Quimica Organica

CAPÍTULO I – INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

I) BREVE HISTÓRICO:

1777 – Bergman – Primeira separação da Química Orgânica e Inorgânica.

Química Inorgânica: estuda os compostos extraídos dos minerais.

Química Orgânica: estuda os compostos extraídos de organismos vivos.

1807 – Berzelius formulou a teoria da força vital – “os compostos necessitavam de uma força maior, a vida, para ser sintetizados”.

1828 – Wohler – derruba a teoria da força vital, sintetizando um composto orgânico (uréia) a partir de um composto inorgânico (cianato de amônio).

NH4CNO  O = C – (NH2)2



Conceito atual: é a parte da química que estuda praticamente todos os compostos do elemento químico Carbono (C).

Obs: Existem compostos que possuem o elemento Carbono que são estudados na Química inorgânica e denominados como compostos de transição, devido às suas características.

Exemplos: CO2, CO, H2CO3, HCN, etc.

II) CARACTERÍSTICAS DO ÁTOMO DE CARBONO:

2.1) Primeiro postulado:

O CARBONO É TETRAVALENTE

Número atômico (Z) = 6

Distribuição em subníveis de energia: 1s2 2s2 2p2

Distribuição em níveis de energia: K = 2, L = 4

Camada de valência = 4 elétrons

O carbono estabelece 4 ligações covalentes simples.

2.2) Hibridações e as ligações químicas:

1s2 2s2 2p2

Hibridações: sp3, sp2 e sp.

sp3 sp2 sp

Tipos de ligação

do

carbono 4 lig.

sigma ()



 C 

 3  e

1 



 C  2  e

2 

 C 

ou

= C =

Ângulo entre as

ligações

109o28’

120o

180o

Forma geométrica

Tetra-édrica

trigonal

linear

2.3) Segundo postulado:

Igualdade entre as valências (as 4 ligações sigmas de um átomo de Carbono são iguais).

Cl H

 

H – C – H  H – C – H 

 

H Cl

H H

 

Cl – C – H  H – C – Cl

 

H H

2.4) Terceiro postulado: Formação de cadeias.

(hormônio: progesterona)

III) FORMULAÇÕES: ELETRÔNICA (LEWIS), ESTRUTURAL E MOLECULAR.

Eletrônica (Lewis)

H

••

H •• C •• H

••

H

Estrutural plana

H



H C H



H

Molecular

CH4

Observações:

Fórmula estrutural: plana, condensada ou bastão.

Exemplo:

Estrutural condensada:

H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 ou

C2H5 – O – C2H5

Estrutural em forma de bastão:

A fórmula molecular deve expressar o no de átomos de cada elemento químico na molécula. Na Química Orgânica é comum representar a fórmula molecular na seguinte ordem: C, H, O, N, S, e outros, em ordem decrescente de eletronegatividade.

IV) CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO: primário, secundário, terciário, quaternário e assimétrico.

Carbono