Procedimentos Da síntese Da Cicloexenona

Procedimento

Colocou-se cerca de 30g de gelo picado em um béquer de 125mL e adicionou-se 7,5mL de ácido sulfúrico concentrado. A essa mistura, adicionou-se 10mL de cicloexanol. Manteve-se essa mistura em banho de gelo.

Em um frasco à parte foi dissolvido 12g de dicromato de potássio em 8mL de água destilada. Retirou-se a mistura de cicloexanol-ácido do banho de gelo e mergulhou-se um termômetro para monitorar a temperatura durante a reação. Com a ajuda de uma pipeta pasteur, adicionou-se 1,5mL da solução de dicromato à mistura. A solução ficou amarela e em pouco tempo verde. Nesta etapa, a temperatura foi mantida à 30°C. Resfriou-se a mistura reacional em banho de gelo antes de ser adicionado mais 1,5mL da solução de dicromato. A adição de mais solução de dicromato foi feita com agitação no meio reacional sempre que a solução obteve coloração verde. Continuou-se a adição e resfriamento até que se restou 3mL de solução de dicromato de potássio.

Adicionou-se então, de uma única vez, os 3mL finais da solução e agitou-se a mistura, deixando-se subir a temperatura até cerca de 50°C. Ao abaixar a temperatura até aproximadamente 35°C, adicionou-se cuidadosamente 2g de ácido oxálico, sob agitação constante para destruir o excesso de dicromato.

Transferiu-se o meio reacional para um funil de separação de 250mL e efetuou-se duas extrações consecutivas com 50mL de clorofórmio. Separou-se a fase orgânica da fase aquosa e secou-se com sulfato de sódio anidro.

Após, colocou-se 5 gotas da fase aquosa já secada pelo sulfato em um tubo de ensaio limpo e adicionou-se 5 gotas de 2,4-difenilidrazina. Agitou-se e observou-se o que aconteceu. Repetiu-se o procedimento com uma amostra de acetona para comparação entre o produto obtido e um padrão.