A UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ DEPARTAMENTO DE QUÍMICA[pic 1]

QUÍMICA ORGANICA EXPERIMENTAL III – CQ129 PROF. CAROLINE DA ROS MONTES D’OCA

Ana Paula Zanicoski Moscardi Isabela Passadore de Souza e Silva

RELATÓRIO

PRÁTICA 4: SÍNTESE DO P-IODONITROBENZENO

Curitiba 2021

ÍNDICE

1. INTRODUÇÃO        3
2. OBJETIVOS        3

1. Objetivo Geral        3
2. Objetivos Específicos        3

1. REVISÃO BIBLIOGRÁFICA        4
2. PARTE EXPERIMENTAL.        5

1. Procedimento Experimental        5

1. RESULTADOS E DISCUSSÃO        6

1. Cálculos Pré-Aula.        6
2. Cálculo Rendimento        7
3. Ponto de Fusão        7

1. CONCLUSÃO        9
2. REFERÊNCIAS        10
3. ANEXOS        11

1. INTRODUÇÃO

A aspirina, como é conhecido o ácido acetil salicílico (AAS), é o analgésico mais consumido e vendido no mundo. O fármaco possuí fórmula molecular C9H8O4, é incolor e apresenta solubilidade em água, etanol, éter etílico e clorofórmio. Seu peso molecular é de 180,16 g/mol e seu ponto de fusão encontrado na literatura é de 135 ºC [1].

O AAS pode ser considerado como um fármaco pioneiro e de extrema importância na área da síntese orgânica. A rota sintética para produção de aspirina parte de uma reação de acetilação do ácido salicílico. Os reagentes usados na síntese da aspirina são o ácido salicílico e o anidrido acético e os produtos da reação são o ácido acetilsalicílico e o ácido acético. O ácido acetilsalicílico se apresenta na forma de cristais e para separá-los da fase liquida (ácido acético) se faz necessário uma filtração a vácuo, com lavagem dos cristais com água fria.

O composto de interesse age inibindo a enzima ciclooxigenase (COX), impedindo assim a síntese de prostaglandinas. A prostaglandina E2 é o mediador de ativação do centro nervoso regulador da temperatura, quanto maior a concentração de E2 nesse local, mais a temperatura é elevada. Além disso, atua sensibilizando as terminações nervosas presentes na região inflamada ocasionando as dores. Desse modo, a inibição dessas enzimas (ciclooxigenase e prostaglandina) garante tanto o efeito antipirético como analgésico do fármaco [2].

Outra propriedade farmacológica da droga é a de inibir a agregação das plaquetas. E é devido a essa atividade que a droga passou a ser indicada em alguns casos de pacientes cardíacos. Isto porque estudos comprovaram que a administração de doses baixas de ácido acetilsalicílico depois de um derrame cerebral ou ataque cardíaco reduz as probabilidades da ocorrência de um segundo episódio.

Deste modo, a prática de síntese do ácido acetilsalicílico se mostra de extrema importância para o curso de química orgânica experimental III, pois além de colocar em prática os conhecimentos adquiridos na disciplina teórica, é possível trazer para o âmbito da ciência, algo do dia a dia da sociedade, como um medicamento utilizado para tratar uma simples dor de cabeça.

1. OBJETIVOS

1. Objetivo Geral

• Sintetizar p-iodonitrobenzeno a partir da p-nitroanilina sintetizada na prática anterior.

1. Objetivos Específicos

• Calcular a quantidade necessária de cada reagente e substância necessárias para a síntese do p-iodonitrobenzeno.
• Preparar o caderno pré-laboratório.

1. REVISÃO BIBLIOGRÁFICA

A síntese orgânica voltada para a indústria farmacêutica é um setor que vem se desenvolvido incessantemente aos longos dos anos, tendo o objetivo de fornecer para a população cada vez mais, fármacos com suas propriedades farmacológicas otimizadas e gerando um menor efeito colateral para o paciente. Outro ponto importante da síntese orgânica para indústria farmacêutica é de garantir um melhor rendimento de reação e a busca por metodologias que visem uma formação mais seletiva do composto de interesse.

Um exemplo da importância da síntese orgânica para a farmacologia é a talidomida, um tranquilizante para melhorar o sono, muito utilizado na década de 50, por gestantes para tratar os enjoos matinais. Este fármaco que era comercializado sem a necessidade de prescrição medica foi amplamente utilizado por grávidas que tiveram seus bebes portadores de deficiência físicas. Essa anomalia ocorreu, pois, durante a síntese do medicamento dois enantiômeros são produzidos (enantiômero R e enantiômero S), formando então uma mistura racêmica do composto [3].

Essa diferença na conformação espacial dos átomos acaba gerando diferentes propriedades biológicas. Com o tempo, descobriu-se que somente o isômero dextrogiro ou (R) era responsável pelas propriedades analgésicas, sedativas e antessentires, enquanto a talidomida levogira (S) é teratogênica, isto é, provoca mutações no feto. Desse modo, é importantíssimo ressaltar a relevância da síntese orgânica não só no universo químico, mas para toda sociedade.

Já a síntese da aspirina tem uma longa história, pois foi a partir de uma série de eventos que sua descoberta aconteceu, uma vez que, desde a antiguidade procuravam-se ativos para aliviar dores e febre, nesta época a ciência e a medicina buscavam essas soluções em plantas medicinais para tal efeito.

Hipócrates, por volta de 400 a.C, já prescrevia folhas de salgueiro para aliviar dores e alguns de seus manuscritos diziam: “pó ácido da casca do salgueiro ou chorão (que contém salicilatos) alivia dores e diminui a febre”. Com isso, foi em 1838, que o químico italiano Raffaele Piria conseguiu obter ácido salicílico da salicina. E a partir daí, se deu início ao uso do ácido salicílico para alivio de dores e febre [4].

Entretanto, Felix Hoffmann, um químico alemão, foi o responsável pela síntese do ácido acetilsalicílico no dia 10 de agosto de 1879, pois seu pai que sofria de reumatismo, reclamava do ácido salicílico, pois além de não gostar de seu gosto amargo tinha irritações gástricas devido ao uso do remédio [5]. Somente após um ano da descoberta da nova droga, ela foi testada por Heinrich Dreser, um químico laboratorial da Bayer, que comprovou sua eficácia como antitérmico e em 6 de março de 1899, a aspirina foi patenteada pela Bayer, sendo hoje o medicamento mais conhecido e vendido no mundo [6].