Alcoois e Fenóis Os álcoois

1.Alcoois e Fenóis

Os álcoois são compostos orgânicos oxigenados caracterizados por possuírem um ou mais grupos de  hidroxilos (-OH), ligados a átomos de carbonos saturados, isto, e átomos de carbonos com ligações simples.

2.A sua formula geral é:

R-OH

Onde R e o radical derivado do hidrocarboneto alifático e o –OH e o grupo funcional. Enquanto o radical R e apolar, o grupo –OH e polar. Os álcoois podem ser vistos como análogos orgânicos  da agua, nos quais um átomo de hidrogénio e substituído por radical alquino. Por isso, os álcoois apresentam algumas propriedades similares as da agua outras similares hidrocarbonetos.

CH3-CH2-CH2-OH

CH3-CH2-CH2 – Componete Apolar

OH – Componete Polar

Devido a presença do grupo polar –OH e do radical apolar R os álcoois dissolvem-se bem tanto em substancias polares como nas apolares. Por outro lado, a polaridade da ligação O-H permite a formação  de ligações intermoleculares por cobertas de hidrogénio. No caso dos álcoois, tal como acontece com a agua, as pontes de hidrogénio estabelecem-se entre o hidrogénio de uma  molécula e um átomo de oxigénio de outra moléculas. Em solução aquosa, os também formam pontes de hidrogénio com a agua.

Formação de pontes de hidrogénio de água

A formulação das pontes de hidrogénio nos álcoois não explica somente a sua elevada solubilidade em agua como também pode esclarecer os pontos de abolição relativamente altos dos álcoois em relação aos de outros compostos orgânicos que possuem massas moleculares comparáveis. Este tipo de ligações intermoleculares são mais intensas e de natureza eletrostática.

Os álcoois são compostos muito estáveis pois possuem ligações intermoleculares por pontes de hidrogénio, que são de natureza eletrostática e muito fortes.

3.Nomenclatura IUPAC (União internacional da química pura e aplicada)  

Para denominar um álcool segundo as regras da IUPAC, deve-se:

• Identificar a cadeia carbónica mais longa que contem o grupo hidroxilo;
• Atribuir o nome do hidrocarboneto correspondente e substituir a letra –O do final terminação –OL;
• Nomear a cadeia carbónica principal;
• Identificar e escrever antes do nome da cadeia principal;

Exemplo:

CH-CH-CH-CH

|              |

OH          CH

3-metilbutan-2-OL

CH-CH-CH-CH-OH

Butan-1-OL

Nos álcoois a numeração da cadeia inicia-se no átomo de carbono no qual se liga o grupo hidroxilo .

Exemplo:

    H          OH         H

H                              H

H                             CH

H                             CH\

             H  H

3.3 Dimetil ciclo – hexanol

Terminação –OL –quando a cadeia carbónica possui apenas 1 grupo hidroxilo.

Exemplo:

CH-CH-OH etanol

Terminação –Diol – quando existem dois grupos hidroxilo na cadeia carbonica.

Exemplo:  

CH-CH-CH-2-CH-CH

 |      |

OH   OH    pentano -1,2 -idol

A nomenclatura IUPAC é baseada nos hidrocarbonetos dos quais derivam os álcoois.

4.Propriedades Físicas e Químicas

Propriedades Físicas

Os álcoois mais simples são líquidos incolores voluteis e de cheiro característico.

.São solúveis em agua e apresentam temperaturas de ebulição superiores os outros compostos orgânicos de massas moleculares semelhantes.

Os álcoois tem de estabelecer ligações intermoleculares por pontes de hidrogénio. A medida que aumenta a cadeia carbónica, os monoálcoois saturados  tornam-se líquidos viscosos e cada vez menos solúveis em agua e mais solúveis em solventes orgânicos.  

Amidas

Trata-se de compostos orgânicos teoricamente derivados da amônia (NH3), por meio da substituição de um ou mais hidrogênios por um radical derivado de hidrocarboneto.

 

Propriedades físicas

• São caracterizadas pela presença, do grupo hidroxilo como acontece nos álcoois. No caso dos fenóis, a polaridade da ligação O-H e maior devido ao efeito do anel aromático.
• Os fenóis são mais simples, são líquidos ou sólidos, com baixo ponto de fusão o elevado ponto de ebulição, devido as ligações intermoleculares por pontes de hidrogénio.
• São tóxicos e tem acção cunstica sobre a pele.

Propriedades químicas

Os fenóis oxidam-se facilmente e muitos, apresentam devido a presença de produtos de oxidação corados. Devido ao facto de a polaridade do grupo hidroxilo nos fenóis ser maior do que a que ocorre nos álcoois, apresentam um caracter acido, mais acentuados, mas inferior ao dos ácidos carboxílicos.

5.Polialcoois

Os Poliálcoois são álcoois que apresentam mais do que um grupo hidroxilo ligado ao carbono saturado da cadeia. Os poliálcoois são normalmente muito solúveis em agua devido a presença demais do que um grupo –OH o que permite aumentar o numero de ligações por pontes de hidrogénio com agua.

Os poliálcoois são álcoois que apresentam mais do que um grupo de hidroxilo ligado  ao carbono saturado do carbono saturado da cadeia. O etilenoglicol e a gliorima são exemplos de poliálcoois.

6. Esteres, Aldeídos e Cetonas