Síntese da p-nitroanilina

UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE – FURG

ESCOLA DE QUÍMICA E ALIMENTOS – EQA

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II

SÍNTESE DA p-NITROANILINA

 Engenharia Química

Profa. Dra. Vânia R. de Lima

Débora Rosa 129108,

Douglas Goulart 115732,

Gabriela Firmino 115715,

Leonardo Ceron 115735,

Ronan Adler 115708.

Outubro, 2018[pic 1]

Sumário

1.Introdução.......................................................................................................1

2.Metodologia.....................................................................................................3

2.1 Materiais..............................................................................................3

2.2 Método................................................................................................4

3.Resultados e Discussão................................................................................4

4.Conclusão.......................................................................................................6

5.Referências......................................................................................................6

1. Introdução

A p-nitro-anilina é um composto químico de fórmula C6H6N2O2, que está dentro da classe das aminas aromáticas. As anilinas apresentam um átomo de nitrogênio ligado a dois átomos de hidrogênios e um anel aromático, sendo assim uma amina primária. O átomo de nitrogênio contém elétrons não ligantes, fazendo com que estes compostos tenham propriedades básicas e nucleofílicas.[2]

É usada como intermediário na fabricação de corantes, antioxidantes, fármacos, gasolina, remédios para aves, e inibidores de corrosão. A p-nitroanilina é tóxica quando inalada, ingerida ou absorvida e deve ser manuseada com cuidado. A p-nitroanilina é particularmente nociva para todos os organismos aquáticos e pode causar danos em longo prazo ao meio ambiente se despejada como poluente.[1]

Além disso, a p-nitroanilina possui uma estrutura que é fortemente estabilizada por ressonância e isso significa que, referente a basicidade conferida pelo grupo amino, esse par de elétrons apresenta certa estabilidade.[1]

Teve-se como objetivo a realização da reação de hidrólise da p-nitroacetanilida para formar o intermediário de síntese p-nitroanilina.

1. Metodologia

1. Materiais

• Béqueres
• Bomba de Vácuo
• Kitasato
• Funil de Büchner
• Filtro a quente
• Manta de aquecimento
• Balão de fundo redondo
• Condensador
• Termômetro
• Balança Analítica
• Espátulas
• Papel filtro
• p-nitroacetanilida
• Hidróxido de sódio
• Ácido sulfúrico concentrado
• Água destilada fria
• Gelo

1. Método

Inicialmente se aquece até ebulição, por 20 minutos, em um balão de fundo redondo acoplado a um de condensador de refluxo, uma mistura de aproximadamente 4g de p-nitroacetanilida com 40 mL de solução a 70% de H2SO4. Em seguida é realizado a verificação do final da hidrólise através de uma diluição 1:3 de uma alíquota da amostra (a solução deve apresentar-se límpida).

A mistura reacional contendo o sulfato de p-nitroanilina é então vertida, ainda quente, sobre 250 mL de água fria; a p-nitroanilina é precipitada pela adição de excesso de solução aquosa a 20% de NaOH (aproximadamente 150 mL), com agitação. Posteriormente, deixa-se resfriar a solução, e filtra-se o precipitado cristalino amarelo, lavando com água fria para completa remoção dos componentes minerais.

Finalmente, após as etapas anteriores estarem completas, é realizada a purificação da p-nitroanilina dissolvendo o produto bruto em água quente com cerca de 1% de carvão ativo, filtrando a quente, e deixando cristalizar por resfriamento.