A Reação de Condensação: Síntese da Benzalacetofenona

Reação de condensação: Síntese da Benzalacetofenona (chalcona)

Carolina Cunha de Freitas1

1Unidade Acadêmica de Ciências Exatas – Curso de Química – Universidade Federal de Jataí

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RESUMO: A química de produtos naturais é um ramo da química orgânica extremamente importante, responsável pela separação e caracterização de substâncias naturais produzidas a partir de plantas, animais marinhos e microrganismos. Os metabólitos secundários produzidos nas plantas têm o objetivo principal de prevenir o estresse abiótico e biótico, e apresentam importantes valores nutricionais e farmacológicos na nutrição humana e como aditivos aromáticos e corantes. Dentre os diversos metabólitos, encontra-se os flavonóides, que possuem ampla atividade biológica e ação anti-inflamatória. A chalcona está presente na classe dos flavonóides, e o interesse da síntese de chalconas está relacionada a sua estrutura, e também as possibilidades de modificações que esta apresenta em relação ao seu mecanismo de estrutura. Desta maneira, o objetivo deste experimento é sintetizar a chalcona através da condensação aldólica e realizar a sua caracterização através do rendimento, ponto de fusão e análise por CG-EM. Obteve-se um rendimento de 50% para a chalcona formada, foi confirmada a partir do seu ponto de fusão, obtendo um valor de 55ºC, o mesmo encontrado na literatura, confirmando o sucesso na purificação. Por fim, confirmou-se também através da caracterização via CG-EM, com um tempo de retenção em 10,69 min e um pico base de 208 m/z, o mesmo quando comparado ao espectro padrão.

Palavras-chave: Produtos naturais, flavonóides, chalcona, condensação aldólica.

INTRODUÇÃO

        A química de produtos naturais é um ramo da química orgânica responsável pela separação e caracterização de substâncias naturais produzidas a partir de plantas, animais marinhos e microrganismos. Os produtos naturais são utilizados pela humanidade desde a antiguidade, a busca por alívio e cura de doenças pela ingestão de ervas e folhas talvez tenha sido uma das primeiras formas de utilização dos produtos naturais. [1,2]

        O desenvolvimento recente de técnicas de sintetização e caracterização, permitiu obter um amplo conhecimento sobre o metabolismo secundário dos organismos vivos. Os metabólitos secundários são compostos naturais produzidos nas plantas com o objetivo principal de prevenir o estresse abiótico e biótico, além de apresentarem importantes valores nutricionais e farmacológicos na nutrição humana e como aditivos aromáticos e corantes. Esses compostos são divididos em três categorias: terpenos, compostos contendo nitrogênio e compostos fenólicos. [3,4]

Os terpenos são hidrocarbonetos naturais, sintetizados a partir de duas rotas: a rota do ácido mevalônico e a rota do metileritriol, e servem de base para muitas estruturas, com funções diversas no metabolismo primário, variando de moléculas voláteis até hormônios. Os compostos nitrogenados incluem em seu grupo, os alcalóides, glicosídeos cianogênicos e aminoácidos não proteicos, sendo os alcalóides os principais compostos encontrados em aproximadamente 20% das espécies de plantas. Os compostos nitrogenados são derivados do ciclo do ácido tricarboxílico e do ácido chiquímico. E por fim, temos as classes dos compostos fenólicos, derivados da rota do ácido chiquímico, que compõem aproximadamente 10 mil compostos, fato que faz com que estes compostos desempenhe uma variedade de funções nos vegetais. Taninos, lignina e os flavonóides são os principais componentes dentro deste grupo. [4]

Os flavonóides, também conhecidos como bioflavonóides, são compostos biologicamente ativos com propriedades antioxidantes e antiinflamatórias, encontrados em grande quantidade em alguns alimentos, como chá preto, suco de laranja, vinho tinto, morango e chocolate amargo. Dentro deste grupo, encontra-se as chalconas. As Chalconas são cetonas aromáticas de ocorrência natural, caracterizadas por um sistema carbonílico α, β-insaturado que une dois anéis aromáticos, estão presentes em frutas, vegetais, grãos, raízes, flores, chás, vinhos, produtos regularmente utilizados para consumo humano. [5,6]

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Figura 1: Estrutura da chalcona.

Chalcona e seus derivados são substâncias com importante significado químico-farmacológico. Essas substâncias têm recebido grande atenção devido à sua estrutura relativamente simples e à diversidade de suas atividades farmacológicas. Entre elas, podemos citar: antioxidantes, analgesia, anticonvulsivante e anti-inflamatório. [6] A atividade antioxidante das chalconas é associada a um número de diferentes mecanismos, tais como sequestradores de radicais livres, doadores de hidrogênio, queladores de íons metálicos e agindo como substrato de radicais, como superóxido e hidróxido.

A Chalcona pode ser produzida através da condensação aldólica, que é uma reação utilizada na formação de ligação carbono – carbono, sendo que a reação entre aldeídos e cetonas em presença de solução básica fornece cetonas α,β-insaturada, e é chamada de condensação de Claisen-Schmidt. Apesar da condensação entre dois aldeídos diferentes ser possível, ela é frequentemente impraticável, uma vez que, haverá condensação cruzada e autocondensação. Assim, em uma condensação aldólica mista, há quatro possíveis produtos, sendo neste caso de uso limitado. [7] Desta maneira, o objetivo deste experimento é sintetizar a chalcona através da condensação aldólica e realizar a sua caracterização.

PARTE EXPERIMENTAL

MATERIAIS E REAGENTES

        Béqueres, balão volumétrico, chapa aquecedora, agitador magnético, erlenmeyer, suporte e garras, proveta, funil, NaOH 10%, acetofenona, benzaldeído, bastão de vidro,

Preparação da solução de NaOH 10%: Pesou-se 10,03g de NaOH em um béquer, adicionou-se 100 mL de água destilada, colocou-o em um balão volumétrico e agitou-se até homogeneizar.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Síntese da Chalcona

Em um erlenmeyer, adicionou-se 8 mL de NaOH 10%, 2 mL de acetofenona e 6 mL de etanol, colocou o erlenmeyer em um banho de gelo e agitou vigorosamente por 10 minutos. Após, adiciona-se de forma lenta 2 mL de Benzaldeído, retira-se o erlenmeyer do banho de gelo, e deixa em agitação por 2 horas. Após a observação da formação de 2 fases, colocou-se o meio reacional na geladeira por um período de 12h.