A Síntese da Benzalacetofenona

Condensação de Claisen-Schmidt. Síntese de Benzalacetofenona

Alex Fochi

Curso de Engenharia Química, Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, RS, Brasil.

Palavras Chave: reação de Claisen-Schmidt, benzalacetofenona, aldeído benzoico, acetofenona.

Introdução

     As reações aldólicas são uma importante ferramenta para a formação de novas ligações C-C, neste contexto a reação de Claisen-Schmidt tem grande valor. Esta se dá entre uma espécie enolizável que atua como nucleófilo, podendo ser um aldeído ou uma cetona, e um aldeído aromático que age como eletrófilo. A reação de Claisen-Schmidt, que também é conhecida como condensação de Claisen-Schmidt, dá origem a um produto β-hidróxi-carbonilado que sofre eliminação por desidratação formando um composto conjugado. Neste experimento foi realizada uma reação de aldeído benzoico com acetofenona em meio básico para a obtenção de benzalacetofenona.1,2   

Metodologia

     Em um erlenmeyer foram misturados 3,5 mL de acetofenona, 9 mL de etanol e 15 mL de solução aquosa de hidróxido de sódio a 10%. A mistura foi resfriada em banho de gelo com agitação e depois de fria foram adicionados 3 mL de aldeído benzoico. Após a adição, foi realizada uma raspagem no fundo do erlenmeyer para evitar que algum reagente ficasse depositado e depois disso a mistura foi deixada em temperatura ambiente por duas horas e com agitação constante, utilizando um agitador magnético, para que a reação se completasse. Passadas as duas horas a mistura retornou ao banho de gelo para iniciar a cristalização, porém como o processo estava lento, um bastão de vidro foi utilizado para atritar com o erlenmeyer, assim liberando partículas de sílica no meio para que estas induzissem a cristalização. Ao final da cristalização a mistura foi filtrada em um funil de Büchner e os cristais coletados foram deixados para secar ao ar. Depois de secos, a massa dos cristais e seu ponto de fusão foram medidos.  

Resultados e Discussão

     A reação trabalhada neste experimento se dá com um íon OH- retirando um hidrogênio alfa da acetofenona, produzindo um ânion enolato que atuará como nucleófilo se adicionando ao aldeído benzoico para formar o alcóxido, a protonação do alcóxido leva a formação da β-hidroxicetona e por fim se elimina o íon OH- por desidratação produzindo a benzalacetofenona. O mecanismo desta reação pode ser visto na figura 1.

     Alguns aspectos da técnica são importantes e devem ser mencionados, como por exemplo a necessidade de se manter a mistura gelada para a adição  do  aldeído  benzoico,  isso  se  deve  a  alta

reatividade do aldeído, se a adição for conduzida a temperaturas mais elevadas podem ocorrer reações paralelas e consequentemente ocorre a formação de produtos indesejados. Outro ponto é a fricção do bastão de vidro com o erlenmeyer, esta é uma técnica utilizada para forçar a cristalização. Quando pequenos cristais de sílica do vidro são liberados no meio, a cristalização é induzida pela presença destas partículas no meio.

     Ao final do experimento foram obtidos 5,0342 g de benzalacetofenona, um rendimento de 80,67%. O ponto de fusão do produto obtido é 55°C.