PRÁTICAS 1, 2 e 3: Síntese Orgânica

[pic 1]

Pólo Piraí

Licenciatura em Química

Disciplina : Química VII

PRÁTICAS 1, 2 e 3:

Síntese  orgânica

21/08/2010 a 25/09/2010

Silvana Maria do Nascimento

Matrícula: 20081107137

MATERIAIS:

• Erlenmeyer
• Pipeta
• Funil de Buchner
• Proveta
• Kitassato
• Vidro de relógio
• Bastão de vidro
• Papel de vidro
• Bomba à vácuo

REAGENTES:

• Anilina
• Anidrido acético
• Água

PROCEDIMENTO:

P01)Em um erlenmeyer adicionar Anilina (3g), a água (25mL) e com adição cuidadosa (gota a gota) adicionar o anidrido acético(2,7g) sob a agitação da mistura reacional. Observar e anotar as modificações ocorridas no meio reacional. Filtrar a vácuo e lavar com água. O precipitado formado deve ser transferido para um vidro de relógio, sendo guardado dentro de um dessecador para ser utilizado na próxima etapa.

• Erlenmeyer de125mL
• Pipeta
• Proveta
• Funil de Buchner
• Kitassato
• Papel de filtro
• Vidro de relógio
• Bastão de vidro

REAGENTES:

• Acetanilida
• Ácido sulfúrico
• Ácido nítrico
• Etanol

PROCEDIMENTO:

P02)Em um erlenmeyer, colocar a acetanilida preparada e 5 ml de H2SO4 conc. Resfriar a mistura em banho de gelo e adicionar uma mistura de ml de HNO3 + 5ml de H2SO4 previamente gelados. A mistura de ácidos deve ser feita lentamente e em pequenas porções de 0,5ml.O tempo de adição varia  de 5-10 minutos e mantendo a temperatura do meio reacional a baixo de 10ºC. Deixar a mistura em repouso por 10 minutos e adicionar 20ml de água gelada.filtrar o sólido em funil de buchner e lavar com pequenas porções de água gelada.Adicionar ao sólido etanol e aquecer até o precipitado solubilizar. Resfriar então a mistura reacional para recristalização do produto.

REAGENTES:

• Balão de fundo redondo
• Condensador de refluxo
• Pipeta
• Proveta
• Funil de Buchner
• Kitassato
• Papel de filtro
• Vidro de relógio
• Bastão de vidro
• Papel de pH

REAGENTES:

• Para–nitro-acetanilida
• Ácido sulfúrico
• Hidróxido de sódio

PROCEDIMENTO:

P03)Em um balão de fundo redondo, provido de um condensador de refluxo, e agitação magnética, adicionar 2,0g de para nitro acetanilida previamente preparada em P2 e 10 ml de solução aquosa de H2SO4 a 50%. Aquecer a refluxo por 20 min., importante notar que o tempo de 20 min deve ser contado após o meio reacional estar sob refluxo.Adicionar ainda quente a mistura reacional sob 50ml de água fria, e neutralizar com solução de NaOH 20%. Resfriar o precipitado, filtrar em funil de buchner, lavando com água gelada.

RESULTADOS:

P01) Conforme o procedimento, usamos 2,993g de anilina em 25g de água, ao adicionar o anidrido acético à mistura podemos  perceber algumas mudanças:

1. Escureceu algumas gotas oleosas;
2. Esquentou a reação =>exotérmica;
3. Vapores;
4. Aumentou a heterogeneidade;
5. Esbranquiçamento - início da formação de precipitado;
6. Aspecto leitoso e
7. Formação de precipitado amarelo esbranquiçado - acetanilida

P02) Obtemos da reação anterior 2,125g de acetanilida. Procedendo seguindo o roteiro, conseguimos obter um composto de cor vermelho pálido. Aproximadamente 2,0 g de para-nitro-acetanilida.

P03) O procedimento foi alterado, devido ao fato do balão de fundo redondo não poder ser aquecido pela chapa aquecedora e agitadora, quando usamos o balão de fundo chato. Para solubilizar a  para-nitro-acetanilida usamos três vezes a quantidade de solução aquosa de H2SO4 a 50% recomendada. Não observamos o refluxo acontecer, e por isso, a mistura reacional foi aquecida por aproximadamente 1 hora. Não conseguimos neutralizar a mistura reacional com solução de NaOH 20%. Usamos aproximadamente 140 mL de NaOH 8M para neutralizar efetivamente a mistura e obter o precipitado desejado. O precipitado depois de filtrado e lavado é caracterizado pela cor amarelo escuro.                              

DISCUSSÃO:

“INSERÇÃO DO CONCEITO DE ECONOMIA ATÔMICA NO PROGRAMA DE UMA DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL”

Leila Maria Oliveira Coelho Merat#; Rosane Aguiar da Silva San Gil*

Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Bl. A, Ilha do Fundão, 21949-900 Rio de Janeiro - RJ

• . Esse conceito, denominado "economia atômica" foi formulado na década de 90 por Trost2 e Sheldon3, e evidencia a importância de uma química limpa, dentro do conceito de mínima agressão ao meio ambiente ("green chemistry"). O uso de água como solvente em algumas reações orgânicas tradicionalmente executadas na presença de solventes orgânicos é um exemplo prático da aplicação do conceito de "química limpa" na minimização do custo e do impacto ambiental4.
• Atualmente o conceito de química ambientalmente aceitável já é tema em disciplinas de graduação voltadas para o estudo da implementação de tecnologia de prevenção de poluição5, além de base para grandes modificações nos processos industriais, de forma que seu conhecimento e aplicação é hoje imprescindível para os profissionais da área.
• Este trabalho foi desenvolvido na disciplina Química Orgânica Experimental II(UFRJ), que tem como objetivos gerais6: desenvolver a capacidade do aluno de reconhecer e selecionar utensílios de laboratório a serem empregados nas sínteses propostas, executar com desembaraço os procedimentos utilizados na preparação de vários compostos orgânicos, reconhecer as características gerais das reações realizadas, assim como os ensaios de confirmação dos produtos e o cálculo do rendimento do produto obtido em cada reação.
• As práticas propostas foram selecionadas principalmente dos livros texto sobre experimentos de química orgânica de Mano e Seabra7 e Vogel8.
• O objetivo deste trabalho foi fazer com que os alunos pudessem vivenciar no laboratório o conceito de economia atômica durante a síntese de alguns produtos por duas rotas distintas, através do cálculo da porcentagem de utilização atômica (%A), do rendimento obtido e do fator E.
• O parâmetro economia atômica ou porcentagem de utilização atômica (representado nesta comunicação como %A) exprime quanto dos reagentes foi incorporado ao produto, segundo a equação estequiométrica da reação. %A = P.M. do produto desejado/ P.M. das substâncias produzidas
• O fator E, definido como a razão entre a soma das massas dos produtos secundários e a massa do produto desejado.Quanto maior o valor do fator E, maior a massa de rejeito gerada e menos aceitável o processo, do ponto de vista ambiental.
• fator E =  massas dos produtos secundários/massa do produto desejado
• Neste trabalho os parâmetros %A e fator E foram calculados, tanto para as rotas tradicionais7,8 quanto para os procedimentos alternativos10,11.

RESULTADOS:

Inicialmente foi estudada a preparação da acetanilida a partir da acetilação da anilina. No procedimento indicado tanto por Mano e Seabra7 quanto por Vogel8 (Esquema 1, rota A), o anidrido acético é o reagente acilante e o tampão ácido acético/acetato de sódio é utilizado para minimizar a diacetilação da anilina.