Síntese de ácido benzóico

Universidade Estadual de Goiás – UEG Unidade Universitária de Ciências Exatas e Tecnológicas – UnUCET

Acadêmico: Lucas Rodrigues Ferreira

Orientador: Luciana Machado Ramos

D Disciplina: Química orgânica experimental I J

Síntese do ácido benzóico Anápolis, 19 de março de 2010.

O Ácido Benzóico é um composto aromático da Família dos Ácidos Orgânicos. É um sólido em flocos, branco de odor característico. Possui Ponto de Ebulição 249 ºC, Ponto de Fulgor 121,1 ºC e Temperatura de Auto-ignição 674 °C. Fórmula Química: C6H5COOH. Peso Molecular: 122,12. Nome Químico: Ácido Benzeno Carboxílico. O Ácido Benzóico é usado para plastificar; resinas alquídicas; retardador vulcânico; preservador de alimentos; condimentador de fumo (tabaco); em perfumes; produtos farmacêuticos; dentifrícios e na fabricação de benzoatos. [1]

Sintetizar o ácido benzóico; medir o ponto de fusão do ácido benzóico; verificar a solubilidade do ácido benzóico em etanol e acetona; Medir o teor de pureza do ácido benzóico sintetizado nesta aula.

1. Materiais e equipamentos

• Erlenmeyer de 50mL • Banho-maria

• Banho de gelo

• Papel de filtro

• Bomba a vácuo

• Funil de Büchner

• Frasco Kitasato

• 4 béquers de 50mL

• Pipeta Pasteur • Piceta

• Aparelho digital para medir ponto de fusão

• 3 tubos de ensaio

• Pinça de madeira

• Bico de Bünsen

2. Reagentes

• Peróxido de hidrogênio • Benzaldeído

• Hidróxido de sódio

• Ácido clorídrico concentrado

• Água destilada

• Etanol

• Cetona

3. Procedimento experimental

Em um Erlenmeyer de 50mL colocou-se 6ml de solução de peróxido de hidrogênio e, em seguida, adicionou-se 0,50mL de benzaldeído. Acrescentou-se 12mL da solução de NaOH. A mistura foi aquecida em banho-maria por 12 minutos, com agitação eventual. Retirou-se o frasco do aquecimento e adicionou-se à mistura ainda quente, cuidadosamente, 5mL de ácido clorídrico concentrado

O frasco foi deixado em repouso por 10 minutos e assim que foi observada a formação de pequenos cristais acelerou-se o resfriamento colocando o frasco em um banho de gelo. Os cristais foram separados por filtração a vácuo, lavando-os sobre filtro com três pequenas porções de água gelada. Os cristais foram deixados secando no funil ainda conectado à trompa de vácuo por alguns minutos. Secou-se o produto obtido entre folhas de papel de filtro.

Em seguida, determinou-se o ponto de fusão do ácido benzóico no aparelho digital para determinação de ponto de fusão. Verificou-se a solubilidade de pequenas porções do ácido benzóico em etanol e acetona. Posteriormente, aqueceu-se cuidadosamente uma pequena porção de ácido benzóico em um tubo de ensaio seco, sobre um bico de Bünsen, assim, foi possível a observação do teor de pureza do ácido benzóico.

Na síntese do ácido benzóico adicionou-se benzaldeído e peróxido de hidrogênio em meio básico (solução de hidróxido de sódio) no qual a hidroxila reagiu com um dos hidrogênios do peróxido formando água. A reação para a obtenção do ácido carboxílico é representada na figura 1, abaixo:

Reação:

Figura 1: síntese do ácido benzóico. Fonte: própria.

A hidroxila reagiu com um dos hidrogênios do peróxido e não com o benzaldeído pelo fato do peróxido de hidrogênio ser melhor