Síntese Da Acetanilida

1. Introdução

A acetanilida (C8H9NO), é atualmente um importante intermediário sintético para obtenção de corantes e fármacos como, por exemplo, a sulfonilamida. é uma amida e está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio.

A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). Tem ponto de fusão de aproximadamente 114 a 115 graus Celsius.

Algumas aminas aromáticas aciladas como acetanilida, fenacetina (p-etoxiacetanilida) e acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabeça. Estas substâncias têm ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre).

A acetanilida 1, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina 2, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético 3, seguido de eliminação de ácido acético 4, formado como um sub-produto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7).

Após sua síntese, a acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização, usando carvão ativo.

2. Materiais e métodos

• Balança;

• Bastão de vidro;

• Béquer de 50 mL;

• Béquer de 250 mL;

• Dessecadores;

• Espátula metálica de ponta fina;

• Estufa; Funil de Buchner;

• Funil de vidro;

• Kitassato;

• Papel de filtro para filtração simples;

• Placas aquecedoras com agitação;

• Barras magnéticas;

• Proveta de 100 mL;

• Suporte com haste e anel para filtração;

• 3 erlenmeyeres de 250 mL;

• Pisseta com água destilada;

• Pisseta com água destilada gelada;

• Banho de gelo;

• Acetato de sódio anidro;

• Ácido acético glacial;

• Anilina;

• Anidrido acético;

• Acetanilida.

3. Resultados e discussão

Durante a prática, não colocou-se o carvão ativo durante no processo anterior ao da filtragem a quente, o que resultou em um produto de coloração bege, coloração esta que é resultado de impurezas que seriam retiradas pelo carvão ativo.

Segue reação e as respectivas constantes estequiométricas:

93,13 g 102,09 g 135,17 g

Para essa reação, mediu-se 3,5 mL do primeiro reagente (anilina), que representa 3,57 g, mediu-se