INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE GOIÁS
Por: Danielle Flávia • 26/6/2016 • Seminário • 1.928 Palavras (8 Páginas) • 543 Visualizações
DANIELLE FLÁVIA DA SILVA
RELATÓRIO:
SÍNTESE DA ACETANILIDA
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE GOIÁS
ANÁPOLIS
2016
- INTRODUÇÃO
A acetanilida foi descoberta acidentalmente em 1886 com o nome de antifebrina por Cahn e Hepp, por sua ação antipirética. Foi um dos primeiros analgésicos a substituir os derivados de morfina, no entanto em 1948, Axelrod e Brodie descobriram que acetanilida provoca metahemoglobulinemia, que são hemoglobinas que não se ligam ao oxigênio, podendo causar também danos ao fígado e aos rins. Atualmente é usado como um precursor na síntese da penicilina e outros fármacos, incluindo analgésicos e intermediários.
A acetanilida é uma amida secundária, que pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação. Como esta reação é dependente do PH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7). A acetanilida é um sólido cristalino branco que se apresenta na forma de flocos, solúvel em água quente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, glicerol e benzeno. Sua fórmula estrutural pode ser visualizada na Figura 1.
[pic 1]
Figura 1 – Acetanilida
Os compostos orgânicos sólidos quando sintetizados a partir de reações raramente são puros, pois podem estra contaminados com pequenas quantidades de outras impurezas que são produzidas junto com o produto desejado. A purificação de compostos cristalinos impuros geralmente é feito por recristalização, baseada na diferença de solubilidade de um solvente ou de uma mistura de solventes. O processo de recristalização consiste em: dissolução da substância impura a uma temperatura próxima do ponto de ebulição do solvente previamente selecionado, filtração da solução a quente por gravidade de modo a eliminar qualquer impureza insolúvel, resfriamento do filtrado, separação dos cristais formados por filtração a vácuo drenando bem a água.
O presente relatório tem por objetivo demonstrar os passos da síntese da acetanilida a partir da reação entre anilina e anidrido acético em solução tampão ácido acético/acetato de sódio para formação de acetanilida. Após a síntese de a acetanilida demonstrar também a metodologia para a purificação do produto através da técnica de recristalização.
- PARTE EXPERIMENTAL
A acetanilida foi obtida através da reação entre a anilina (amina) e o anidrido acético em meio a solução tampão composta por ácido acético (CH3COOH) e acetato de sódio (CH3COO-Na+), que tem por objetivo não alterar muito o pH, pois possuem a propriedade de manter constante a concentração de íons H3O+. A função do ácido acético é acidificar o meio favorecendo assim a forma protonada da anilina, favorecendo a reação. Já o acetato de sódio aumenta a polaridade do meio aquoso prejudicando a solubilidade da Acetanilida que é apolar auxiliando na formação dos cristais do produto desejado.
A reação ocorre através de um mecanismo de adição nucleofílica de eliminação em derivados de ácidos carboxílicos. O mecanismo da reação pode ser visualizado na Figura 2.
[pic 2][pic 3][pic 4]
Figura 2- Mecanismo de Obtenção da Acetanilida
- MATERIAIS
Os materiais, reagentes, vidrarias e equipamentos utilizados para a realização do experimento encontram-se descritos abaixo:
- Acetato de Sódio Anidro
- Ácido Acético Glacial
- Água Destilada Gelada
- Anidrido Acético
- Anilina
- Argola
- Balança
- Banho de Gelo
- Bastão de Vidro
- Béquer
- Chapa aquecedora
- Filtro
- Funil de Buchner
- Papel de Filtro
- Pedras de Porcelana Porosa
- Suporte Universal
- Vidro Relógio
- MÉTODOS
- Síntese da Acetanilida
- Em um béquer de 250mL, na capela, preparar uma suspensão de 2,1g de Acetato de Sódio Anidro em 7,9mL de Ácido Acético Glacial.
- Adicionar, agitando constantemente, 7,6mL de Anilina.
- Em seguida, adicionar 8,5mL de Anidrido Acético, em pequenas porções. A reação é rápida!
- Terminada a reação, despejar a mistura reacional, com agitação, em 200mL de H2O. A acetanilida separa-se em palhetas cristalinas incolores.
- Resfriar a mistura em banho de gelo.
- Filtrar os cristais usando um funil de Buchner (Figura 3) e lavar com H2O gelada.
[pic 5]
Figura 3 - Filtração a vácuo com Funil de Buchner
- Recristralização
- Em um béquer de 250mL aquecer 100 mL de água destilada.
- Num outro béquer colocar a Acetanilida a ser recristalizada e algumas pedrinhas de porcelana porosa.
- Adicionar, aos poucos, a água quente sobre a acetanilida até que esta seja totalmente dissolvida (use a menor quantidade de água possível).
- Ferver por alguns minutos e filtrar a solução quente (Figura 4) através de papel filtro pregueado (Figuras 5).
[pic 6][pic 7]
Figura 4 - Filtração a Quente Figura 5 - Papel Filtro Pregueado
- Deixar em repouso para permitir a formação de cristais.
- Esperar secar e calcular o rendimento obtido.
- Cálculo do Rendimento Teórico
[pic 8]
- Massa da Anilina: d=m/v → 1,022=m/7,6 → m= 7,7672g
- Massa do Anidrido Acético: d=m/v →1,080=m/8,5 → m= 9,18g
Determinação do Reagente Limitante:
- 1 mol Anilina → 1 mol de Anidrido Acético
93,07g.mol-1 de Anilina → 102,04 g.mol-1 Anidrido acético
7,7672g de Anilina → x
x=8,5g de Anidrido Acético
Como foi usado 9,18g de Anidrido Acético, há excesso de Anidrido, portanto o agente limitante é a Anilina, que determinará a quantidade de Acetanilida que será formada.
Relação entre a Anilina e a Acetanilida formada:
93,07g de Anilina → 135,09g Acetanilida
7,7672g de Anilina → x
x=11,27g de Acetanilida
A quantidade de Acetanilida a ser formada para que o rendimento seja igual a 100% é de 11,27g. Após a secagem da Acetanilida sintetizada durante a aula prática obtivemos 3,2667g de Acetanilida que corresponde a 29,99% do rendimento teórico.
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