Quimica Organica

1.0 INTRODUÇÃO

Aspectos gerais da Acetanilida

Aminas são compostos com um, dois ou três grupos alquila ou arila ligados ao átomo de nitrogênio. Como uma classe, aminas incluem compostos biológicos da maior importância, respondendo por várias funções em organismos vivos, como regulação biológica, neurotransmissores e defesa contra predadores, por seu alto grau de atividade biológica, muitas aminas comuns são utilizadas como drogas ou medicamentos.

A acetanilida foi introduzida em1886 com o nome de antifebrina por Cahn e Hepp que descobriram acidentalmente sua ação antipirética encontra-se no grupo dos primeiros analgésicos para substituir os derivados da morfina. No entanto, provou-se que a acetanilida é excessivamente tóxica, e é atualmente um importante intermediário sintético para obtenção de corantes e fármacos como, por exemplo, a sulfonilamida. Quanto a sua classificação das cadeias carbônicas ela se caracteriza por uma cadeia fechada, aromática, insaturada e homocíclica.

Sua ação fisiológica é de um antipirético, potente analgésico e antiespasmódico, diminui a ação reflexa, contração involuntária da medula espinhal e inibe a sensibilidade dos nervos; aumenta a pressão arterial e diminui proporcionalmente o ritmo cardíaco. Também possui uma ação diurética, estimulante cerebral, muscular e vaso-motor, seu efeito analgésico não difere da aspirina, possui apenas fraca atividade antiinflamatória; é um poderoso diaforético (provoca transpiração), sedativo cerebral, o pulso se torna lento e frequentemente é seguido de um sono tranquilo. Em alguns casos há tendência para desmaio, calafrios e cianose durante o período de queda da temperatura.

Ela é utilizada nas inflamações de todos os tipos, febre intermitente, enxaqueca e outras formas de neuralgia; coqueluche; influenza, dores lancinantes e contrações musculares da ataxia locomota reumatismo articular e muscular agudo, hipertermia na febre tifóide. A acetanilida causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio, nas funções medulares, hiperglicemia, irritação (erupção na pele ou mucosa nasal), resfriado, pele úmida, pulso fraco, abatimento (depressão geral). Provoca cianose se for ingerida em doses altas, deprime o coração. Em 1948, Julius Axelrod e Bernard Brodie descobriram que acetanilida provoca meta hemoglobulinemia e danos ao fígado e aos rins.

1.2 Mecanismo da síntese da Acetanilida

Reação:

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Mecanismo:

A acetanilida1, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina2, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético 3, seguido de eliminação de ácido acético 4, formado como um sub-produto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7).

Os derivados acetilados de aminas aromáticas podem ser preparados por reação destas com o ácido acético ou anidrido acético ou ainda a mistura de ambos. As aminas primárias reagem prontamente com o anidrido acético, formando o derivado monoacetilado. Um dos derivados acetilados é a acetanilida, reagente de partida para várias sínteses orgânicas. Além disso, a referida acetilação é promovida para proteger o grupo -NH2 em reações onde são usados eletrófilos dotados de alto poder oxidante.

Se o aquecimento for prolongado e um excesso de anidrido for empregado, quantidades variáveis de derivados diacetilados são formadas. A produção de derivados diacetilados é facilitada pela presença de grupos substituintes na posição orto do núcleo aromático. Os derivados diacetilados em geral são instáveis na presença de água, sofrendo hidrólise e formando o composto monoacetilado. Assim, quando o derivado diacetilado ou uma mistura de mono e diacetato é recristalizada em solvente aquoso, apenas o derivado monoacetilado é obtido.

1.3 Mecanismo semelhante da Acetanilida (síntese do AAS)

Reação:

Mecanismo:

A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico 1, um composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico). Apesar de possuir propriedades medicinais similares ao do AAS, o emprego do ácido salicílico como um fármaco é severamente limitado por seus efeitos colaterais, ocasionando severa irritação na mucosa da boca, garganta, e estômago.

A reação de acetilação do ácido salicílico 1 ocorre através do ataque núcleo- fílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético 2, seguido de eliminação de ácido acético 3, formado como um subproduto da reação. É importante notar a utilização de ácido sulfúrico como um catalisador desta reação de esterificação, tornando-a mais rápida e prática do ponto de vista comercial.

2. OBJETIVO

2.1 OBJETIVO GERAL

Este experimento tem como objetivo sintetizar a Acetanilida.

2.2 OBJETIVOS ESPECÍFICOS

Observar a cristalização e purificação da Acetanilida.

3.0 MATERAIS E MÉTODOS

3.1 MATERIAIS

Balão de fundo redondo

Erlenmeyer de 125 mL

Funil de Büchner

Papel de filtro

Pipeta e pêra

Chapa aquecedora

Bico de Bunsen

Refrigerador

Termômetro

Espátula

Pegador