O Departamento de Química e Física

UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO

Centro de Ciências Agrárias

Departamento de Química e Física

Química Orgânica II

Aula 3[pic 1]

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Álcoois e Éteres

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São compostos que contêm um átomo de oxigênio ligado a dois átomos de carbonos independente da hibridização

Éteres cíclicos em anéis de 3 membros são conhecidos como epóxidos ou oxiranos.

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O oxigênio é mais eletronegativo que o carbono, assim a ligação C-O é polarizada “O C apresenta uma carga parcial positiva e o O uma carga parcial negativa”

   µ                µ[pic 4][pic 5][pic 6][pic 7][pic 8][pic 9][pic 10][pic 11][pic 12][pic 13][pic 14]

δ-[pic 15][pic 16][pic 17][pic 18]

[pic 19]        [pic 20] [pic 21]        [pic 22]        [pic 23][pic 24][pic 25][pic 26][pic 27][pic 28]

Entre as moléculas dos éteres a interação

presente é dipolo-dipolo

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A maior massa molecular permite aos éteres um maior ponto de ebulição em relação aos respectivos alcanos.

Considerando os éteres, a temperatura de ebulição aumenta de acordo com o tamanho

da cadeia ou peso molecular.

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Composto	Estrutura	Tf/°C	Te/°C
Metoximetano	CH3OCH3	-139	-24
Metoxietano	CH3OCH2CH3	-124	10,8
Etoxietano	CH3CH2OCH2CH3	-116	34,6
Etoxipropano	CH3CH2OCH2CH2CH3	-79	63,6
Propoxipropano	CH3CH2CH2OCH2CH2CH3	-122	91

Exemplos de propriedades físicas de éteres

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Substitutitva

Éteres de fórmula geral R1-O-R2 são nomeados colocando para a cadeia carbônica menor R1 o nome do alcano correspondente com sufixo óxi seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao grupo R2

Exemplos:[pic 32][pic 33][pic 34][pic 35][pic 36][pic 37][pic 38][pic 39][pic 40][pic 41][pic 42][pic 43][pic 44]

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Radicofuncional

O nome é formado citando-se, em ordem alfabética, os nomes dos dois grupos ligados ao oxigênio, seguido da palavra éter.

Exemplos:[pic 46][pic 47][pic 48][pic 49][pic 50][pic 51][pic 52][pic 53][pic 54][pic 55][pic 56]

[pic 57][pic 58][pic 59][pic 60][pic 61][pic 62][pic 63][pic 64][pic 65][pic 66][pic 67][pic 68][pic 69][pic 70][pic 71][pic 72][pic 73][pic 74][pic 75]

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Utilizar o prefixo epoxi, precedido pelos números dos átomos de carbono os quais se

encontram ligados ao átomo de oxigênio, e seguido do nome do composto de origem. Exemplos:[pic 103][pic 104]

[pic 105][pic 106][pic 107][pic 108][pic 109][pic 110][pic 111]

[pic 112]

São substâncias cujas moléculas possuem um ou mais grupos hidroxílicos (OH) ligados a carbonos com hibridação sp3 de um grupo alquil.

Por exemplo:

H3C–CH2–OH        etanol

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Tióis são compostos análogos aos álcoois que possuem o grupo –SH ao invés do –OH. Por exemplo: