O ESTUDO DIRIGIDO- REAÇÕES DE ALCENOS

[pic 1]Centro de Educação Tecnológica de Teresina - CET Francisco Alves de Araújo LTDA Faculdade de Tecnologia de Teresina - CET

ESTUDO DIRIGIDO- REAÇÕES DE ALCENOS

1- Explique a viabilidade termodinâmica nas reações em alcenos.

As reações de adição ocorrem basicamente em compostos insaturados, isto é, aqueles que possuem ligações duplas ou triplas. São basicamente reações em que os elétrons da ligação pi (π) são compartilhados com átomos de outros elementos que são adicionados à molécula. Assim, a ligação dupla é desfeita e passa-se a ter no lugar uma ligação simples.

2- Explique a hidrogenação catalítica de alcenos por hidrogenação. Qual a importância do catalisador para ocorrência dessas reações?

Quando um alceno e hidrogênio (gás) são misturados na presença de catalisadores como paládio ou platina, dois átomos de hidrogênio adicionam-se à ligação dupla para formar um alcano. Está reação, chamada de hidrogenação, é muito exotérmica. O calor liberado, o calor de hidrogenação, em geral é - 30 kmol-1 (-125 kj mol-1) pó ligação dupla, aproximadamente.

3- Preveja o resultado da adição de HBr a:

a-propeno,

b-1-hexeno

c- penteno

d- 2-metil-buteno

4-Explique o diagrama de energia potencial das formas possíveis de adição de HCl ao propeno

A reação do propeno com o Hcl gera dois produtos possíveis o 2-cloropropano e o 1-cloroprapano. Os átomos de carbono que participa da ligação dupla não são igualmente subtsituido o próton do halogênio de hidrogênio ataca o carbono menos substituído. A regioquímica da reação é determinada na primeira etapa, em que o próton ataa o sistema Pi para dar o carbocátion intermediário. A geração do carbocátion é a etapa que determina a velocidade e, uma vez que ela ocorre, a reação com íon cloreto é rápida. Examinemos a primeira etapa em mais detalhes. Em princípio, o próton pode atacar qualquer um dos carbonos da ligação dupla. A adição ao carbono interno leva ao cátion propila primário.

5- Como ocorre a hidratação eletrofílica de alcenos? O que diz a regra de Markovnikov?

Quando um haleto de hidrogênio se adiciona a um alceno assimétrico, a adição ocorre de modo que o halogênio se ligue ao átomo de carbono da dupla ligação do alceno que contenha o menor número de hidrogênios. Com o H+ é a primeira espécie a se adicionar a um alceno, muitos químicos reescreveram a regra de Markovnikov do seguinte modo: “O hidrogênio se adiciona ao carbono sp2 que está ligado ao maior número de hidrogênios”.

6- Qual produto da adição eletrofílica de halogênios a alcenos? Onde são usados esses produtos? Quais tipos de halogênios podem ser mais empregados para ocorrência dessas reações?

Nas reações de adição ocorre a completa inserção de uma molécula reagente no substrato insaturado, que não está com o octeto completo, onde não há rearranjo na adição de bromo a alcenos, pois não envolve a formação de carbocátions. Onde o Bromo e cloro adicionam a alcenos em um processo industrialmente importante. Os tipos são o F2 que é muito reativo e I2 não adiociona; O C12 reage como o C1 + C1 e Br2 é semelhante.

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