Quimica Organica

Exercícios Resolvidos Solomons 7ªed.

Capítulo 16

16.1

a)

b)

16.2

a) 1-pentanol, uma vez que forma ligação de hidrogênio entre as moléculas do álcool.

b) 2-pentanol, uma vez que forma ligação de hidrogênio entre as moléculas do álcool.

c) Pentanal, é mais polar logo a interação intermolecular é mais forte, neste caso temos interação dipolo-dipolo.

d) 2-feniletanol, uma vez que forma ligação de hidrogênio entre as moléculas do álcool.

e) Álcool benzílico, uma vez que forma ligação de hidrogênio intermolecular.

16.5

a) O nucleófilo neste caso é o carbono com carga negativa, R-─Mg+X

b) Ele atua como um ácido de Lewis, logo o par de elétrons do oxigênio da carbonila se liga ao magnésio tornando o carbono carbonílico mais susceptível ao ataque do carbânion:

16.40

a) Ag(NH3)2+ OH- (teste positivo para benzaldeído)

b) Ag(NH3)2+ OH- (teste positivo para hexanal)

c) H2SO4 concentrado (2-hexanona é solúvel)

d) CrO3 em H2SO4 (teste positivo para 2-hexanol)

e) Br2 em CCl4 (descoloração com C6H5CH=CHCOC6H5)

f) Ag(NH3)2+ OH- (teste positivo para pentanal)

g) Br2 em CCl4 (imediata descoloração ocorre devido a forma enólica)

h) Ag(NH3)2+ OH- (teste positivo para hemicetal cíclico )

17.5

A reação é dita promovida por base porque ela consome a base. Na catálise, por definição, ela não é consumida.

17.6

a) A etapa lenta na racemização catalisada por base é a mesma que a halogenação catalisada por base, a formação do íon enolato. ( A formação do íon enolato a partir do sec-butil fenil cetona leva a racemização porque o íon enolato é aquiral). A etapa lenta da racemização catalisada por ácido também é a mesma que a halogenação catalisada por ácido.

b) De acordo com o mecanismo dado, a etapa lenta da iodinação catalisada por ácido é a mesma que a brominação catalisada por ácido. Portanto, nós podemos esperar que ambas reações ocorrem com a mesma velocidade.

c) Novamente, a etapa lenta para ambas reações é a mesma, e conseqüentemente, ambas reações ocorrem com a mesma velocidade.

17.7

a) a) A etapa lenta na racemização catalisada por base é a mesma que a halogenação catalisada por base, a formação do íon enolato. ( A formação do íon enolato a partir do sec-butil fenil cetona leva