Relatório Experimental das Atividades Realizadas em 29 de Fevereiro e 07 de Março de 2016.

FACULDADE DE SÃO BERNARDO (FASB)[pic 1]

LICENCIATURA E BACHARELADO EM QUÍMICA COM ATRIBUIÇÕES TECNOLÓGICAS

Disciplina: Química Orgânica III (Experimental).

 Docente Responsável: Isabel Pereira Rodrigues.

Relatório Experimental das Atividades Realizadas em 29 de Fevereiro e 07 de Março de 2016.

Discentes (3º ano A):

Daniela Augusto Fix (R.A: 033808).

Érika Lissa Watanabe (R.A: 033431).

Felipe de Moraes Souza (R.A: 031715).

Ingrid Ferreira Costa (R.A: 034504).

ACETATO DE BUTILA

Preparação e Purificação

SÃO BERNARDO DO CAMPO

2016

1. OBJETIVOS DO EXPERIMENTO.

1. A partir da síntese de esterificação de Fischer: obtermos acetato de butila através da reação de um ácido carboxílico com álcool, na presença de um catalisador ácido mineral forte.
2. Realizarmos a purificação do éster obtido através da reação do ácido acético glacial com o álcool n-butílico utilizando como catalisador o ácido sulfúrico concentrado.
3. Calcularmos o rendimento do produto final.

1. INTRODUÇÃO TEÓRICA.

        Ésteres são compostos orgânicos obtidos através da reação de ácidos carboxílicos com alcoóis ou fenóis na presença de um catalisador ácido. Esta reação em temperatura ambiente é lenta, no entanto, quando os reagentes são aquecidos na presença de um ácido mineral, o processo é acelerado (VERDE, 2010, p. 2). Geralmente, utilizam-se os ácido clorídrico ou ácido sulfúrico como catalisadores.

        Desenvolvido em 1895 por Fischer e Speier, este processo descrito é um dos principais métodos utilizados na produção de ésteres e chama-se síntese de esterificação de Fischer (VERDE, 2010, p. 3). Conforme representado na figura 1, a reação que ocorre é reversível, se o ácido catalisar a reação no sentido direto ocorre a esterificação, e se a reação for catalisada no sentido inverso ocorre a hidrólise do éster (MOLINA et al., 2011, p. 4).

[pic 2]

Figura 1: Reação da síntese de esterificação de Fischer.

Fonte: Molina et al. (2011)

        Quando a reação da figura 1 atinge o equilíbrio químico, nota-se que os reagentes iniciais estão presentes em grande porcentagem mesmo ainda na mistura reacional. Para deslocar o equilíbrio para o sentido direto: usa-se álcool em excesso, assim todo o ácido carboxílico seja consumido favorecendo a formação dos produtos e o rendimento da reação (MOLINA et al., 2011, p. 4).  

        O excesso de álcool do término da reação pode ser removido com água destilada, isto porque, a polaridade da molécula de álcool na presença de água faz com que esse composto deixe o meio orgânico e solubilize. Como a fase orgânica é pouco polar por causa da cadeia carbônica, fica imiscível no meio aquoso e podendo ser separada por decantação em funil. Quanto ao ácido forte utilizado na reação como catalisador remove-o utilizando bicarbonato de sódio. Mais uma vez, deve-se decantar a mistura para a separação (MOLINA et al., 2011, p. 5).

Por fim, o acetato de butila é um líquido incolor, límpido e o odor é desagradável em altas concentrações. Encontra aplicações em esmaltes para unhas, essências, borracha clorada, resinas naturais, couro artificial, graxas, óleos e como intermediário em sínteses orgânicas (PETROBRAS DISTRIBUIDORA NO BRASIL, 2012, p.1).

1. MATERIAS E MÉTODOS.

3.1. Materiais Utilizados.

1. Ácido Acético Glacial;
2. Água Destilada;
3. Álcool n-Butilico;
4. Ácido Sulfúrico;
5. Balão de destilação;
6. Béquer 250 mL;
7. Bicarbonato de Sódio;
8. Condensador de Refluxo;
9. Funil Analítico;
10. Funil de Separação;
11. Manta de Aquecimento;
12. Pipeta Graduada;
13. Sulfato de Sódio anidro;
14. Termômetro de Mercúrio.

3.2. Propriedades Físico-Químicas dos Reagentes e Produtos.

1. Ácido Acético Glacial;

Aparência: Líquido incolor.

Odor: Penetrante de vinagre.

pH solução aquosa 6%: 2,37.

Densidade: 1,049 g/cm3 a 20ºC.

Solubilidade: Totalmente solúvel em água, acetona, etanol, ésteres, glicerol carbono.

Fonte: Super Química – FISPQ – Ácido Acético Glacial, 2012.

1. Álcool n-Butílico;

Aspecto: Líquido incolor,

Odor: Próprio.

pH: Não determinado.

Ponto de Fusão: - 89,0ºC.

Ponto de Ebulição: 117,7ºC.

Inflamabilidade: inflamável.

Limite inferior/superior de inflamabilidade ou explosividade: 1,4 – 11,2 v %.

Densidade: 0,80980 (20ºC) g/cm3.

Solubilidade em Água: 7,36% (25ºC)

Fonte: Super Química – FISPQ – Ácido Clorídrico, 2002.

1. Ácido Sulfúrico;

Estado Físico: Líquido.

Forma: Líquido viscoso.

Cor: Incolor.

Odor: Característico.

pH: Ácido.

Ponto de Fusão: -10ºC (dados de literatura).

Ponto de Ebulição: 290ºC (dados de literatura).

Densidade: 1,835 g/cm³

Solubilidade: Solúvel em Água, liberação de calor.

Viscosidade: 26,7 cP (20ºC).

Fonte: Labsynth - FISPQ, 2015.

1. Bicarbonato de Sódio;

Cor: Branco.

Aspecto: Pó ou cristais.

Ponto de Ebulição: Não pertinente.

Ponto de Fusão: 60ºC.

Temperatura de Decomposição: 50ºC.

Ponto de Fugor: Não inflamá.vel

Solubilidade em Água a 25ºC: 10,0 g/L

Solubilidade em Outros Reagentes: insolúvel em álcool e acetona.