Síntese e Caracterização da Aspirina

UNIVERSIDADE FEDERAL DE JATAÍ (UFJ)

RELATÓRIO CIENTÍFICO

Síntese e Caracterização da Aspirina

João Victor Borges Assis (nº da matrícula: 201806856)

Beatriz Blenda Vilarim de Oliveira (nº da matrícula: 201806844)

Química Geral Experimental – Prof. Dr. Tatiana Batista

        

Jataí

2018

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1. Introdução

O ácido salicílico foi descoberto por conta da sua ação antitérmica e analgésica. A mais de 2000 mil anos atrás, sabia-se que a casca do Salgueiro possuía tais propriedades. Na metade do século XIX, o seu principio ativo, a Salicina, foi isolado, que era o álcool salicílico, que pode ser oxidado para ácido salicílico.

[pic 1]

Figura 1. Fórmula estrutural do ácido salicílico.

Pouco tempo depois, descobriu-se que trocando o átomo de hidrogênio no grupo hidroxílico (-OH) por um grupo acetila (-COCH3), origina-se o ácido acetilsalicílico que é um ácido mais fraco que o salicílico. No final do mesmo século, um químico da empresa Bayer, na Alemanha, descobriu uma forma de síntese do acido acetilsalicílico.

Logo em seguida, outro químico da mesma empresa mostrou que o ácido acetilsalicílico decompõe-se rapidamente em ácido salicílico no organismo humano. Desta forma, o grupo acetila mascara a acidez da droga durante a ingestão, decompondo-se no composto terapêutico quando na corrente sanguínea.

Em 1899, dois médicos reportaram os valores terapêuticos do ácido acetilsalicílico. Isso fez com que a empresa Bayer começasse a comercializar esse composto sob o nome de aspirina (“A” – para acetil e “-SPIR-” para a Spireae ulmaria, planta da qual o ácido salicílico foi extraído pela primeira vez).

Atualmente, a aspirina é utilizada como analgésico e antipirético, sendo que existe o produto tamponado para reduzir os efeitos gástricos da droga. Ademais, cientistas americanos reportaram a eficácia desse composto na dissolução de placas de gordura nos vasos sanguíneos abrindo assim o uso do medicamento na prevenção de ataques cardíacos. 1

2. Objetivo 

        

Este relatório tem por objetivo discutir a síntese e a caracterização da aspirina.

3. Parte Experimental

3.1 Reagentes e materiais

3.1.1 Reagentes

Ácido salicílico;

Anidrido acético;

Ácido sulfúrico concentrado;

3.1.2 Equipamentos e Materiais Utilizados

Béquer de 500 mL;

Chapa de aquecimento;

Erlenmeyer de 125 mL;

Proveta de 50 mL;

Pipeta graduada de 10 mL;

Pipetador;

Vidro de Relógio;

Bastão de vidro;

Papel de filtro;

Sistema para filtração a vácuo;

Sistema para medida de ponto de fusão;

3.2 Procedimento Experimental

Montou-se um banho Maria sobre a chapa de aquecimento. Pesou-se no erlenmeyer de 125 mL 2,81 g de ácido salicílico. Adicionou-se, lentamente, 4 mL de anidrido acético ao frasco.

Em seguida, foram adicionadas três gotas de ácido sulfúrico concentrado a mistura, agitando cuidadosamente. Colocou-se o erlenmeyer no béquer com água em ebulição, por 15 minutos, até a completa dissolução do sal, agitando com o bastão de vidro.

Removeu-se o frasco do banho Maria e adicionou-se 50 mL de água gelada. Observou-se o crescimento dos cristais. Deixou-se o frasco em repouso na bancada.

Pesou-se o papel de filtro e, por filtração a vácuo, separou-se os cristais formados.

Lavou-se os cristais várias vezes água gelada até a ausência do odor de ácido acético. Colocou-se o produto em estufa a 50oC. Depois de secado, pesou-se para calcular o rendimento.

Além disso, separou-se uma pequena quantidade do sólido para determinação do ponto de fusão.

4. Resultados e discussões

4.1  Reação de síntese do ácido acetilsalicílico

A síntese do ácido acetilsalicílico foi realizada com um catalisador ácido (ácido sulfúrico – H2SO4).