilio de um funil de Büchner previamente aquecido, foi realizado uma filtração à vácuo com a mistura ainda quente para evitar a cristalização na parede do béquer ou no funil e o papel filtro foi lavado com pouca quantidade de água fervente. Resfriou-se a solução filtrada até a temperatura ambiente e posteriormente foi mantido sob banho de gelo até a cristalização completa. Filtrou-se novamente à vácuo a solução, utilizado um papel filtro previamente pesado, e realizado uma lavagem com água fria para evitar a solubilização dos cristais. Secou-se o papel filtro a temperatura ambiente por uma semana, calculou-se a massa obtida da acetanilida e determinou-se o intervalo de fusão com o auxílio de um fusiometro para avaliar a pureza.

Resultados e Discussão

     A reação de obtenção da acetanilida pode ser observada na Figura 1. Onde a anilina reage com o anidrido acético formando a acetanilida e ácido acético.

[pic 1]

Figura 1. Reação de obtenção da acetanilida.

     O rendimento e os pontos de fusão inicial e final da acetanilida obtida no experimento estão indicados na Tabela 1.

Tabela 1. Rendimento e Intervalo de Fusão da Acetanilida.

Rendimento (%)	Ponto de Fusão Inicial (ºC)	Ponto de Fusão Final (ºC)
53,1	112,6	113

     O rendimento obtido foi baixo, provavelmente devido a perdas de produto retido nas vidrarias, ou a solubilização de parte do produto obtido ao utilizar mais água que indicado no procedimento experimental, utilizado 70mL no lugar dos 50mL, possibilitando a passagem de parte do produto pelo papel filtro.

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