Universidad Autónoma del Estado de México

Universidad Autónoma del Estado de México

Facultad de Química

Emmanuel Andrés Escudero

Fitoquímica  Grupo 63

Tarea #4 “Investigación de lignanos”

Lignanos

Los fitoestrógenos son compuestos químicos no esteroideos, que se encuentran en los vegetales, pero son similares a los estrógenos humanos, y con acción similar (efecto estrogénico) u opuesta (efecto antiestrogénico) a estos. Normalmente se encuentran en muy pequeñas cantidades en los alimentos. Su actividad estrogénica se debe sobre todo a su similaridad química con las hormonas animales. Los micoestrógenos tienen efectos similares. Su relevancia para la nutrición aún está en investigación en aspectos como el efecto en la regulación del colesterol o el mantenimiento de la densidad ósea en la menopausia. Dado que la ingestión de estos compuestos está relacionada con unos determinados hábitos alimentarios, es difícil diferenciar la verdadera causa de los efectos positivos.

Estos compuestos son principalmente flavonoides. El lignano también es un fitoestrogeno importante aunque no es un flavonoide.

Si bien pueden identificarse varias formas:

• isoflavonas
• lignanos
• cumestanos

y otras

Los lignanos son oligómeros de alto peso molecular que protegen a la planta de patógenos o bien, actúan como antioxidantes en flores, semillas, nueces, hojas y raíces.

Biosíntesis

Se sintetizan a través del ácido shikimico. Químicamente son sustancias polifenólicas, relacionadas con el metabolismo de la fenilalanina a través de la dimerización de alcoholes cinámicos sustituidos (ver Ácido cinámico) a un esqueleto de dibencilbutano 2. Esta reacción es catalizada por enzimas oxidativas y normalmente es controlada por proteínas de dirección.

[pic 1]

La formación de lignanos se lleva a cabo de manera predominante a partir de dos moléculas de alcohol coniferílico (46), que con una proteína dirigente y una oxidasa, se unen en posición C8 C8’ para formar el pinoresinol (47). Después una serie de reducciones forman el lariciresinol (48) y el secoisolariciresinol (49), este último se transforma al matairesinol (50)

[pic 2]

Estructuras

Los lignanos tienen en su estructura el esqueleto de dibencilbutano (32); es decir, la fusión por dos carbonos β de la cadena lateral de dos unidades de fenilpropano . Se clasifican como lignanos simples (33) y lignanos cíclicos (34). Los más conocidos son secoisolariciresinol (35) y matairesinol (36).

[pic 3]

Ricos en lignanos

Se encuentran en cereales como la avena (Avena sativa), en algunas frutas y verduras, como la cereza (Prunus avium), manzana (Malus sp.), el ajo (Allium sativum), y en plantas como la lima falsa (Aglaia cordata) [22], Magnolia viña (Schisandra rubriflora) y Kadsura angustifolia .

Usos

Se atribuyen a los lignanos efectos antioxidantes que ayudan a combatir los efectos de los dañinos radicales libres. Sin embargo, algunos estudios clínicos no han mostrado efectos sobre los lípidos plasmáticos o sobre la capacidad antioxidante cuando se administran a mujeres postmenopáusicas sanas.3​ Los lignanos secoisolariciresinol diglucósido (SDG) y sus metabolitos de lignanos mamálicos, enterodiol (ED) y enterolactona (EL) son compuestos fitoquímicos antioxidantes con potencial actividad anticancerígena que pueden imitar las funciones de las hormonas humanas, sin los efectos dañinos de estas. Los estudios realizados en modelos animales muestran que impide el crecimiento de tumores de mama​ y de próstata. ​ Parece que en humanos reduce la incidencia del cáncer de mama.