Reação da síntese de amida

INTRODUÇÃO

A acetanilida é um sólido cristalino branco que se apresenta na forma de flocos. É solúvel em água quente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, glicerol e benzeno. É uma substância de grande interesse comercial. Além de suas propriedades analgésicas e antipiréticas, ela é usada pela indústria farmacêutica como um importante intermediário sintético para obtenção de corantes e fármacos. É uma amida e está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos. A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Tem ação analgésica suave e antipirética.

OBJETIVOS

Realizar uma reação de síntese de uma amida.

Compreender os mecanismos envolvidos na reação em questão.

MATERIAL E MÉTODOS

Vidrarias

Almofariz e pistilo, béquer de 250mL, erlenmeyer de 300mL, proveta de 50mL, chapa para aquecimento, 3 Pipetas graduadas de 10mL, peras, placa de petri, barquilha para pesagem, balança analítica, espátula, bastão de vidro, funil de Büchner, kitassato, banho de gelo, bomba á vacúo e papel de filtro

Reagentes

Anilina, ácido acético glacial, anidrido acético, acetato de sódio, água destilada

Procedimento

1. Foram pesados 2,1453g de acetato de sódio anidro na balança analítica.

2. O sólido foi transferido para um almofariz, com o objetivo de triturar os cristais.

3. Já triturado, o sólido foi transferido para um béquer de 250mL.

4. Neste béquer, na capela, foram adicionados 7,9mL de ácido acético glacial.

5. Foram adicionados, sob agitação constante, 7,6mL de anilina.

6. Adicionou-se 8,5mL de anidrido acético, em pequenas porções

7. Foram medidos 200mL de água em uma proveta e transferidos para um erlenmeyer de 300mL.

8. A mistura formada na capela foi despejada sobre os 200mL de água, com agitação constante

9. A mistura foi colocada em um banho de gelo para formação de cristais.

10. Em um funil de Buchner, a mistura foi filtrada num papel filtro já pesado (1,0685g) e foi lavada com água gelada.

11. Transferiu-se a mistura para uma placa de petri e deixou-se secar bem

12. O sólido impuro foi pesado em balança analítica = 16,0715g.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

A soma de anilina com o anidrido acético através de uma adição nucleofílica, com o ácido acético e o acetato de sodio fazendo um sistema tampão, formou 16,0715g de acetanilida.

Utilizando esta técnica, foi realizada a síntese de acetanilida, verificando os cuidados necessários para a utilização de ácidos e bases fortes no laboratório.