Acetato De Butila

INTRODUÇÃO

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A seguinte prática consistiu na escolha do melhor método para síntese do acetato de butila. Esse composto, também conhecido como éster butílico do ácido acético ou etanoato de butila, apresenta-se sob a forma de um líquido límpido e incolor, com odor purgante de frutas, estável, inflamável. Caso ingerido, pode causar perda dos sentidos, dor de cabeça, vômitos, diarréia, tontura e sonolência; caso inalado, os vapores causam irritação do trato respiratório, com tosse desconforto no peito, pode ocorrer fraqueza e falta de coordenação. Altas concentrações de vapor podem causar dor de cabeça e sonolência. Se entrar em contato prolongado e repetitivo com a pele pode causar irritação mais grave, com desconforto ou dor, vermelhidão local e inchaço e possível destruição dos tecidos; se entrar em contato com os olhos, podem ocorrer vermelhidão intensa e inchaço da conjuntiva, desconforto ou dor.O acetato de butila é um éster alifático, dessa forma pode ser sintetizado a partir do ácido carboxílico e álcool, com adição de ácido sulfúrico concentrado ou gás clorídrico seco. O ponto de equilíbrio da reação pode ser atingindo em poucas horas e poderá ser deslocado em favor do éster, pelo uso em excesso de um dos reagentes. O método de esterificação (adição nucleofílica), de maneira geral, apresenta bons rendimentos para álcoois primários ;rendimentos razoáveis para álcoois secundários e rendimentos fracos para álcoois terciários.Os ésteres, em geral, são usados como solvente industrial.

OBJETIVO

É tido como objetivo da seguinte prática sintetizar Acetato de Butila por meio da esterificação de Fischer (reação entre um ácido carboxílico e um álcool na presença de um catalizador, ácido (H2SO4)).

PARTE EXPERIMENTAL

Em um balão de fundo redondo de 250mL com a utilização de uma proveta foi adicionado 12,5mL de álcool butílico, 15,5mL de ácido acético e 0,25mL de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado, para adicionar o ácido sulfúrico fez-se necessário o uso de uma pipeta graduada de 5mL.

Dando continuidade ao experimento, montou-se o sistema de refluxo (figura 1) e foram adicionados alguns pedaços de porcelana para um aquecimento mais homogêneo. A mistura reagente foi aquecida por 20 minutos. Após ter esfriado a mistura foi transferida pra um funil de separação onde foi adicionado 15mL de água, este foi tampado e agitado, tendo muito cuidado de segurar a tampa e a torneira. Com o funil em posição horizontal foi aberta a torneira para dar saída aos gases desprendidos pela agitação.Logo após o funil foi colocado na argola de ferro e deixado em repouso até que as fases orgânicas e aquosas ficassem separadas nitidamente. Retirou-se a tampa do funil e foi aberta a torneira para dar saída a fase aquosa, desprezando-a. Esse é o procedimento de lavagem que deve ser repetido com mais 15mL de água, depois com 6 mL de solução aquosa de bicarbonato de sódio(NaHCO3) a 5% e, finalmente, com mais 15mL de água destilada. A fase aquosa deve ser retirada, desprezando-se, até mesmo, certa quantidade da amostra para a remoção completa da água.A amostra foi, então, escoada para um béquer previamente tarado.

RESULTADOS E DISCUSSÕES

O acetato de butila, na prática, foi sintetizado via esterificação de Fischer, uma adição nucleofílica. Partindo-se desse método, reagiu-se o ácido acético (substrato) com álcool butílico(reagente), e utilizou-se o ácido sulfúrico concentrado como catalisador da reação. Segundo o mecanismo, conforme, O ácido acético, recebe um próton do catalisador de ácido sulfúrico. O álcool butílico ataca, então, o grupo carbonila protonado e um próton é perdido em um átomo de oxigênio. Em contrapartida, outro átomo de oxigênio recebe um próton e ocorre perda de uma molécula de água, fornecendo