A PRÁTICA CHEMSKETCH

PRÁTICA CHEMSKETCH

1- Prática Chemsketch.

2- Objetivo:

Desenhar moléculas em 2D, visualizando-as em 3D, realizar cálculos de massa molecular, distância de ligação e nomear os compostos.

3- Introdução:

ACD/Chemsketch é um software de desenvolvimento da Química Avançada. A empresa que o fez projetou para ser usado separadamente ou integrado com outras aplicações. Chemsketch é usado para desenhar estruturas químicas, reações e diagramas esquemáticos. Também pode ser usado para projeções em 3D. O aplicativo é uma ferramenta disponível gratuitamente em sua versão freeware que traz, além ferramentas como cálculo de propriedades molecular (peso molecular, refratividade molar, densidade, constante dielétrica, polarizabilidade), montagem de mecanismo de reação, nomenclatura do composto.

Desenhando os compostos moleculares mais consistentes é possível procurar por suas propriedades físico-químicas disponíveis em literatura a partir do ChemSpider, PubChem e e Molecules anexado ao programa.

O benzeno, fórmula molecular C6H6, foi identificado pela primeira vez em 1825, pelo cientista inglês Michael Faraday, através de seus estudos com gás iluminante. Os químicos alemães Joseph Loschmidt e August Kekulé Von Stradonitz, sugeriram uma fórmula estrutural com seis átomos de carbono com ligações covalentes simples e duplas alternadas, que posteriormente foi modificada por Kekulé, onde as ligações duplas realizavam oscilações entre os átomos do anel aromático, formando duas estruturas equivalentes.

Tolueno é a matéria-prima a partir da qual se obtêm derivados do benzeno. Sendo adicionado como solvente para pinturas, é matéria-prima na fabricação do fenol, benzeno, cresol e uma série de outras substâncias. O composto é um líquido incolor com um odor característico. Ocorre na forma natural no petróleo e na árvore tolú. Também é produzido durante a manufatura da gasolina e de outros combustíveis a partir do petróleo cru e na manufatura do coque a partir do carvão.

Ciclohexeno este composto naftênico ou cicloparafínico é obtido a partir da hidrogenação catalítica do benzeno, é um produto cristalino de alta pureza e de uma solubilidade similar aos parafínicos. Sua estrutura química é a de um anel de seis átomos de carbono saturados. Sendo usado na síntese de caprolactama, ácido adípico e hexametilenodiamina para a elaboração de diferentes tipos de náilon e fibras poliamidas, dissolventes de ésteres de celulose, resinas, látex, extração de óleos essenciais, tintas.

O composto 1,2-diclorociclohexeno, seus átomos de cloro estão ligados por uma ligação inferior e outra superior, portanto estão em lados opostos da molécula, classificados como um isômero trans.

4- Resultados:

A estrutura , nomenclatura e os cálculos da massa molecular e composição do benzeno(Figura 1) foram observados através do aplicativo Chemsketch e a notados.

Posteriormente a molécula CH3 foi adicionada, pode-se observar uma mudança significativa no composto (Conforme tabela 1).

Nomenclatura

Fórmula molecular

Fórmula Weight

Composição

Benzeno

C6H6

78.11184

C (92,26%)

H (7,74%)

Tolueno

C7H8

91.13048

C (91,25% )

H (8,75% )

Tabela 1

A estrutura sofreu uma diferenciação no carbono cinco do grupo benzênico, fazendo com que a estrutura se transforma-se em tolueno(Figura 2) um composto derivado do benzeno, na qual é a matéria-prima que se obtêm derivados do benzeno, como caprolactama, sacarina, medicamentos, corantes, perfumes, TNT e detergentes.

Com o auxílio da visualização em 3D pode-se calcular a distância de ligação e o ângulo de ligação dos compostos. Conforme a tabela 2.

Distância de ligação

ngulo de ligação

Benzeno

1,457 Å

120,002

Tolueno

1,494

119,997

Tabela 2.

O reagente ciclohexeno(Figura 3), foi representado em sua forma 2D e 3D, classificando a nomenclatura e realizando os cálculos moleculares(Conforme tabela 3). Entretanto, moléculas de Cl2 foram adicionadas no carbono 1 e 2, fazendo com que se transforma-se em um composto conhecido conforme a literatura de 1,2-diclorociclohexano(Figura 4).

Nomenclatura

Fórmula molecular

Fórmula de Weight

Composição

Ciclohexeno

C6H12

84,15948

C (85,63 %)

H (14,37 %)

1,2-diclorociclohexeno

C6H10Cl2

153.0496

C (47.09%)

H (6.59%)

Cl2(46.33%)