Quimica Organica

Tipos de isomeria

Propan-2-ol e propan-1-ol, dois isômeros planos de posição

A isomeria é um fenômeno em que dois ou mais compostos orgânicos diferentes possuem a mesma fórmula molecular, mas se diferenciam por algum aspecto em sua fórmula estrutural. Existem dois tipos básicos de isomeria: plana (ou constitucional) e espacial (ou estereoisomeria).

Esses dois tipos de isomeria, por sua vez, subdividem-se em isomerias mais específicas. Veja cada uma delas:

1. Isomeria plana ou constitucional: É aquela em que a diferença se encontra na estrutura plana dos compostos.

A isomeria plana é classificada em:

1.1. Isomeria de função: Os isômeros pertencem a funções diferentes;

Exemplo: Os dois compostos abaixo possuem a fórmula molecular C4H8O2, porém, um pertence ao grupo dos ácidos carboxílicos, enquanto o outro é um éster:

Ácido butanoico: Etanoato de etila:

O O

║ ║

H3C — CH2 — CH2 — C H3C —C

│ │

OH O — CH2 — CH3

1.2. Isomeria de posição: Os isômeros pertencem à mesma função, mas o grupo funcional, uma ramificação ou uma insaturação, encontra-se em posições diferentes na cadeia;

Exemplo: Os compostos abaixo possuem a fórmula molecular igual a C3H8O e ambos são álcoois, mas a hidroxila está localizada em carbonos diferentes:

Propan-1-ol Propan-2-ol

OH OH

│ │

H3C — CH2 — CH2 H3C —CH — CH3

1.3. Isomeria de cadeia: Os isômeros pertencem à mesma função, porém apresentam cadeias diferentes (aberta ou fechada, normal ou ramificada, saturada ou insaturada);

Exemplo: A fórmula molecular dos compostos a seguir é C3H6, ambos são hidrocarbonetos, no entanto, o da esquerda possui cadeia fechada e saturada, enquanto o da direita possui cadeia aberta e insaturada:

Ciclo propano Propeno

CH2 H2C ═ CH2 — CH3

/ \

H2C ─ CH2

1.4. Isomeria de compensação ou metameria: Os heteroátomos (átomo diferente entre carbonos) se situam em posições diferentes;

Exemplo: A fórmula molecular de ambos os compostos abaixo é C3H6O2, sendo que a diferença é que no primeiro caso o oxigênio está entre os carbonos 1 e 2 e no segundo caso, ele está entre os carbonos 2 e 3:

Metanoato de etila Etanoato de metila

O O

║ ║

H— C H3C — C

│ │

O — CH2 — CH3 O — CH2 — CH3

1.5. Isomeria dinâmica ou tautomeria: os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico e eles possuem funções diferentes.

Exemplo: Numa solução de aldeído acético (etanal), uma pequena parte se transforma em etenol – um enol, que, por sua vez, regenera-se