Relatório de Química Orgânica

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA

DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS EXATAS

BACHARELADO EM FARMÁCIA

RELATÓRIO DA AULA PRÁTICA: SÍNTESE DO CLORETO DE TERC-BUTILA

                                                   FEIRA DE SANTANA

20/05/2023

ELAINE GOMES DA SILVA

RELATÓRIO DA AULA PRÁTICA: SÍNTESE DO CLORETO DE TERC-BUTILA

Relatório apresentado como requisito parcial para aprovação na disciplina de Química Orgânica II do curso de Farmácia da Universidade Estadual de Feira de Santana-UEFS, ministrado pela Profa. Dra.  Angélica Maria Lucchese.

FEIRA DE SANTANA

2023

SUMÁRIO

1.        INTRODUÇÃO        4

2.        PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL        5

3.        RESULTADOS E DISCUSSÕES        6

4.        CONCLUSÃO        9

5.    REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS        11

1. INTRODUÇÃO

        Na natureza foram identificados diversos haletos de alquila, principalmente em processos de síntese de organismos marinhos, como algas, esponjas e corais, que os utilizam como sistema de defesa. Exemplo disso, são as algas vermelhas que produzem um haleto de alquila contendo átomos de cloro e de enxofre que, por apresentar gosto desagradável, age como um sistema de defesa para evitar o ataque de possíveis predadores.

A nível industrial e laboratorial os haletos de alquila são utilizados em sínteses como solventes orgânicos ou reagentes. Contudo, por seres tóxicos, alguns produtos que contém haletos de alquila em sua composição, como os clorofluorcarbonos, utilizados como gás refrigerantes e sprays, foram proibidos devido à sua associação com a degradação da camada de ozônio. Em geral, os haletos de alquila são usados como matéria-prima para a produção de sínteses orgânicas, solventes, anestésico, na fabricação de plásticos de alta resistência química e medicamentos, como a cloromicetina.

Os haletos de alquila, também conhecidos como haloalcanos, são caracterizados pela presença de um halogênio em sua estrutura, sendo eles o flúor, o cloro, o bromo e o iodo, ligado a um carbono de hibridização sp³, assim, há a presença de ao menos uma ligação C-X que os configura como uma molécula polar pela diferença de eletronegatividade entre o halogênio e o carbono.

O método mais utilizado na preparação dos haletos de alquila é a partir dos álcoois pela reação de substituição nucleofílica. Os haletos de alquila têm um átomo de carbono eletrofílico que pode reagir com nucleófilos, substâncias que têm um par de elétrons não ligantes e pode ser um ânion, como o íon hidróxido, ou uma espécie neutra, como a amônia.

Nas reações de substituição nucleofílica, o nucleófilo ao reagir com o haleto de alquila desloca o halogênio e sai como íon haleto, recebendo o nome de grupo abandonador ou de saída. Essa é uma reação polar que envolve espécies carregadas e ligações polarizadas e pode ser representada como:

 

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Assim, nesta reação a ligação C-X do substrato sofre hidrólise, e o par de elétrons não-compartilhado do nucleófilo forma uma nova ligação com o átomo de carbono. Há alguns tipos de reação de substituição nucleofílica, dentre elas, a Substituição Nucleofílica de Segunda Ordem que ocorre por um mecanismo direto, na qual o ataque do nucleófilo acontece simultaneamente à saída do grupo abandonador ou de saída, assim, a ligação entre o nucleófilo e o carbono vai se formando, enquanto a ligação do carbono e do grupo abandonador vai se rompendo.

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Já a Substituição Nucleofílica de Primeira Ordem ocorre por um mecanismo o qual se desenvolve em duas etapas e envolve a participação de um carbocátions como intermediário reativo. Na primeira etapa, a lenta, ocorre a ruptura da ligação entre o carbono e o grupo abandonador, o que dá origem a um carbocátion, na segunda etapa, a rápida, a ligação entre o nucleófilo e carbono é formada fornecendo o produto de substituição.

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As reações de Eliminação de Segunda Ordem ocorrem por um mecanismo de eliminação bimolecular e as reações de Eliminação de Primeira Ordem ocorrem por um mecanismo de eliminação unimolecular.

O cloreto de terc-butila é um composto orgânico líquido e incolor à temperatura ambiente, relativamente solúvel em água, que costuma ser aplicado para preparar agroquímicos e outros compostos orgânicos, como álcoois. Este composto pode ser obtido através de uma reação de Substituição Nucleofílica de Primeira Ordem como álcool terciário t-butanol uma vez que os álcoois terciários são facilmente transformados emcloretos de alquila pela adição de ácido clorídrico concentrado.Essa reação envolve três etapas principais.

A primeira etapa, a ionização do substrato ocorre quando o material de partida para a síntese, o álcool terc-butílico (t-butanol ou 2-metil-2-propanol), que contém o grupo hidroxila (-OH) como grupo de saída, na presença de um ácido forte, como o ácido clorídrico (HCl), o próton ácido deste ácido (H+) protona o grupo hidroxila do álcool terc-butílico, a protonação do grupo hidroxila leva à formação de uma espécie mais reativa, o íon terc-butil oxônio ou cátion terc-butil (t-butil+).

A segunda etapa da reação, a formação de um carbocátion, ocorre após a ionização do substrato, quando o grupo abandonador (molécula de água) se afasta, resultando na formação de um carbocátion intermediário, isso se deve à perda de um próton do grupo hidroxila protonado, formando um átomo de carbono carregado positivamente (carbocátion terciário), esse carbocátion intermediário é estabilizado pelo efeito doador de elétrons dos grupos metil adjacentes no cloreto de terc-butila.

Por fim, a terceira etapa, o ataque nucleofílico, ocorre quando o íon cloreto (Cl-), ataca o carbocátion. Como o nucleófilo é carregado negativamente ele é atraído para o centro de carbono carregado positivamente do carbocátion, assim, o nucleófilo doa seu par de elétrons ao carbocátion, resultando na formação do produto desejado, cloreto de terc-butila (cloreto de t-butila). O ataque nucleofílico completa a substituição, restaurando o octeto ao redor do átomo de carbono e formando uma nova ligação entre o carbono e o nucleófilo.