Concorrencia SN2 E2

CENTRO UNIVERSITÁRIO PADRE ANCHIETA

CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA

ERIKA SILVA DE LIMA         - 1400954

AMANDA GABRIELA – 1400959

VICTOR HUGO DE ALMEIDA - 1402161

DÉBORA DE MATOS- 1402817

STEFANY ALEXANDRA AMORIM DE ARAÚJO REIS - 1507114

REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA E REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO CONCORRÊNCIA SN2 / E2

CENTRO UNIVERSITÁRIO PADRE ANCHIETA

CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA

Data da entrega:
Nota:

ERIKA SILVA DE LIMA - 1400954

AMANDA GABRIELA – 1400959

DÉBORA DE MATOS - 1402817

VICTOR HUGO DE ALMEIDA – 1402161

STEFANY ALEXANDRA AMORIM DE ARAÚJO REIS - 1507114

REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA E REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO CONCORRÊNCIA SN2 / E2

Trabalho apresentado à disciplina de Química Orgânica II, no 4º período do curso de Engenharia Química do Centro Universitário Padre Anchieta, como forma parcial de avaliação.  Orientação realizada pelo (a) Profº Dicesar.

1. OBJETIVO

O objetivo é compreender os mecanismos das reações de substiuição nucleofílica e eliminação afim de, tomar conhecimento dos tipos de reações orgânicas .

1. INTRODUÇÃO

Os compostos orgânicos são muito importantes em nossa sociedade, estando presentes nos polímeros (plásticos, tecidos, isopor e borrachas), em medicamentos e em combustíveis, apenas para citar alguns exemplos. Assim, torna-se essencial encontrar meios de produzi-los, o que é possível graças às reações orgânicas.

Visto que existe um número enorme de compostos orgânicos, é de se esperar que também exista uma grande variedade de tipos de reações orgânicas. Apesar disso, essas reações podem ser classificadas em três tipos principais: reação de adição, reação de substituição e reação de eliminação. Neste trabalho será abortado dois tipos dessas reações reação assim como seus mecanismos.

1. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA (SN)

Nesse tipo de reação, um nucleófilo, uma espécie com um par de elétrons não-compartilhados, reage com um haleto de alquila (chamado de substrato) pela reposição do halogênio substituinte. Acontece uma reação de substituição, e o halogênio substituinte, chamado de grupo retirante, se afasta como um íon haleto.

Como a reação de substituição é iniciada por um nucleófilo, ela é chamada de reação de substituição nucleofílica (SN).

Nas reações SN, a ligação C-X do substrato passa por uma heterólise, e o par não compartilhado do nucleófilo é usado para formar uma nova ligação para o átomo de carbono:

 Os haletos de alquila não são as únicas substâncias que podem agir como substratos nas reações SN.

Para ser reativo, isto é, para ser capaz de agir como substrato em uma reação SN, uma molécula precisa possuir um bom grupo retirante. Nos haletos de alquila o grupo retirante é o halogênio, que se afasta como um íon haleto. Para ser um bom grupo retirante, o substituinte deve ser capaz de se afastar como um íon ou uma molécula básica fraca, relativamente estável.

Os melhores grupos retirantes são aqueles que se tornam os íons mais estáveis depois que se desprendem. Como a maioria dos grupos se desprende como um íon com carga negativa, os melhores grupos retirantes são aqueles íons que estabilizam uma carga negativa mais eficazmente.

Como as bases fracas executam isso melhor, os melhores grupos retirantes são as bases fracas.

Dos halogênios, o íon íodeto é o melhor grupo retirante e o íon fluoreto o mais fraco:

I- > Br- > Cl- >> F-

Outras bases fracas que são bons grupos retirantes, e que iremos estudar mais adiante, são os íons alcanossulfonatos, íon sulfato de alquila e o p-toluenosulfonato.

Íons muito básicos, raramente atuam como um grupo retirante. O íon hidróxido, por exemplo, é uma base forte e, portanto a reação, não ocorre.

Entretanto quando um álcool é dissolvido em um ácido forte, ele pode reagir com o íon haleto (H+). Como o ácido protona o grupo –OH do álcool, o grupo retirante não necessita mais ser um íon hidróxido, ele agora é uma molécula de água, uma base muito mais fraca que o íon hidróxido.

Bases muito poderosas, tais como os íons hidretos (H:-) e íons alcanido (R:-), quase nunca atuam como grupos retirantes.

1. MECANISMOS DAS REAÇÕES (SN)

Os mecanismos das reações SN podem ocorrer de duas maneiras: reações do tipo SN1 e reações do tipo SN2

1. REAÇÃO DO TIPO SN2

Reações do tipo SN2: em que é necessário o choque do nucleófilo com o haleto de alquíla. Onde as ligações carbono-halogênio se rompem ao mesmo tempo em que uma nova ligação se forma entre o nucleófilo e o carbono.

São reações de segunda ordem global. É razoável concluir, portanto, que para que a reação se realize, um íon hidróxido e uma molécula de cloreto de metila precisam colidir. Dizemos também que a reação é bimolecular (duas espécies estão envolvidas na reação) ou do tipo SN2, que significa substituição nucleofílica bimolecular.

[pic 1]

A reação ocorre em uma única etapa. Neste caso não ocorre ionização do haleto de alquila.

1. ESTEREOQUÍMICA DAS REAÇÕES SN2

Em uma reação SN2 o nucleófilo ataca por trás, isto é, pelo lado oposto ao grupo retirante. Esse modelo de ataque causa uma mudança na configuração do átomo de carbono que é o alvo do ataque nucleofílico.

À medida que ocorre o deslocamento, a configuração do átomo de carbono sob ataque se inverte, de dentro para fora, como um guarda-chuva que vira pelo avesso devido a uma ventania.

Na verdade, formam-se 2 ligações parciais e planificação de 3 ligações reais. No estado de transição ocorre a formação de uma nova ligação Nu-C, ao mesmo tempo em que a ligação CX(halogênio) vai sendo rompida.