O Departamento de Química Fundamental

Universidade Federal de Pernambuco

Centro de Ciências Exatas e da Natureza

Departamento de Química Fundamental

 

Experimento nº 2

Síntese orgânica: obtenção de um analgésico

Disciplina:Química Geral Experimental 2

Docente: Prof. Eduardo Falcão

Discente: Heloíza Emília Silva

Turma: 01B

 

RECIFE

02 de novembro de 2023

1. Resumo

 Este relatório abordará o experimento de síntese orgânica do ácido acetilsalicílico. O processo envolve a reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, com a presença do ácido sulfúrico como catalisador. O objetivo é obter o analgésico conhecido como Aspirina.

 A síntese da aspirina envolve métodos de filtração, cristalização e recristalização. A determinação do ponto de fusão das substâncias obtidas permite a comparação com dados literários e a avaliação do grau de pureza do composto sintetizado.

 Verificou-se que o rendimento da reação foi de 30,41%, um valor muito abaixo do relatado na literatura. No entanto, o ponto de fusão foi de 134°C, um valor conciso ao encontrado em artigos científicos, indicando que a Aspirina obtida possui um grau de pureza equipolente ao valor relatado na literatura.

1. introdução

 A Aspirina, também conhecida como ácido acetilsalicílico, é um medicamento com propriedades antipiréticas, anti-inflamatórias e analgésicas. Pode ser sintetizada pela reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, com a catalisação de um ácido. Este ácido foi sintetizado pela primeira vez em 1893 pelo químico alemão Felix Hoffmann. A síntese partiu do ácido salicílico, que inicialmente era extraído da casca do salgueiro. Hoffmann sintetizou o ácido salicílico com a intenção de preservar suas propriedades anti-inflamatórias, mas eliminando seu sabor azedo e sua capacidade de irritar as mucosas [1].

 A Síntese é um processo pelo qual ao se fazer reagir dois ou mais reagentes diferentes, naturais ou não, se obtém um produto com características distintas dos reagentes que lhe deram origem (NETO et al., 2012). Já a síntese de fármacos é um campo mais significativo da química orgânica, pois possibilita a fabricação de moléculas em diferentes graus de complexidade.

 O produto que foi obtido por meio de síntese orgânica é denominado como um produto sintético. Geralmente é desafiador alcançar 100% de pureza devido à possibilidade de ocorrência de reações indesejáveis durante o processo. Esses eventos podem resultar na presença de reagentes que não tenham reagido no produto final sintetizado. Portanto, torna-se necessário realizar uma purificação após a conclusão da síntese para obter um produto final de pureza elevada. Entretanto, esse procedimento pode resultar na perda de produto e, consequentemente, de rendimento. Em busca de um rendimento próximo a 100%, busca-se minimizar essas perdas durante o processo [1].

 Pelo fármaco da aspirina ser muito consumido mundialmente, se teve como objetivo sintetizá-lo experimentalmente e determinar seu ponto de fusão, para comparar seus resultados e estabelecer se ele está nos devidos padrões de pureza.

1. materiais e métodos

2.1) equipamentos

Ácido salicílico (C7H6O3)

Ácido sulfúrico concentrado (H2SO4)

Anidrido acético (C4H6O3)

Água destilada

Banho de gelo

Bastão de vidro

Bomba de vácuo

Chapa aquecedora

Dessecador

Erlenmeyer (125 mL)

Etanol

Funil de Buchner

Fusiometro

Kitassato

Papel de filtro

Pipeta de pasteur

           2.2) procedimento experimental

Foram pesados 6,00 gramas de ácido salicílico em uma balança semi-analítica e colocados em um erlenmeyer de 125 ml. Em seguida, mediu-se 8,00 ml de anidrido acético e adicionou-se ao erlenmeyer. A mistura foi agitada e, logo após, foram adicionadas 10 gotas de ácido sulfúrico, medidas com uma pipeta de Pasteur, e a solução foi agitada novamente.

Preparou-se um banho-maria utilizando um béquer e uma chapa de aquecimento, e o erlenmeyer, com a tampa, foi colocado no banho-maria. A substância foi mantida até que o líquido se dissolvesse em uma única fase. Em seguida, adicionou-se 25 gramas de gelo à substância e colocou-se no banho de gelo.

 Posteriormente, a substância foi submetida a uma filtração utilizando um funil de Buchner com papel de filtro, um kitassato e uma bomba a vácuo. Durante a filtração, o sólido remanescente foi coletado e transferido para um erlenmeyer, ao qual foram adicionados 10 ml de etanol. O mesmo procedimento foi repetido, a substância foi agitada e, em seguida, submetida a um banho-maria com a tampa fechada até a completa dissolução. Após a dissolução, o líquido foi filtrado novamente, e em seguida, foram acrescentados 50 ml de água destilada, seguido de um banho de gelo. O sólido passou por uma segunda filtração utilizando um funil de Buchner, papel de filtro, um kitassato e uma bomba a vácuo. Em um papel de filtro previamente pesado foi separado 200 mg do sólido filtrado e posto em um dessecador a vácuo.

 O sólido restante foi transferido para um erlenmeyer, onde o processo de recristalização com etanol foi repetido. O sólido recolhido foi então colocado em um papel de filtro que havia sido previamente pesado e, em seguida, foi colocado em um dessecador para secagem.

Após a secagem completa das duas substâncias no dessecador, ou seja, a de 200 mg e a última recristalização, ambas foram analisadas em um fusiometro para determinar seus respectivos pontos de fusão.

1. resultados e discussões

 A síntese do ácido acetilsalicílico, conhecido comercialmente como Aspirina, envolveu a reação do ácido salicílico (C7H6O3) com o anidrido acético (C4H6O3), conforme mencionado anteriormente. Nesse processo, o ácido sulfúrico (H2SO4) foi usado como catalisador, resultando na formação do ácido acético (CH3COOH) como um subproduto da reação. Nesta síntese foi utilizado 6,0408 g de ácido salicílico  reagindo com 8,00 ml de anidrido acético.