O Relatório Orgânica

1. Objetivos

Preparar um composto orgânico. Aprender técnicas de separação, purificação e identificação de substâncias.

2. Introdução

O ácido orto-hidroxibenzóico é conhecido como ácido salicílico. A importância do acido salicílico e de seus derivados fundamenta-se em sua ação antipirética e analgésica. O salicilato de sódio foi empregado para essa finalidade já em 1875.  No ano seguinte foi empregado no tratamento de febre reumática. A ação irritante do salicilato de sódio sobre as paredes do estômago levou a investigação de derivados, que não apresentassem esse efeito colateral. O Salol (salicilato de fenila) foi, introduzido em 1886. Passa pelo estômago sem se alterar e é hidrolisado pelos sucos alcalinos no intestino, levando a fenol e acido salicílico. Como a quantidade de fenol liberada nessa reação é igual à do ácido salicílico, há considerável perigo de envenenamento pelo uso desse derivado do acido salicílico. Em 1897, o laboratório farmacêutico alemão Bayer conjugou quimicamente o ácido salicílico com acetato, criando o ácido acetilsalicílico (Aspirina), que descobriram ser menos tóxico. O ácido acetilsalicílico foi o primeiro fármaco a ser sintetizado na história da farmácia e não recolhido na sua forma final da natureza. Foi a primeira criação da indústria farmacêutica. Foi também o primeiro fármaco vendido em tabletes. Portanto o ácido salicílico passou a ser administrado na forma do seu derivado acetilado, o ácido acetilsalicílico (AAS) que também passa pelo estômago sem se alterar e é hidrolisado no intestino a acido salicílico.

3. Procedimento Experimental

Para a síntese do ácido acetilsalicílico, preparou-se o banho-maria numa temperatura entre 50°C a 60°C. Em seguida, num erlenmeyer de 100 mL, colocou-se 2,5072 gramas de ácido salicílico pesado com o auxílio de um vidro de relógio. No mesmo, adicionou-se 5 mL de anidrido acético e 5 gotas de H2SO4 concentrado. Em seguida, levou-se o erlenmeyer, através de um pinça de madeira, para o banho-maria por 15 minutos submetido à agitação em temperatura entre 50°C a 60°C. Após 15 minutos, deixou-se este erlenmeyer em repouso até completo resfriamento. No mesmo, adicionou-se 15 mL de água destilada gelada já medida numa proveta, agitando-se com um bastão de vidro para retirar das paredes do recipiente os cristais.

Em seguida, agitou-se com um bastão de vidro para retirar-se das paredes do recipiente os cristais. Em seguida, levou-se para um funil de porcelana contendo papel de filtro pesado e cortado do tamanho do funil. Para retirar os cristais sobrenadantes contidos no erlenmeyer, utilizou-se a água destilada gelada, sendo que o funil colocado foi vedado num kitassato. Depois iniciou-se a filtração com a bomba a vácuo para extrair, assim, o material desejado.

Para a purificação do ácido acetilsalicílico por cristalização, dissolveu-se o produto em 10 mL de etanol em um erlenmeyer e aqueceu-se em banho-maria. Adicionou-se 25 mL de água aquecida para total dissolução. Transferiu-se o filtrado para um frasco e colocou-se num banho de gelo. Após formação do precipitado, esperou obter-se os cristais por filtração simples ou filtração a vácuo. Em seguida, deixou-se o sólido retido no papel de filtro por uma semana e um local adequado para total secagem. Após esse período, efetuou-se a pesagem dos cristais e descobriu-se a massa correspondente e o rendimento do AAS.

Para o teste de presença de fenol no material sintetizado, dissolveu-se em um tubo de ensaio um cristal de ácido acetilsalicílico obtido em 1 mL de etanol. Em seguida adicionou-se 2 gotas de FeCl3 (1%).

4. Resultados e discussões

A reação realizada entre o ácido salicílico e o anidrido acético utilizando H2SO4 resultou na formação de ácido acetilsalicílico e ácido acético. Pode-se observar a subida de temperatura, assim mostrando uma reação exotérmica.

A solução quando colocada em banho-maria começa a se dissolver e a evaporar. Devido ao ácido acético presente na solução em estado gasoso, é possível sentir cheiro de vinagre.

O erlenmeyer foi colocado em uma bacia com gelo. Esperou-se a formação dos cristais do ácido acetilsalicílico e o sólido retido foi deixado em repouso por uma semana. Passado uma semana pode-se observar a formação de cristais de ácido acetilsalicílico brancos.

O cálculo do rendimento do ácido acetilsalicílico foi feito dividindo a quantidade do produto obtido pela quantidade de produto teoricamente esperado. A massa teórica obtida foi de 3,2923 gramas. Esta massa seria válida se obtivéssemos 100% de rendimento de ácido acetilsalicílico. Depois multiplicou-se os valores e obteve-se rendimento de 38,52 %, o que se pode considerar um rendimento negativo.

Para o teste de presença de fenol foi observado a presença de uma leve cor violeta. Para o controle de qualidade de produtos comercializados, a Aspirina foi o que apresentou cor violeta mais clara, seguido por Melhoral que apresentou cor violeta e por fim AS-med que apresentou um violeta intenso.

5. Conclusão

Pode-se concluir que o ácido acetilsalicílico pode ser sintetizado em laboratório a partir do ácido salicílico com o anidrido acético em formas de cristais com um rendimento negativo.

6. Referências Bibliográficas

Experiências de Química. Projetos de Ensino de Química (PEQ), Editora Moderna, EDUSP, 1979.

I. Vogel, Practical Organic Chemistry, Longmnan, 1970~ p. 996 (aspirina).

Solomons, T. W. G. , Fruhle, C. B. , Química Orgânica, 7ª Edição, LTC.

7. Anexo

Represente a equação química balanceada da reação desenvolvida no laboratório.

C6H4COOHOH (l) + (CH3CO)2O (l) → C6H4COOHOCOCH3 (s) + CH3COOH (l)

Procurar as propriedades físicas e químicas dos reagentes e produtos envolvidos na reação.

O ácido salicílico tem aparência sólida cristalina e apresenta cor entre incolor a branco, odor entre inodoro a muito fraco e pH de 2,4. O anidrido acético possui aparência líquida clara incolor com forte odor acético, apresentando massa molecular de 102,09 gramas, solubilizando-se em meio aquoso. O ácido acetilsalicílico é um pó cristalino branco inodoro e solúvel em álcool e éter. O ácido acético se apresenta como líquido claro e incolor, de odor acético e pH que varia conforme molaridade das soluções aquosas.