Cadeia De Carbono

Lista de Exercícios Química Orgânica (ácidos e bases)

1) Use a notação de seta curva para escrever a reação que ocorreria entre dimetilamina e trifluoreto de boro. Indique o ácido de Lewis e a base de Lewis e indique de maneira apropriada as cargas formais.

2) Um ácido (HÁ) tem um Ka = 10-7. Qual é o seu pKa? (b) Outro ácido (HB) tem um Ka = 5; Qual é o seu pKa? (c) Qual é o ácido mais forte?

3) O pKa do íon anilínio (C6H5NH3+) é igual a 4,6. Baseado neste fato, decida se a anilina (C6H5NH2) é uma base mais forte ou mais fraca do que a metilamina.

4) Escreva equações para a reação para a reação ácido – base que ocorre quando cada um dos seguintes compostos ou soluções são misturados. Em cada caso indique o ácido mais forte e a base mais forte, e o ácido mais fraco e a base mais fraca, pelo uso dos valores de pKa. Obs: Os respectivos valores de pKa estão fornecidos.

a) NaH é adicionado a CH3OH (H2 pKa = 35 ; CH3OH pKa = 16,5)

b) NaNH2 é adicionado a CH3CH2OH (Valores respectivos de pKa 38 para NH3 e 16 para CH3CH2OH)

c) NH3 gasoso é adicionado a CH3CH2Li em hexano ( pKa 38 para NH3 e 50 para CH3CH3)

d) (CH3)3CONa é adicionado a H2O (pKa 18 e 15,7)

e) NaOH é adicionado a (CH3)3CONa (pKa 15,7 para H2O e 18 para (CH3)3COH).

5) (a) Qual é a base conjugada de cada um dos seguintes ácidos? (a) NH3 (pKa=38) (b) H2O (pKa=15,7) (c) H2 (pKa=35) (d) HCCH (pKa=25) (e) CH3OH (pKa=16) (f) H3O+ (pKa=-1,74) (b) Liste as bases que você forneceu como resposta ao item a em ordem decrescente de basicidade.

6) (a) Qual é o ácido conjugado de cada uma das seguintes bases? (a) HSO4- (pKa=-9) (b) H2O (pKa=-1,74) (c) CH3NH2 (pKa=10,6) (d) NH2- (pKa=38) (e) CH3CH2- (pKa=50) (f) CH3CO2- (pKa=4,75).(b) Liste os ácidos que você forneceu como respostas ao item a, em ordem decrescente de acidez. Obs: Os valores de pKa se referem a valores dos respectivos ácidos.

7) Reescreva cada uma das seguintes reações usando setas curvas e mostre todos os pares de elétrons não – ligantes.

a) CH3OH + HI → CH3OH2+ + I-

b) CH3NH2 + HCl → CH3NH3+ + Cl-

c)

8) Quando álcool metílico é tratado com NaH, o produto é CH3O-Na+ (e H2) e não Na+ -CH2OH e (H2). Explique o fenômeno.

9) Que reação ocorrerá se álcool etílico for adicionado a uma solução de

em amônia líquida?

10) Ácido HA tem um pKa = 20; Ácido HB tem um pKa = 10. (a) Qual é o ácido mais forte? (b) ocorrerá uma reação ácido – base, com o equilíbrio deslocado para a direita , se Na+ A- for adicionado a HB? Explique sua resposta.

11) O fenol, C6H5OH pKa = 9,89, é um ácido mais forte que o álcool metílico, CH3OH pKa = 15,54, embora ambos contenham uma ligação O-H. Escreva as estruturas dos ânions resultantes da perda do íon H+