RELATÓRIO DE BIOQUÍMICA EXPERIMENTAL REAÇÕES QUÍMICAS DE GLICÍDIOS

[pic 1]

Bioquímica Experimental II

Experimento n°1

Reações químicas de glicídios

Bianca Dias Alvim 10279403

Vitor Batista Oliveira 10279528

Jessica Hemmi 10414272

José Guilherme de Araújo 9269250

Lucas Meyer Syllos 9862328

Giovanni Lembo 9359664

Lorena

2019

1. Resumo

Os glicídios são moléculas orgânicas essenciais para as funções vitais de qualquer organismo, principalmente para a geração de energia, tanto por via aeróbica quanto anaeróbica, para o armazenamento de energia e como elemento estrutural nas paredes celulares. Essas moléculas participam de inúmeros processos industriais para geração de medicamentos, combustível, alimentos e muitos outros produtos, revelando a importância dos carboidratos e a necessidade da caracterização desses compostos, que pode ser feita a partir de testes capazes de identifica-los de acordo com suas características estruturais.

No experimento foram efetuados os testes de antrona, Seliwanoff, Bial, Benedict, Barfoed e iodo, visando a detecção dos carboidratos, de propriedades como poder redutor e de estruturas específicas como pentoses e aldoses/cetoses. Os resultados foram obtidos de acordo com a teoria e todas as soluções utilizadas apresentaram o comportamento esperado em presença dos reagentes utilizados.

Os testes demonstraram que são excelentes ferramentas na determinação de glicídios e são capazes de diferenciar as suas estruturas com precisão e rapidez, sendo, portanto, métodos valiosos na indústria e também em laboratórios.

Palavras chave: Identificação; teste; glicídios, açucares.

---

1. Introdução

        A composição principal dos glicídios é dada por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio. Essas moléculas são muito importantes para os seres vivos, pois possuem função estrutural, como é o caso da celulose, e energética, como o glicogênio.

        Quando os carboidratos ingeridos em nossa dieta são metabolizados, eles se oxidam até agua e gás carbônico (na respiração aeróbica). Os glicídios também são vitais para os micro-organismos fermentativos, sendo parte elementar de grandes indústrias, como a de álcool, bebidas fermentadas e alimentos, possuindo assim uma grande importância econômica.

        Os carboidratos podem ser divididos em monossacarídeos, como a glicose e a frutose; dissacarídeos, como a lactose e a maltose; e os polissacarídeos, que englobam o amido e a celulose. Os monossacarídeos são constituídos por cadeias de carbonos hidroxilados, além da presença de grupos carbonila, cuja posição na cadeia divide os monossacarídeos entre aldoses, que possuem o grupo carbonila na extremidade da sua cadeia; e as cetoses, cuja carbonila não está presente nas extremidades.

[pic 2]

Figura 1: Diferença entre aldoses e cetoses.

Os açúcares complexos, por sua vez, são formados pela ligação de monossacarídeos através de ligações glicosídicas, formando assim os dissacarídeos, ou cadeias maiores, como polissacarídeos, sendo que estes podem ser quebrados em subunidades de monossacarídeos através de hidrólise.

Diversos métodos foram desenvolvidos ao longo dos séculos para a diferenciação dos glicídios entre si e entre outras substâncias. A seguir será realizada uma introdução a alguns desses métodos.

1. Teste de antrona

A antrona é uma cetona aromática tricíclica que em pH ácido reage com carboidratos formando um complexo colorido. Portanto, pode ser utilizada na identificação e quantificação de carboidratos. A reação que ocorre no teste é dada a seguir:

[pic 3]

Primeiramente, o glicídio é hidrolisado pelo ácido formando um furfural ou hidroximetilfurfural, que posteriormente é condensado pela antrona formando um complexo de cor verde intensa.

1. Teste de Seliwanoff

Permite diferenciar cetoses de aldoses. A diferenciação ocorre, pois, as cetoses quando aquecidas sofrem desidratação muito mais rápido que as aldoses. A reação é dada a seguir:

[pic 4]

Primeiramente ocorre a hidrolise ácida de polissacarídeos e oligossacarídeos originando furfural. O furfural reage com dois equivalentes de resorcinol em uma série de condensações produzindo um composto vermelho no caso das cetoses, e um composto rosa ou vermelho claro no caso das aldoses.

1. Teste de Bial

O teste de Bial é realizado para identificação de pentoses e ácidos urônicos. A pentose é transformada em furfural pela ação de ácidos fortes, e posteriormente reage com orcinol na presença de Fe3+ produzindo um composto colorido verde ou verde azulado. [pic 5]

1. Teste de Benedict

Esse teste tem como objetivo a identificação de açúcares redutores. O poder redutor de carboidrato é dado pela hidroxila livre do carbono anomérico, sendo capaz de reduzir íons metálicos como Cu2+.

 [pic 6]

Figura 5: Reação de redução de açucares redutores pelo íon cúprico.

A redução de Cu2+ a Cu+ acaba gerando Cu2O posteriormente, um precipitado vermelho que indica a presença de açúcar redutor.

1. Teste de Barfoed

O reagente de Barfoed tem a virtude de oxidar os monossacarídeos mais rapidamente que os dissacarídeos, permitindo, desta forma, a diferenciação do teste de Benedict.

É possível fazer a identificação de açúcares redutores. Assim, vale ressaltar que os dissacarídeos são redutores fracos e reagem lentamente. 

1. Teste com Iodo

        Teste de Iodo é realizado com a utilização de Lugol. Uma solução de I2 (1%) em equilíbrio com KI (2%) em água destilada. O iodeto de potássio é adicionado para aumentar a solubilidade do iodo por formação do ânion triatômico I3-.